El ácido3-metilbutanoico, también conocido como ácido isovalérico, es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3)2CHCH2CO2H. Es a veces clasificado como ácido graso. Es un líquido incoloro el cual es ligeramente soluble en agua, pero altamente soluble en los disolventes orgánicos más comunes. El compuesto se encuentra naturalmente, incluyendo en aceites esenciales.
El ácido isovalérico tiene un fuerte olor a queso acre o a sudor, pero sus ésteres volátiles tienen aromas agradables y se usan ampliamente en perfumería. Se ha propuesto que es el agente anticonvulsivo en valeriana.[2] Es un componente importante de la causa del mal olor de los pies, ya que es producido por las bacterias de la piel que metabolizan la leucina.[3]
El ácido isovalérico se considera la causa principal de los sabores agregados al vino causados por las levaduras Brettanomyces.[4] Otros compuestos producidos por las levaduras Brettanomyces incluyen 4-etilfenol, 4-vinilfenol y 4-etilguaiacol.[5] Un exceso de ácido isovalérico en el vino es generalmente visto como un defecto, ya que puede oler sudoroso, correoso o como un corral, pero en pequeñas cantidades puede oler a humo, picante o medicinal.[5][4] Estos fenómenos se pueden prevenir matando cualquier levadura de Brettanomyces, por ejemplo mediante filtración estéril, mediante la adición de cantidades relativamente grandes de dióxido de azufre y, a veces, ácido sórbico, mezclando en alcohol para dar un vino fortificado con suficiente fuerza para matar todas las levaduras y bacterias, o por pasteurización. El ácido isovalérico también se puede encontrar en la cerveza y, a excepción de algunas cervezas de estilo inglés, generalmente se considera un defecto.[6] Puede ser producido por la oxidación de resinas de lúpulo, o por las levaduras Brettanomyces presentes.[6]
Usos
El ácido isovalérico se ha utilizado para sintetizar el ácido β-hidroxiisovalérico, también conocido como ácido β-hidroxi β-metilbutírico, a través de la oxidación microbiana del hongo Galactomyces reessii.[7]
Eadie, Mervyn J. (November 2004). «Could Valerian Have Been the First Anticonvulsant?». Epilepsia45 (11): 1338-1343. PMID 15509234. doi:10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x.
Ara, Katsutoshi; Hama, Masakatsu; Akiba, Syunichi; Koike, Kenzo; Okisaka, Koichi; Hagura, Toyoki; Kamiya, Tetsuro; Tomita, Fusao (April 2006). «Foot odor due to microbial metabolism and its control». Canadian Journal of Microbiology52 (4): 357-364. PMID 16699586. doi:10.1139/w05-130.
↑ Jackson, Ron S. (2008). Wine Science: Principles and Applications (3rd edición). Academic Press. p. 495. ISBN9780123736468. Consultado el 22 de diciembre de 2012.
↑ Kirk-Othmer (2007). «Wine». Food and Feed Technology, Volume 2. John Wiley & Sons. p. 702. ISBN9780470174487.|fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
↑ Oliver, Garrett, ed. (2012). The Oxford Companion to Beer. Oxford University Press. p. 498. ISBN9780195367133. Consultado el 22 de diciembre de 2012.
«Conversion of beta-methylbutyric acid to beta-hydroxy-beta-methylbutyric acid by Galactomyces reessii». Applied and Environmental Microbiology63 (11): 4191-5. 1997. PMC 168736. PMID 9361403.
