Es un precursor en la umbeliferona en su ruta de biosíntesis. Umbeliferona es un fenilpropanoide y, como tal, se sintetiza a partir de L-fenilalanina, que a su vez se produce a través de la vía de shikimato. La fenilalanina se transforma en ácido cinámico, seguido por hidroxilación por cinamato 4-hidroxilasa para producir ácido 4-cumárico. El ácido 4-cumárico es de nuevo hidroxilado por cinamato / cumarato 2-hidroxilasa para producir ácido 2,4-dihidroxi-cinámico seguido de una rotación de unión del enlace insaturado adyacente al grupo ácido carboxílico. Por último un ataque intramolecular del grupo hidroxilo de C2 'para el grupo de ácido carboxílico se cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona.
La enzima descarboxilasa 4-hidroxicinamato , inducida en especies de bacterias, tales como Klebsiella oxytoca, funciona también con análogos de ácido p-cumárico, tales como E-2 ,4-dihidroxicinámico.[2]
Referencias
Número CAS
Hashidoko, Y; Tanaka, T; Tahara, S (2001). «Induction of 4-hydroxycinnamate decarboxylase in Klebsiella oxytoca cells exposed to substrates and non-substrate 4-hydroxycinnamate analogs». Bioscience, biotechnology, and biochemistry65 (12): 2604-12. PMID 11826954.
Datos:Q7881241
Enero 16, 2023
Ácido, umbelico, dihydroxycinnamic, acid, ácido, hidroxicinámico, trata, isómero, ácido, cafeico, nombre, iupac, dihydroxyphenyl, prop, enoic, acidfórmula, molecular, identificadoresnúmero, cas614, chemblchembl1235981chemspider393925drugbank01704pubchem446611s. Acido umbelico 2 4 dihydroxycinnamic acid es un acido hidroxicinamico Se trata de un isomero de acido cafeico Acido umbelicoNombre IUPAC E 3 2 4 dihydroxyphenyl prop 2 enoic acidFormula molecular IdentificadoresNumero CAS614 86 8 1 ChEMBLCHEMBL1235981ChemSpider393925DrugBank01704PubChem446611SMILESC1 CC C C C1O O C CC O OInChIInChI InChI 1S C9H8O4 c10 7 3 1 6 8 11 5 7 2 4 9 12 13 h1 5 10 11H H 12 13 b4 2 Key HGEFWFBFQKWVMY DUXPYHPUSA NPropiedades fisicasMasa molar180 042259 u g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Es un precursor en la umbeliferona en su ruta de biosintesis Umbeliferona es un fenilpropanoide y como tal se sintetiza a partir de L fenilalanina que a su vez se produce a traves de la via de shikimato La fenilalanina se transforma en acido cinamico seguido por hidroxilacion por cinamato 4 hidroxilasa para producir acido 4 cumarico El acido 4 cumarico es de nuevo hidroxilado por cinamato cumarato 2 hidroxilasa para producir acido 2 4 dihidroxi cinamico seguido de una rotacion de union del enlace insaturado adyacente al grupo acido carboxilico Por ultimo un ataque intramolecular del grupo hidroxilo de C2 para el grupo de acido carboxilico se cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona P A L displaystyle xrightarrow PAL C 4 H displaystyle xrightarrow C4H C 2 H displaystyle xrightarrow C2H displaystyle longrightarrow La enzima descarboxilasa 4 hidroxicinamato inducida en especies de bacterias tales como Klebsiella oxytoca funciona tambien con analogos de acido p cumarico tales como E 2 4 dihidroxicinamico 2 Referencias Editar Numero CAS Hashidoko Y Tanaka T Tahara S 2001 Induction of 4 hydroxycinnamate decarboxylase in Klebsiella oxytoca cells exposed to substrates and non substrate 4 hydroxycinnamate analogs Bioscience biotechnology and biochemistry 65 12 2604 12 PMID 11826954 Datos Q7881241 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido umbelico amp oldid 133496607, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
