1-cloro-2-pentino
El 1-cloro-2-pentino, llamado también 1-cloropent-2-ino y cloruro de 2-pentinilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H7Cl. Es un cloroalquino lineal de cinco carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace entre los carbonos 2 y 3.[2][3][4]
| 1-cloro-1-pentino | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1-cloropent-2-ino | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de 2-pentinilo | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-C≡C-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C5H7Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 22592-15-0[1] | |
| ChemSpider | 81022 | |
| PubChem | 89764 | |
| CCC#CCCl | ||
| InChI=InChI=1S/C5H7Cl/c1-2-3-4-5-6/h2,5H2,1H3 Key: JBKXDMAPOZZDCE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 980 kg/m³; 0,98 g/cm³ | |
| Masa molar | 102,56 g/mol | |
| Punto de fusión | −15 °C (258 K) | |
| Punto de ebullición | 121 °C (394 K) | |
| Presión de vapor | 18,0 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,444 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1160 mg/L | |
| log P | 2,11 | |
| Familia | Haloalquino | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 298 K (25 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquinos | 1-cloro-2-butino | |
| cloroalcanos | 1-cloropentano | |
| cloroalquenos | 1-cloro-2-penteno | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1-cloro-2-pentino es un líquido con una densidad de 0,980 g/cm³. Su punto de ebullición es 121 °C y su punto de fusión -15 °C, si bien ambos valores son estimados, no experimentales.[3] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,11, revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua, su solubilidad es de 1160 mg/L aproximadamente.[3]
Síntesis
La cloración de 2-pentino permite obtener 1-cloro-2-pentino, si bien el producto mayoritario es su isómero 4-cloro-2-pentino.[5] Asimismo, este cloroalquino puede ser sintetizado partiendo del 2-pentin-1-ol.[6]
Usos
El 1-cloro-2-pentino se emplea en reacciones de acoplamiento con alquinilsilanos en presencia de una cantidad catalítica de ioduro de cobre (I) y una fuente de fluoruro para producir los correspondientes 1,4-diinos. La reacción puede ser promovida por fluoruro de cesio o fluoruro de tetrabutilamonio y requiere un disolvente polar como 1,3-dimetilimidazolidin-2-ona y una temperatura de 80 °C.[7]
El 1-cloro-2-pentino se puede usar para preparar acetato de (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-ilo, feromona sexual de la polilla Batrachedra amydraula, que constituye una de las principales plagas para la palmera datilera en Oriente Medio y el norte de África.[8] También puede intervenir en la síntesis de 1,1,3,4,4,6-hexametil-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno (HMT), intermediario en la producción de acetil HMT; este último compuesto se usa en perfumería por su olor a almizcle.[9]
Otro uso de este compuesto es su participación en la elaboración de derivados de sulfonamida que tienen aplicación en el tratamiento y/o profilaxis de trastornos autoinmunes, enfermedades inflamatorias y enfermedades cardiovasculares, entre otros.[10] Igualmente interviene en la producción de derivados de sordarina, agentes antifúngicos que se emplean en el tratamiento y/o prevención de infecciones fúngicas humanas y animales, así como en el control de hongos fitopatógenos en cultivos.[11]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-2-pentino:
Referencias
- Número CAS
- 2-Pentyne, 1-chloro- (PubChem)
- ↑ MFCD00191678 (ChemSpider)
- 1-Chloro-2-pentyne (Chemical Book)
- Byrd, L.R.; Caserio, M.C. (1970). «Stereochemistry of addition reactions of allenes. III. Free-radical reactions of 2,3-pentadiene and 2-pentyne with tert-butyl hypochlorite». J. Am. Chem. Soc. 92 (18): 5422-5431. Consultado el 14 de febrero de 2020.
- 1-Chloro-2-pentyne (ChemSrc)
- Chartoire, A.; Nolan, S. P. (2013). «1.2.5.2.1.1 In the Presence of Fluoride Anions». Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 1: 520. Consultado el 14 de febrero de 2020.
- Process for preparing (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate (2017) Miyake, Y.; Kinsho, T.; Nagae, Y. Patente US10221123B1
- Process for preparing hexamethyltetrahydronaphthalenes (1978) Sato, H.; Fujisawa, K.; Tojima, H.; Yasui, S. Patente US4284818A
- Sulfonamide derivatives and use thereof for the modulation of metalloproteinases (2006) Bombrun, A.; Gerber, P.; Swinnen, D. Patente AU2006307939B2
- Sordarin derivatives (1997) Balkovec, J.M.; Tse, B. Patente WO1998015178A1