Datos:Q415536
Multimedia:Isovaleric acid / Q415536
Enero 16, 2023
Ácido, isovalérico, ácido, metilbutanoico, también, conocido, como, ácido, isovalérico, compuesto, orgánico, fórmula, 2chch2co2h, veces, clasificado, como, ácido, graso, líquido, incoloro, cual, ligeramente, soluble, agua, pero, altamente, soluble, disolventes. El acido 3 metilbutanoico tambien conocido como acido isovalerico es un compuesto organico con la formula CH3 2CHCH2CO2H Es a veces clasificado como acido graso Es un liquido incoloro el cual es ligeramente soluble en agua pero altamente soluble en los disolventes organicos mas comunes El compuesto se encuentra naturalmente incluyendo en aceites esenciales Acido isovalericoGeneralFormula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS503 74 2 1 ChEBI28484ChEMBLCHEMBL568737ChemSpider10001DrugBank03750PubChem10430UNII1BR7X184L5KEGGC08262InChIInChI InChI 1S C5H10O2 c1 4 2 3 5 6 7 h4H 3H2 1 2H3 H 6 7 Key GWYFCOCPABKNJV UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar102 068 g mol editar datos en Wikidata El acido isovalerico tiene un fuerte olor a queso acre o a sudor pero sus esteres volatiles tienen aromas agradables y se usan ampliamente en perfumeria Se ha propuesto que es el agente anticonvulsivo en valeriana 2 Es un componente importante de la causa del mal olor de los pies ya que es producido por las bacterias de la piel que metabolizan la leucina 3 El acido isovalerico se considera la causa principal de los sabores agregados al vino causados por las levaduras Brettanomyces 4 Otros compuestos producidos por las levaduras Brettanomyces incluyen 4 etilfenol 4 vinilfenol y 4 etilguaiacol 5 Un exceso de acido isovalerico en el vino es generalmente visto como un defecto ya que puede oler sudoroso correoso o como un corral pero en pequenas cantidades puede oler a humo picante o medicinal 5 4 Estos fenomenos se pueden prevenir matando cualquier levadura de Brettanomyces por ejemplo mediante filtracion esteril mediante la adicion de cantidades relativamente grandes de dioxido de azufre y a veces acido sorbico mezclando en alcohol para dar un vino fortificado con suficiente fuerza para matar todas las levaduras y bacterias o por pasteurizacion El acido isovalerico tambien se puede encontrar en la cerveza y a excepcion de algunas cervezas de estilo ingles generalmente se considera un defecto 6 Puede ser producido por la oxidacion de resinas de lupulo o por las levaduras Brettanomyces presentes 6 Usos EditarEl acido isovalerico se ha utilizado para sintetizar el acido b hidroxiisovalerico tambien conocido como acido b hidroxi b metilbutirico a traves de la oxidacion microbiana del hongo Galactomyces reessii 7 Acetona 4 Hidroxi 4 metilbutan 2 ona acido b hidroxi b metilbutirico acido b metilbutirico Sintesis de b hidroxi b metilbutiricoVease tambien EditarAcido 2 Metilbutanoico Acidemia isovalerica Acido valerico un isomeroReferencias Editar Numero CAS Eadie Mervyn J November 2004 Could Valerian Have Been the First Anticonvulsant Epilepsia 45 11 1338 1343 PMID 15509234 doi 10 1111 j 0013 9580 2004 27904 x Ara Katsutoshi Hama Masakatsu Akiba Syunichi Koike Kenzo Okisaka Koichi Hagura Toyoki Kamiya Tetsuro Tomita Fusao April 2006 Foot odor due to microbial metabolism and its control Canadian Journal of Microbiology 52 4 357 364 PMID 16699586 doi 10 1139 w05 130 a b Jackson Ron S 2008 Wine Science Principles and Applications 3rd edicion Academic Press p 495 ISBN 9780123736468 Consultado el 22 de diciembre de 2012 a b Kirk Othmer 2007 Wine Food and Feed Technology Volume 2 John Wiley amp Sons p 702 ISBN 9780470174487 fechaacceso requiere url ayuda a b Oliver Garrett ed 2012 The Oxford Companion to Beer Oxford University Press p 498 ISBN 9780195367133 Consultado el 22 de diciembre de 2012 Conversion of beta methylbutyric acid to beta hydroxy beta methylbutyric acid by Galactomyces reessii Applied and Environmental Microbiology 63 11 4191 5 1997 PMC 168736 PMID 9361403 Datos Q415536 Multimedia Isovaleric acid Q415536 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido isovalerico amp oldid 147202367, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,