11-Hidroxitetrahidrocannabinol

11-Hidroxi-Δ⁹-tetrahidrocannabinol (11-OH-THC o 11-Hydroxy-THC) es el metabolito más activo del tetrahidrocannabinol (THC), el cual se forma en el cuerpo después del consumo de cannabis^[1]​ en la forma de comidas y bebidas de cannabis, pero no cuando se consume fumado o vaporizado.^[2]​ El 11-OH-THC es más potente que el THC y cruza la barrera hematoencefálica más fácilmente.^[3]​^[3]​ El 11-Hydroxy-THC se ha mostrado activo en sí mismo,^[4]​^[5]​ lo puede explicar hasta cierto punto los efectos bifasicos del cannabis, donde algunos efectos como el aumento del apetito tienen tendencia a demorarse a cambio de ocurrir inmediatamente después del consumo, como ocurre cuando se fuma o vaporiza.^[6]​

11-Hydroxy-THC
Molécula de 11-Hydroxy-THC
Identificadores
Número CAS	36557-05-8
Código ATC	No adjudicado
PubChem	37482
ChemSpider	34385
Datos químicos
Fórmula	C21H30O3
SMILES Oc2cc(cc1OC(C3CC/C(=C\C3c12)CO)(C)C)CCCCC
InChI InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h10-12,16-17,22-23H,4-9,13H2,1-3H3 Key: YCBKSSAWEUDACY-UHFFFAOYSA-N
Aviso médico
[editar datos en Wikidata]

Preparando cannabis para consumo como bhang

El Cannabis en su estado fresco contiene ácido tetrahidrocannabinólico, el cual luego se convierte en THC o 11-Hidroxi-THC.^[7]​^[8]​^[9]​^[10]​ Las concentraciones máximas de THC son más bajas en cannabis cocinado y administrado en comidas y bebidas que cuando se fuma, pero por otra parte los ratios de 11-OH-THC/THC son más altos después del consumo a través de comidas y bebidas que fumado.^[11]​ Después de administrar cannabis por comidas o bebidas, se forman cantidades aproximadamente iguales de THC y 11-OH-THC, mientras que el 11-OH-THC es un constituyente menor cuando la administración es intravenosa o por fumar.^[12]​ Debido al hecho de que dosis administradas a través de comidas y bebidas se procesan por el hígado^[13]​ antes de entrar en la torrente sanguíneo, esta ruta produce altas cantidades de 11-OH-THC, mientras que el cannabis fumado va directamente de los pulmones al cerebro y no produce 11-OH-THC.^[2]​

Después, el 11-Hidroxi-THC se metaboliza a 11-nor-9-carboxi-THC, el cual no es psicoactivo pero que sí puede producir efectos analgésicos y antiinflamatorios de cannabis.

Referencias

1. Johnson JR, Jennison TA, Peat MA, Foltz RL (1984). «Stability of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC in blood and plasma». Journal of analytical toxicology 8 (5): 202-4. PMID 6094914. doi:10.1093/jat/8.5.202. 
2. Government Marijuana Researcher Speaks Favorably About Marijuana's Medical Utility NORML September 26, 1996.
3. Possible hepatotoxicity of chronic marijuana usage Sao Paulo Med. J. vol.122 no.3 São Paulo May 2004.
4. Turkanis SA, Karler R (1988). «Changes in neurotransmitter release at a neuromuscular junction of the lobster caused by cannabinoids». Neuropharmacology 27 (7): 737-42. PMID 2901683. doi:10.1016/0028-3908(88)90083-4. 
5. Hollister LE, Gillespie HK (1975). «Action of delta-9-tetrahydrocannabinol. An approach to the active metabolite hypothesis». Clin. Pharmacol. Ther. 18 (6): 714-9. PMID 1204277. 
6. Lemberger, L; Martz, R; Rodda, B; Forney, R; Rowe, H (1973). «Comparative Pharmacology of Δ9-Tetrahydrocannabinol and its Metabolite, 11-OH-Δ9-Tetrahydrocannabinol». The Journal of Clinical Investigation 52 (10): 2411-7. PMC 302499. PMID 4729039. doi:10.1172/JCI107431. 
7. Baker PB, Taylor BJ, Gough TA. (Jun 1981), «The tetrahydrocannabinol and tetrahydrocannabinolic acid content of cannabis products», Journal of Pharmacy and Pharmacology 33 (6): 369-72, PMID 6115009, doi:10.1111/j.2042-7158.1981.tb13806.x .
8. Sirikantaramas S, Morimoto S, Shoyama Y, Ishikawa Y, Wada Y, Shoyama Y, Taura F. (17 de septiembre de 2004), «The gene controlling marijuana psychoactivity: molecular cloning and heterologous expression of Delta1-tetrahydrocannabinolic acid synthase from Cannabis sativa L.», Journal of Biological Chemistry 279 (38): 39767-74, PMID 15190053, doi:10.1074/jbc.M403693200 .
9. Moore C, Rana S, Coulter C. (1 de junio de 2007), «Simultaneous identification of 2-carboxy-tetrahydrocannabinol, tetrahydrocannabinol, cannabinol and cannabidiol in oral fluid», J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 852 (1-2): 459-64, PMID 17321807, doi:10.1016/j.jchromb.2007.02.016 .
10. Taura F. (Jun 2009), «Studies on tetrahydrocannabinolic acid synthase that produces the acidic precursor of tetrahydrocannabinol, the pharmacologically active cannabinoid in marijuana», Drug Discoveries and Therapeutics 3 (3): 83-7, PMID 22495534 .
11. «Δ9-Tetrahydrocannabinol (THC), 11-Hydroxy-THC, and 11-Nor-9-carboxy-THC Plasma Pharmacokinetics during and after Continuous High-Dose Oral THC». Clin. Chem. 55: 2180-9. diciembre de 2009. PMC 3196989. PMID 19833841. doi:10.1373/clinchem.2008.122119. 
12. The metabolism of delta 9-tetrahydrocannabinol and related cannabinoids in man J Clin Pharmacol. 1981 Aug-Sep;21(8-9 Suppl):178S-189S.
13. Dazed & Infused: Five legit reasons why an edible’s high is unpredictable

•   Datos: Q722962