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Voacangina
Voacangina (Éster metílico del ácido 18-carboxilico 2-metoxiibogamina) es un derivado de triptamínico que se encuentra principalmente en las raìces del árbol Voacanga africana así como en otras plantas , como la Tabernanthe iboga, la Tabernaemontana africana, la Trachelospermum jasminoides y la Ervatamia yunnanensis.[2][3][4][5] Es un alcaloide de la iboga el cual sirve como semiprecursor para la síntesis de Ibogaína.[6] Se ha demostrado en animales que tiene las mismas propiedades antiadictivas que la misma ibogaina.[7]
| Voacangina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Éster metílico del ácido 18-carboxílico 2-metoxiibogamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | Voacangina | |
| Fórmula semidesarrollada | HCH2COOH | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C22H28N2O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 510-22-5[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL182120 | |
| ChemSpider | 322451 | |
| PubChem | 261793 | |
| InChI=InChI=1S/C22H28N2O3/c1-4-14-9-13-11-22(21(25)27-3)19-16(7-8-24(12-13)20(14)22)17-10-15(26-2)5-6-18(17)23-19/h5-6,10,13-14,20,23H,4,7-9,11-12H2,1-3H3 Key: MMAYTCMMKJYIAM-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido incoloro o cristales (no inodoro) | |
| Masa molar | 368.47 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 136 K (−137 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Véase también
- 18-Metoxicoronaridina
- Coronaridina
- Ibogaína
- Noribogaina
Referencias
- Número CAS
- Patel MB, Miet C, Poisson J. Alkaloids of some African Tabernaemontana. (French) Annales Pharmaceutiques Francaises. 1967 May;25(5):379-84. PMID 5611538
- Fatima T, Ijaz S, Crank G, Wasti S. Indole Alkaloids from Trachelospermum jasminoides. Planta Medica. 1987 Feb;53(1):57-9. PMID 17268963
- Liu G, Liu X, Feng XZ. Ervayunine: a new indole alkaloid from Ervatamia yunnanensis. Planta Medica. 1988 Dec;54(6):519-21. PMID 3212080
- Jenks CW. Extraction studies of Tabernanthe iboga and Voacanga africana. Natural Product Letters. 2002 Feb;16(1):71-6. PMID 11942686
- USA Patent No. 2813873 "Derivatives of the Ibogaine Alkaloids"
- Tsing Hua. Antiaddictive indole alkaloids in Ervatamia yunnanensis and their bioactivity. Academic Journal of Second Military Medical University. January 28, 2006.