fbpx
Wikipedia

Ácido betulínico

Enero 28, 2023

El ácido betulínico es un pentacíclico de origen natural triterpenoides que tiene propiedades antirretrovirales, contra la malaria, y anti-inflamatorios, así como un potencial más recientemente descubierto como un agente contra el cáncer, por la inhibición de la topoisomerasa.[2]​ Se encuentra en la corteza de varios especies de plantas, principalmente el abedul blanco Betula pubescens[3]​ de la que recibe su nombre, sino también de Ziziphus mauritiana, Prunella vulgaris, las plantas carnívoras tropicales Triphyophyllum peltatum y Ancistrocladus heyneanus, Diospyros leucomelas, un miembro de la familia del caqui, Tetracera boiviniana, el jambul (Syzygium formosanum),[4]​ del membrillo en flor (Chaenomeles sinensis),[5]​ el romero,[6]​ y Pulsatilla chinensis.[7]​

 
Ácido betulínico
Nombre IUPAC
(3β)-3-Hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C
30H
48O
3
Identificadores
Número CAS 472-15-1[1]​
ChEBI 3087
ChEMBL 269277
ChemSpider 58496
DrugBank 12480
PubChem 64971
UNII 4G6A18707N
KEGG C08619
O=C(O)[C@@]54[C@@H]([C@@H]3[C@@]([C@]1([C@@H]([C@]2(C)[C@@H](CC1)C(C)(C)[C@@H](O)CC2)CC3)C)(C)CC4)[C@H](C(=C)C)CC5
InChI=1S/C30H48O3/c1-18(2)19-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(19)30)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h19-24,31H,1,8-17H2,2-7H3,(H,32,33)/t19-,20+,21-,22+,23-,24+,27-,28+,29+,30-/m0/s1
Key: QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 456,70 g/mol
Punto de fusión 317 K (44 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La actividad antitumoral

En 1995, el ácido betulínico se informó como un selectivo inhibidor del melanoma humano.[8]​ Entonces se demostró que inducía la apoptosis en el neuroblastoma humano in vitro e in vivo en sistemas modelo.[9]​ Actualmente, está en desarrollo con la ayuda del Acceso rápido al programa de desarrollo de la intervención del Instituto Nacional del Cáncer.[3]​ Además, el ácido betulínico fue encontrado activo contra neuroectodérmicos ( neuroblastoma, meduloblastoma, el sarcoma de Ewing[10]​)) y los tumores cerebrales malignos,[4]​[11]​ El carcinoma de ovario,[4]​ en humanos células de leucemia HL-60,[7]​ y carcinoma de células escamosas SCC25 y líneas celulares SCC9 malignas en la cabeza y cuello.[12]​ En contraste, los tumores epiteliales, tales como de mama, de colon, células pequeñas de pulmón y carcinomas de células renales, así como leucemia de células T, completamente no responden al tratamiento con ácido betulínico.[10]​

