2-Pentanol

2-Pentanol, (o pentan-2-ol, alcohol sec-amílico, sec-pentanol), es un alcohol con cinco átomos de carbono y doce de hidrógeno, cuya fórmula molecular es C₅H₁₂O.^[2]​ Es un líquido incoloro de olor alcohólico agradable a fruta verde. Es irritante al ser inhalado o entrar en contacto con la piel o los ojos.^[3]​

2-Pentanol
Nombre IUPAC
2-Pentanol, Pentan-2-ol
General
Otros nombres	alcohol sec-amílico, sec-pentanol, metil propil carbinol
Fórmula semidesarrollada	CH3CH2CH2CH(OH)CH3
Fórmula estructural	Ver imagen
Fórmula molecular	C5H12O
Identificadores
Número CAS	6032-29-7^[1]​
ChEBI	77518
ChEMBL	CHEMBL45065
ChemSpider	21011
PubChem	22386
UNII	04G7050365
InChI InChI=InChI=1S/C5H12O/c1-3-4-5(2)6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 Key: JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro
Densidad	809,2 kg/m³; 0,8092 g/cm³
Masa molar	88.1482 g/mol
Punto de fusión	223 K (−50 °C)
Punto de ebullición	392 K (119 °C)
Temperatura crítica	288,2 K (15 °C)
Presión crítica	36.8 atm
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	166 g/L (20 °C)
Termoquímica
ΔfH^0gas	-313 kJ/mol
ΔfH^0líquido	-366 kJ/mol
S^0gas, 1 bar	392 J·mol^–1·K
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Molécula de 2-pentanol.

Hay otros siete isómeros estructurales de pentanol (ver alcohol amílico). Posee un carbono asimétrico por lo que presenta isomería óptica y existen dos estereoisómeros llamados (R)-2-pentanol y (S)-2-pentanol, con olores y propiedades ligeramente diferentes).

Se obtiene a partir de propionato de vinilo y se emplea como reactivo de síntesis y como disolvente. La variedad (S)-2-pentanol se emplea como intermedio de síntesis de fármacos contra la enfermedad de Alzheimer y del (S)-(-)-feniletanol, un potenciador de aromas verdes y florales usado en perfumería.

Sus principales derivados son el 2-fenil-2-pentanol, 4-metil-2-pentanol y 3,3-dimetil-2-pentanol.

Referencias

1. Número CAS
2. en:CRC Handbook of Chemistry and Physics. 65th Ed.
3. Merck Safety Data Sheet catalogue 807051

•   Datos: Q210479
•   Multimedia: Pentan-2-ol