La raíz de genciana tiene una larga historia de uso como hierba amarga en el tratamiento de desórdenes digestivos y como ingrediente en muchas medicinas propietarias. Los principios amargos de la raíz de genciana son los glucósidos secoiridoides amarogentina y gentiopicrina. El primero se uno de los compuestos naturales más amargos conocidos.[3] y se utiliza como base científica para la medición de la amargura. En humanos, activa el receptor del sabor amargo hTAS2R50.[4] El motivo bifenilcarboxílico se sintetiza por medio de una ruta del tipo policétido, donde se combinan tres unidades de acetil-CoA y una unidad de 3-hidroxibenzoil-CoA, este último se forma tempranamente en la vía del shikimato y no a partir de los ácidos benzoico o cinámico.[5]
Además muestra una actividad antileishmania en modelos animales[6] siendo un inhibidor de la topoisomerasa I.[7]
Referencias
Número CAS
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Datos:Q3613679
Marcha 10, 2022
amarogentina, amarogentina, compuesto, químico, encuentra, genciana, gentiana, lutea, swertia, chirata, nombre, iupac, etenil, tetrahidro, pirano, piran, dihidroxi, hidroximetil, oxan, dihidroxi, hidroxifenil, benzoatogeneralfórmula, estructuralfórmula, molecu. La amarogentina es un compuesto quimico que se encuentra en la genciana Gentiana lutea o en Swertia chirata 2 AmarogentinaNombre IUPAC 2S 3R 4S 5S 6R 2 3S 4R 4aS 4 Etenil 8 oxo 4 4a 5 6 tetrahidro 3H pirano 3 4 c piran 3 il oxi 4 5 dihidroxi 6 hidroximetil oxan 3 il 2 4 dihidroxi 6 3 hidroxifenil benzoatoGeneralFormula estructuralFormula molecularC29H30O13 IdentificadoresNumero CAS21018 84 8 1 ChEBI2622ChEMBL451112ChemSpider103033PubChem115149UNII5L82GT5I0WKEGGC09767SMILESO C 1OCC C H 5C 1 C O C H O C H 4O C H C H O C H O C H 4OC O c3c c2cccc O c2 cc O cc3O CO C H 5 C CInChIInChI 1S C29H30O13 c1 2 16 17 6 7 38 26 36 19 17 12 39 28 16 42 29 25 24 35 23 34 21 11 30 40 29 41 27 37 22 18 9 15 32 10 20 22 33 13 4 3 5 14 31 8 13 h2 5 8 10 12 16 17 21 23 25 28 35H 1 6 7 11H2 t16 17 21 23 24 25 28 29 m1 s1 Key DBOVHQOUSDWAPQ WTONXPSSSA NPropiedades fisicasMasa molar586 168641 g mol editar datos en Wikidata La raiz de genciana tiene una larga historia de uso como hierba amarga en el tratamiento de desordenes digestivos y como ingrediente en muchas medicinas propietarias Los principios amargos de la raiz de genciana son los glucosidos secoiridoides amarogentina y gentiopicrina El primero se uno de los compuestos naturales mas amargos conocidos 3 y se utiliza como base cientifica para la medicion de la amargura En humanos activa el receptor del sabor amargo hTAS2R50 4 El motivo bifenilcarboxilico se sintetiza por medio de una ruta del tipo policetido donde se combinan tres unidades de acetil CoA y una unidad de 3 hidroxibenzoil CoA este ultimo se forma tempranamente en la via del shikimato y no a partir de los acidos benzoico o cinamico 5 Ademas muestra una actividad antileishmania en modelos animales 6 siendo un inhibidor de la topoisomerasa I 7 Referencias Editar Numero CAS Keil Michael Hartle Birgit Guillaume Anna Psiorz Manfred 2000 Production of Amarogentin in Root Cultures of Swertia chirata Planta Medica 66 5 452 7 PMID 10909267 doi 10 1055 s 2000 8579 Gelber Enzian Gentiana lutea AWL ch www awl ch en aleman Consultado el 19 de agosto de 2019 Behrens Maik Brockhoff Anne Batram Claudia Kuhn Christina Appendino Giovanni Meyerhof Wolfgang 2009 The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 21 9860 6 PMID 19817411 doi 10 1021 jf9014334 Wang Chang Zeng Maier Ulrich H Eisenreich Wolfgang Adam Petra Obersteiner Ingrid Keil Michael Bacher Adelbert Zenk Meinhart H 2001 Unexpected Biosynthetic Precursors of Amarogentin A Retrobiosynthetic13C NMR Study European Journal of Organic Chemistry 2001 8 1459 doi 10 1002 1099 0690 200104 2001 8 lt 1459 AID EJOC1459 gt 3 0 CO 2 0 Medda S Mukhopadhyay S Basu MK 1999 Evaluation of the in vivo activity and toxicity of amarogentin an antileishmanial agent in both liposomal and niosomal forms Journal of Antimicrobial Chemotherapy 44 6 791 4 PMID 10590280 doi 10 1093 jac 44 6 791 Ray Sutapa Majumder Hemanta K Chakravarty Ajit K Mukhopadhyay Sibabrata Gil Roberto R Cordell Geoffrey A 1996 Amarogentin a Naturally Occurring Secoiridoid Glycoside and a Newly Recognized Inhibitor of Topoisomerase I fromLeishmania donovani Journal of Natural Products 59 1 27 9 PMID 8984149 doi 10 1021 np960018g Datos Q3613679 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Amarogentina amp oldid 130301782, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