Referencias

  1. Número CAS
  2. Chowdhury AR, Mandal S, Mittra B, Sharma S, Mukhopadhyay S, Majumder HK (julio de 2002). «Betulinic acid, a potent inhibitor of eukaryotic topoisomerase I: identification of the inhibitory step, the major functional group responsible and development of more potent derivatives». Medical Science Monitor 8 (7): BR254-65. PMID 12118187. 
  3. ↑ Tan Y, Yu R, Pezzuto JM (julio de 2003). «Betulinic acid-induced programmed cell death in human melanoma cells involves mitogen-activated protein kinase activation». Clinical Cancer Research 9 (7): 2866-75. PMID 12855667. 
  4. ↑ Zuco V, Supino R, Righetti SC, et al. (enero de 2002). «Selective cytotoxicity of betulinic acid on tumor cell lines, but not on normal cells». Cancer Letters 175 (1): 17-25. PMID 11734332. doi:10.1016/S0304-3835(01)00718-2. 
  5. Gao H, Wu L, Kuroyanagi M, et al. (noviembre de 2003). «Antitumor-promoting constituents from Chaenomeles sinensis KOEHNE and their activities in JB6 mouse epidermal cells». Chemical & Pharmaceutical Bulletin 51 (11): 1318-21. PMID 14600382. doi:10.1248/cpb.51.1318. 
  6. Abe F, Yamauchi T, Nagao T, et al. (noviembre de 2002). «Ursolic acid as a trypanocidal constituent in rosemary». Biological & Pharmaceutical Bulletin 25 (11): 1485-7. PMID 12419966. doi:10.1248/bpb.25.1485. 
  7. ↑ Ji ZN, Ye WC, Liu GG, Hsiao WL (noviembre de 2002). «23-Hydroxybetulinic acid-mediated apoptosis is accompanied by decreases in bcl-2 expression and telomerase activity in HL-60 Cells». Life Sciences 72 (1): 1-9. PMID 12409140. doi:10.1016/S0024-3205(02)02176-8. 
  8. Pisha E, Chai H, Lee IS, et al. (octubre de 1995). «Discovery of betulinic acid as a selective inhibitor of human melanoma that functions by induction of apoptosis». Nature Medicine 1 (10): 1046-51. PMID 7489361. doi:10.1038/nm1095-1046. 
  9. Schmidt ML, Kuzmanoff KL, Ling-Indeck L, Pezzuto JM (octubre de 1997). «Betulinic acid induces apoptosis in human neuroblastoma cell lines». European Journal of Cancer 33 (12): 2007-10. PMID 9516843. doi:10.1016/S0959-8049(97)00294-3. 
  10. ↑ Fulda S, Friesen C, Los M, et al. (noviembre de 1997). «Betulinic acid triggers CD95 (APO-1/Fas)- and p53-independent apoptosis via activation of caspases in neuroectodermal tumors». Cancer Research 57 (21): 4956-64. PMID 9354463. 
  11. Wick W, Grimmel C, Wagenknecht B, Dichgans J, Weller M (junio de 1999). «Betulinic acid-induced apoptosis in glioma cells: A sequential requirement for new protein synthesis, formation of reactive oxygen species, and caspase processing». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 289 (3): 1306-12. PMID 10336521. 
  12. Thurnher D, Turhani D, Pelzmann M, et al. (septiembre de 2003). «Betulinic acid: a new cytotoxic compound against malignant head and neck cancer cells». Head & Neck 25 (9): 732-40. PMID 12953308. doi:10.1002/hed.10231. 

Enlaces externos

  • Franziska B. Mullauer, Jan H. Kessler, Jan Paul Medema , 2009
  •   Datos: Q384111
  •   Multimedia: Betulinic acid / Q384111

