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Ácido shikímico

El ácido siquímico o más comúnmente conocido como su forma aniónica el siquimato, es un intermediario bioquímico importante en plantas y microorganismos. Su nombre deriva de la flor del shikimi japonés (シキミ, Illicium anisatum), fuente natural del cual fue extraído por primera vez.

 
Ácido siquímico

Estructura química del ácido shikímico

Modelo 3D model del ácido shikímico
Nombre IUPAC
Ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxílico
General
Otros nombres siquimato
Fórmula semidesarrollada C7H10O5
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 138-59-0[1]
ChEBI 16119
ChEMBL CHEMBL290345
ChemSpider 8412
PubChem 8742
UNII 29MS2WI2NU
KEGG C00493
InChI=InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1
Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 174,15 g/mol g/mol
Punto de fusión 458 K (185 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido siquímico se puede extraer también del anís estrellado de la China o anís estrellado común (Illicium verum) y de las semillas de la planta liquidambar, abundante en toda América.

El ácido siquímico es un precursor de:

En la industria farmacéutica el ácido siquímico, obtenido del anís estrellado (Illicium verum), se utiliza para la producción del antiviral oseltamivir . Aunque el ácido siquímico está presente en muchos organismos autotrofos, también es un intermediario biosintético y generalmente se encuentra en concentraciones muy bajas.

Recientemente se ha encontrado la ruta biosintética en Escherichia coli, siendo capaz de acumular el compuesto.[2]

Biosíntesis

 
Biosínteis de 3-deshidroquinolato desde fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato


 
Biosíntesis del ácido siqiímico desde 3-deshidroquinato


Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  2. Bradley, David (2005). (html). Nature Reviews Drug Discovery 4: 945-946. Archivado desde el original el 6 de febrero de 2007. 

Enlaces externos

  • Biosínteis de siquimato
  •   Datos: Q410830
  •   Multimedia: Shikimic acid / Q410830

Ácido, shikímico, ácido, siquímico, más, comúnmente, conocido, como, forma, aniónica, siquimato, intermediario, bioquímico, importante, plantas, microorganismos, nombre, deriva, flor, shikimi, japonés, シキミ, illicium, anisatum, fuente, natural, cual, extraído, . El acido siquimico o mas comunmente conocido como su forma anionica el siquimato es un intermediario bioquimico importante en plantas y microorganismos Su nombre deriva de la flor del shikimi japones シキミ Illicium anisatum fuente natural del cual fue extraido por primera vez Acido siquimicoEstructura quimica del acido shikimicoModelo 3D model del acido shikimicoNombre IUPACAcido 3R 4S 5R 3 4 5 trihidroxi 1 ciclohexen 1 carboxilicoGeneralOtros nombressiquimatoFormula semidesarrolladaC7H10O5Formula molecular IdentificadoresNumero CAS138 59 0 1 ChEBI16119ChEMBLCHEMBL290345ChemSpider8412PubChem8742UNII29MS2WI2NUKEGGC00493InChIInChI InChI 1S C7H10O5 c8 4 1 3 7 11 12 2 5 9 6 4 10 h1 4 6 8 10H 2H2 H 11 12 t4 5 6 m1 s1 Key JXOHGGNKMLTUBP HSUXUTPPSA NPropiedades fisicasMasa molar174 15 g mol g molPunto de fusion458 K 185 C Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata El acido siquimico se puede extraer tambien del anis estrellado de la China o anis estrellado comun Illicium verum y de las semillas de la planta liquidambar abundante en toda America El acido siquimico es un precursor de los aminoacidos aromaticos fenilalanina y tirosina Indol derivados del indol y el aminoacido aromatico triptofano muchos alcaloides y otros metabolitos aromaticos taninos flavonoides y lignina En la industria farmaceutica el acido siquimico obtenido del anis estrellado Illicium verum se utiliza para la produccion del antiviral oseltamivir Aunque el acido siquimico esta presente en muchos organismos autotrofos tambien es un intermediario biosintetico y generalmente se encuentra en concentraciones muy bajas Recientemente se ha encontrado la ruta biosintetica en Escherichia coli siendo capaz de acumular el compuesto 2 Indice 1 Biosintesis 2 Vease tambien 3 Referencias 4 Enlaces externosBiosintesis Editar Biosinteis de 3 deshidroquinolato desde fosfoenolpiruvato y eritrosa 4 fosfato Biosintesis del acido siqiimico desde 3 deshidroquinatoVease tambien EditarRuta del acido shikimicoReferencias Editar Numero CAS Bradley David 2005 Star role for bacteria in controlling flu pandemic html Nature Reviews Drug Discovery 4 945 946 Archivado desde el original el 6 de febrero de 2007 Enlaces externos EditarBiosinteis de siquimato Datos Q410830 Multimedia Shikimic acid Q410830 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido shikimico amp oldid 131244346, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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