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1,1,2,2-tetrabromoetano

El tetrabromoetano (TBE) es un hidrocarburo halogenado, Con fórmula química C2H2Br4. Aunque tres átomos de bromopueden unirse a uno de los átomos de carbono creando 1,1,1,1,2-tetrabromoetano, esto no es termodinámicamente favorable, así que en la práctica el tetrabromoetano es igual al 1,1,2,2-tetrabromoetano, donde cada átomo de carbono une dos átomos de bromo.

 
1,1,2,2-tetrabromoetano
Nombre IUPAC
1,1,2,2-tetrabromoetano
General
Otros nombres Tetrabromuro de acetileno, Líquido de Muthmann.
Fórmula estructural CHBr2-CHBr2
Fórmula molecular C2H2Br4
Identificadores
Número CAS 79-27-6[1]
ChEMBL CHEMBL1438332
ChemSpider 6339
PubChem 6588
BrC(Br)C(Br)Br
InChI=1S/C2H2Br4/c3-1(4)2(5)6/h1-2H
Key: QXSZNDIIPUOQMB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido amarillento denso
Olor Olor a alcanfor y yodoformo
Masa molar 345,68 g/mol
Punto de fusión 272,2 K (−1 °C)
Punto de ebullición 516,7 K (244 °C)
Presión de vapor 2.0 x 10-2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1.637
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 630 mg/L−1 (a 20 °C)
Solubilidad

Miscible en: etanol, éter etílico, cloroformo, anilina y ácido acético.

Soluble en: benceno, acetona y ligeramente soluble en tetracloruro de carbono
log P 2.8
Termoquímica
Capacidad calorífica (C) 165.7 J K−1 mol−1
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad 97 K (−176 °C)
NFPA 704
1
3
1
 
Temperatura de autoignición 335 K (62 °C)
Frases H H319 H330 H412
Frases P P260 P273 P284 P305+351+338 P310
Riesgos
Riesgos principales Mortal en la inhalación
Ingestión Véase inhalación
Inhalación Irritación de nariz, Dolor abdominal, tos, náusea, dolor de cabeza, dolor de garganta, vértigo y puede ser letal
Piel Irritación
Ojos Irritación
LD50
  • 1.2 g kg−1 (oral, rat)[2]
  • 5.25 g kg−1 (dermal, rata)
  • 0.4 g/kg (oral, cavia porcellus)[2]
  • 0.4 g/kg (oral, conejo)[2]
  • 0.269 g/kg (oral, ratón)[2]
Más información

Sintomas no especificados: anorexia , ictericia; leucocitosis y depresión del sistema nervioso central

Fuentes de informacion: [1] (pdf de 1 mega) y [2]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Tiene una densidad inusualmente alta para un compuesto orgánico, cerca de 3 g/mL, debido en gran parte a los cuatro átomos de bromo El TBE es un líquido a temperatura ambiente, y se utiliza para separar minerales de su roca de apoyo por medio de la flotación preferencial. La arena, la caliza, la dolomita y otros tipos de material rocoso flotarán en el TBE, mientras que minerales como la esfalerita, la galena y la pirita se hundirán. Un compuesto relacionado, el bromoformado, también se utiliza a veces en estas aplicaciones, sin embargo, el TBE es más práctico debido a su mayor rango de líquido y menor presión de vapor. Se sabe que se ha producido envenenamiento agudo por TBE.

Referencias

  1. Número CAS
  2. «Tetrabromuro de acetileno». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  •   Datos: Q161271
  •   Multimedia: 1,1,2,2-tetrabromoethane

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