Enero 28, 2023
Ácido, betulínico, ácido, betulínico, pentacíclico, origen, natural, triterpenoides, tiene, propiedades, antirretrovirales, contra, malaria, anti, inflamatorios, así, como, potencial, más, recientemente, descubierto, como, agente, contra, cáncer, inhibición, t. El acido betulinico es un pentaciclico de origen natural triterpenoides que tiene propiedades antirretrovirales contra la malaria y anti inflamatorios asi como un potencial mas recientemente descubierto como un agente contra el cancer por la inhibicion de la topoisomerasa 2 Se encuentra en la corteza de varios especies de plantas principalmente el abedul blanco Betula pubescens 3 de la que recibe su nombre sino tambien de Ziziphus mauritiana Prunella vulgaris las plantas carnivoras tropicales Triphyophyllum peltatum y Ancistrocladus heyneanus Diospyros leucomelas un miembro de la familia del caqui Tetracera boiviniana el jambul Syzygium formosanum 4 del membrillo en flor Chaenomeles sinensis 5 el romero 6 y Pulsatilla chinensis 7 Acido betulinicoNombre IUPAC 3b 3 Hydroxy lup 20 29 en 28 oic acidGeneralFormula estructuralFormula molecularC30 H48 O3IdentificadoresNumero CAS472 15 1 1 ChEBI3087ChEMBL269277ChemSpider58496DrugBank12480PubChem64971UNII4G6A18707NKEGGC08619SMILESO C O C 54 C H C H 3 C C 1 C H C 2 C C H CC1 C C C C H O CC2 CC3 C C CC4 C H C C C CC5InChIInChI 1S C30H48O3 c1 18 2 19 10 15 30 25 32 33 17 16 28 6 20 24 19 30 8 9 22 27 5 13 12 23 31 26 3 4 21 27 11 14 29 22 28 7 h19 24 31H 1 8 17H2 2 7H3 H 32 33 t19 20 21 22 23 24 27 28 29 30 m0 s1 Key QGJZLNKBHJESQX FZFNOLFKSA NPropiedades fisicasMasa molar456 70 g molPunto de fusion317 K 44 C Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata La actividad antitumoral EditarEn 1995 el acido betulinico se informo como un selectivo inhibidor del melanoma humano 8 Entonces se demostro que inducia la apoptosis en el neuroblastoma humano in vitro e in vivo en sistemas modelo 9 Actualmente esta en desarrollo con la ayuda del Acceso rapido al programa de desarrollo de la intervencion del Instituto Nacional del Cancer 3 Ademas el acido betulinico fue encontrado activo contra neuroectodermicos neuroblastoma meduloblastoma el sarcoma de Ewing 10 y los tumores cerebrales malignos 4 11 El carcinoma de ovario 4 en humanos celulas de leucemia HL 60 7 y carcinoma de celulas escamosas SCC25 y lineas celulares SCC9 malignas en la cabeza y cuello 12 En contraste los tumores epiteliales tales como de mama de colon celulas pequenas de pulmon y carcinomas de celulas renales asi como leucemia de celulas T completamente no responden al tratamiento con acido betulinico 10 Referencias Editar Numero CAS Chowdhury AR Mandal S Mittra B Sharma S Mukhopadhyay S Majumder HK julio de 2002 Betulinic acid a potent inhibitor of eukaryotic topoisomerase I identification of the inhibitory step the major functional group responsible and development of more potent derivatives Medical Science Monitor 8 7 BR254 65 PMID 12118187 a b Tan Y Yu R Pezzuto JM julio de 2003 Betulinic acid induced programmed cell death in human melanoma cells involves mitogen activated protein kinase activation Clinical Cancer Research 9 7 2866 75 PMID 12855667 a b c Zuco V Supino R Righetti SC et al enero de 2002 Selective cytotoxicity of betulinic acid on tumor cell lines but not on normal cells Cancer Letters 175 1 17 25 PMID 11734332 doi 10 1016 S0304 3835 01 00718 2 Gao H Wu L Kuroyanagi M et al noviembre de 2003 Antitumor promoting constituents from Chaenomeles sinensis KOEHNE and their activities in JB6 mouse epidermal cells Chemical amp Pharmaceutical Bulletin 51 11 1318 21 PMID 14600382 doi 10 1248 cpb 51 1318 Abe F Yamauchi T Nagao T et al noviembre de 2002 Ursolic acid as a trypanocidal constituent in rosemary Biological amp Pharmaceutical Bulletin 25 11 1485 7 PMID 12419966 doi 10 1248 bpb 25 1485 a b Ji ZN Ye WC Liu GG Hsiao WL noviembre de 2002 23 Hydroxybetulinic acid mediated apoptosis is accompanied by decreases in bcl 2 expression and telomerase activity in HL 60 Cells Life Sciences 72 1 1 9 PMID 12409140 doi 10 1016 S0024 3205 02 02176 8 Pisha E Chai H Lee IS et al octubre de 1995 Discovery of betulinic acid as a selective inhibitor of human melanoma that functions by induction of apoptosis Nature Medicine 1 10 1046 51 PMID 7489361 doi 10 1038 nm1095 1046 Schmidt ML Kuzmanoff KL Ling Indeck L Pezzuto JM octubre de 1997 Betulinic acid induces apoptosis in human neuroblastoma cell lines European Journal of Cancer 33 12 2007 10 PMID 9516843 doi 10 1016 S0959 8049 97 00294 3 a b Fulda S Friesen C Los M et al noviembre de 1997 Betulinic acid triggers CD95 APO 1 Fas and p53 independent apoptosis via activation of caspases in neuroectodermal tumors Cancer Research 57 21 4956 64 PMID 9354463 Wick W Grimmel C Wagenknecht B Dichgans J Weller M junio de 1999 Betulinic acid induced apoptosis in glioma cells A sequential requirement for new protein synthesis formation of reactive oxygen species and caspase processing The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 289 3 1306 12 PMID 10336521 Thurnher D Turhani D Pelzmann M et al septiembre de 2003 Betulinic acid a new cytotoxic compound against malignant head and neck cancer cells Head amp Neck 25 9 732 40 PMID 12953308 doi 10 1002 hed 10231 Enlaces externos EditarFranziska B Mullauer Jan H Kessler Jan Paul Medema Betulin Is a Potent Anti Tumor Agent that Is Enhanced by Cholesterol 2009 Datos Q384111 Multimedia Betulinic acid Q384111 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido betulinico amp oldid 143003639, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

español

, española, descargar, gratis, descargar gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, imagen, música, canción, película, libro, juego, juegos