Xantina
Las xantinas son sustancias que pertenecen a un grupo químico de bases purínicas que incluyen sustancias endógenas tan importantes como la guanina, adenina, hipoxantina y ácido úrico.
| Xantina | ||
|---|---|---|
| Estructura de la xantina | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3,7-Dihydropurine-2,6-dione | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1H-Purina-2,6-diol | |
| Fórmula molecular | C5H4N4O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 69-89-6[1] | |
| ChEBI | 17712 | |
| ChEMBL | CHEMBL1424 | |
| ChemSpider | 1151 | |
| DrugBank | DB02134 | |
| PubChem | 1188 | |
| UNII | 1AVZ07U9S7 | |
| KEGG | C00385 | |
| InChI=InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) Key: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Masa molar | 152.11 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 g/ 14.5 L @ 16 °C 1 g/1.4 L @ 100 °C | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Etimología
La palabra xantina deriva de la palabra griega xanthos que se traduce o interpreta como "amarillo", en virtud de los residuos amarillos producidos por estos compuestos cuando se calientan hasta la desecación con ácido nítrico.
Tipos de xantinas
Desde el punto de vista médico y farmacológico existen tres xantinas de importancia: la cafeína, la teobromina y la teofilina que son las tres xantinas metiladas, por lo que también se les conoce como metilxantinas. Son consideradas alcaloides, ya que son sustancias fisiológicamente activas, contienen nitrógeno y se encuentran en plantas. Sin embargo, llegan a diferir de las bases alcaloideas en que son ligeramente solubles en agua. La importancia concedida a estos compuestos deriva de la interpretación de su nombre: teobromina, "comida divina"; teofilina, "hoja de dioses" y cafeína que viene de la palabra árabe para designar el café.
Efectos farmacológicos de las xantinas
Las xantinas tienen efectos semejantes en varios sistemas orgánicos; difieren entre sí principalmente en sus potencias relativas.
- Acción estimulante del SNC.
- Acción relajante de la musculatura lisa.
- Producen vasodilatación de la circulación cerebral.
- Estimula la contractibilidad cardiaca.
- Acción diurética.
- Estimulación de la respuesta contráctil del músculo esquelético.
- Síndrome de abstinencia
Fuentes
Existen varias bebidas no alcohólicas provenientes de productos vegetales que contienen xantinas.
- Las hojas de té, Camellia sinensis y los granos de café, Coffea arabica contienen alrededor de 1 a 1,5% de cafeína.
- El cacao, Theobroma cacao puede llegar a contener 3% de teobromina.
- El té contiene un amplio porcentaje de teofilina.
- Las nueces de kola, Cola acuminata presente en Centroamérica y el África trópical. Con ellas son elaborados extractos y algunos refrescos de cola.
- Las bayas de guaraná Paullinia cupana, del Brasil y Paraguay, muy utilizada en infusiones y refrescos.
- Las hojas de yerba mate Ilex paraguariensis, contienen cafeína, son parte del mate y el tereré en Paraguay, Argentina, Uruguay, Brasil y Chile.
La popularidad de las bebidas mencionadas anteriormente en el consumo del público les da una importancia considerable cuando se ponen a la luz de los problemas médicos ya que las xantinas poseen acciones estimulantes en el cerebro, corazón, sobre la secreción gástrica y el flujo urinario; es bien conocido el hecho que la cafeína contenida en el café puede causar irritación gástrica por culpa del ácido clorhídrico que se forma en exceso y deseos de orinar por el efecto diurético. Se estima que el bebedor promedio de café llega a consumir 2-3 tazas diarias.
Referencias
- Número CAS