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Ácido okadaico

El ácido okadaico es una toxina producida por algas dinoflageladas unicelulares pertenecientes a los géneros Dinophysis y Prorocentrum. Estas algas cuando se dan condiciones favorables, proliferan rápidamente, fenómeno conocido como floraciones, posteriormente la toxina se acumula en el tejido adiposo de diferentes especies de moluscos bivalvos, como mejillones y almejas, que si son consumidos por el hombre, le provocan un cuadro diarreico severo que se conoce como intoxicación diarreica por marisco o DSP (del inglés diarrhetic shellfish poisoning).[2]

 
Ácido okadaico
Nombre IUPAC
(2R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-2-[(E,1R)-3-[(2S,2&primeR,4R,4aS,6R,8aR)-4-hydroxy-2-[(1S,3S)-1-hydroxy-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butyl]-3-methylene-spiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-e]pyran-6,5'-tetrahydrofuran]-2'-yl]-1-methyl-prop-2-enyl]-11-hydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-2-hydroxy-2-methyl-propanoic acid
General
Otros nombres 9,10-Deepithio-9,10-didehydroacanthifolicin
Fórmula estructural
Fórmula molecular C44H68O13 
Identificadores
Número CAS 78111-17-8[1]
ChEBI CHEBI:7733
ChEMBL 280487
ChemSpider 393845
DrugBank 02169
PubChem 446512
UNII 1W21G5Q4N2
KEGG C01945
O=C(O)[C@@](O)(C)C[C@H]7O[C@]/1(O[C@@H](CC(=C\1)\C)[C@@H](/C=C/[C@@H]6O[C@@]3(O[C@H]2[C@H](O)/C(=C)[C@H](O[C@@H]2CC3)[C@@H](O)C[C@H](C)[C@H]5O[C@]4(OCCCC4)CC[C@H]5C)CC6)C)[C@H](O)CC7
InChI=1S/C44H68O13/c1-25-21-34(55-44(23-25)35(46)12-11-31(54-44)24-41(6,50)40(48)49)26(2)9-10-30-14-18-43(53-30)19-15-33-39(57-43)36(47)29(5)38(52-33)32(45)22-28(4)37-27(3)13-17-42(56-37)16-7-8-20-51-42/h9-10,23,26-28,30-39,45-47,50H,5,7-8,11-22,24H2,1-4,6H3,(H,48,49)/b10-9+/t26-,27-,28+,30+,31+,32+,33-,34+,35-,36-,37+,38+,39-,41-,42+,43-,44-/m1/s1
Key: QNDVLZJODHBUFM-WFXQOWMNSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 805.015 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido okadaico es un polieter liposoluble que no se altera por la preparación culinaria de los moluscos, se aisló por primera vez de la esponja Halichondria okadai a la que debe su nombre. La intoxicación aparece entre 30 minutos y doce horas después de ingerir el alimento contaminado y provoca dolor abdominal, náuseas, vómitos, diarrea y a veces fiebre. Generalmente los síntomas desaparecen tras un periodo de varios días.[3]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Martínez Hernández, Juan (2010). La Urraca y el Pez. Reflexiones sobre Salud y Sociedad (Primera edición). Sevilla: Editorial Círculo Rojo. ISBN 978-84-15143-19-2. «53». 
  3. Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. (1981). «Okadaic acid, a cytotoxic polyether from two marine sponges of the genus Halichondria». Journal of the American Chemical Society 103 (9): 2469-2471. doi:10.1021/ja00399a082. 
  •   Datos: Q414042

Ácido, okadaico, ácido, okadaico, toxina, producida, algas, dinoflageladas, unicelulares, pertenecientes, géneros, dinophysis, prorocentrum, estas, algas, cuando, condiciones, favorables, proliferan, rápidamente, fenómeno, conocido, como, floraciones, posterio. El acido okadaico es una toxina producida por algas dinoflageladas unicelulares pertenecientes a los generos Dinophysis y Prorocentrum Estas algas cuando se dan condiciones favorables proliferan rapidamente fenomeno conocido como floraciones posteriormente la toxina se acumula en el tejido adiposo de diferentes especies de moluscos bivalvos como mejillones y almejas que si son consumidos por el hombre le provocan un cuadro diarreico severo que se conoce como intoxicacion diarreica por marisco o DSP del ingles diarrhetic shellfish poisoning 2 Acido okadaicoNombre IUPAC 2R 3 2S 6R 8S 11R 2 E 1R 3 2S 2 amp primeR 4R 4aS 6R 8aR 4 hydroxy 2 1S 3S 1 hydroxy 3 2S 3R 6S 3 methyl 1 7 dioxaspiro 5 5 undecan 2 yl butyl 3 methylene spiro 4a 7 8 8a tetrahydro 4H pyrano 2 3 e pyran 6 5 tetrahydrofuran 2 yl 1 methyl prop 2 enyl 11 hydroxy 4 methyl 1 7 dioxaspiro 5 5 undec 4 en 8 yl 2 hydroxy 2 methyl propanoic acidGeneralOtros nombres9 10 Deepithio 9 10 didehydroacanthifolicinFormula estructuralFormula molecularC44H68O13 IdentificadoresNumero CAS78111 17 8 1 ChEBICHEBI 7733ChEMBL280487ChemSpider393845DrugBank02169PubChem446512UNII1W21G5Q4N2KEGGC01945SMILESO C O C O C C C H 7O C 1 O C H CC C 1 C C H C C C H 6O C 3 O C H 2 C H O C C C H O C H 2CC3 C H O C C H C C H 5O C 4 OCCCC4 CC C H 5C CC6 C C H O CC7InChIInChI 1S C44H68O13 c1 25 21 34 55 44 23 25 35 46 12 11 31 54 44 24 41 6 50 40 48 49 26 2 9 10 30 14 18 43 53 30 19 15 33 39 57 43 36 47 29 5 38 52 33 32 45 22 28 4 37 27 3 13 17 42 56 37 16 7 8 20 51 42 h9 10 23 26 28 30 39 45 47 50H 5 7 8 11 22 24H2 1 4 6H3 H 48 49 b10 9 t26 27 28 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 41 42 43 44 m1 s1 Key QNDVLZJODHBUFM WFXQOWMNSA NPropiedades fisicasMasa molar805 015 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata El acido okadaico es un polieter liposoluble que no se altera por la preparacion culinaria de los moluscos se aislo por primera vez de la esponja Halichondria okadai a la que debe su nombre La intoxicacion aparece entre 30 minutos y doce horas despues de ingerir el alimento contaminado y provoca dolor abdominal nauseas vomitos diarrea y a veces fiebre Generalmente los sintomas desaparecen tras un periodo de varios dias 3 Referencias Editar Numero CAS Martinez Hernandez Juan 2010 La Urraca y el Pez Reflexiones sobre Salud y Sociedad Primera edicion Sevilla Editorial Circulo Rojo ISBN 978 84 15143 19 2 53 Tachibana K Scheuer P J Tsukitani Y Kikuchi H van Engen D Clardy J Gopichand Y Schmitz F J 1981 Okadaic acid a cytotoxic polyether from two marine sponges of the genus Halichondria Journal of the American Chemical Society 103 9 2469 2471 doi 10 1021 ja00399a082 Datos Q414042 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido okadaico amp oldid 125298604, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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