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Trimerización de alquinos

Mayo 10, 2022

Una reacción de trimerización de alquinos es una cicloadición [2+2+2] en la que tres alquinos reaccionan para formar un anillo de benceno. La reacción requiere un catalizador metálico. Este proceso es de interés histórico así como es aplicable a la síntesis orgánica.[1]​ Al ser una reacción de cicloadición, tiene una alta economía atómica. Diversas variaciones han sido desarrolladas incluyendo la ciclación de mezclas de alquinos y alquenos así como alquinos y nitrilos.

Mecanismo y estequiometría

La trimerización del acetileno para formar benceno es una reacción altamente exergónica con un cambio en la energía libre de Gibbs de -142 kcal/mol a temperatura ambiente. Las barreras cinéticas, sin embargo, imposibilitan que se lleven a cabo de manera suave. En 1948, Walter Reppe y Schweckendiek reportaron resultados en los que mostraban que compuestos de níquel funcionaban como catalizadores efectivos.[2]​[3]​

3 RC2H → C6R3H3

A partir de este descubrimiento, se han reportado otras ciclotrimerizaciones.[4]​

Mecanismo

En términos del mecanismo, la reacción comienza con la formación de un complejo metal-alquino. La combinación de dos alquinos en la esfera de coordinación permite la formación de un metalo-ciclopentadieno.[5]​ A partir de este intermediario organometálico, se pueden tomar diversas rutas incluyendo metalo-cicloheptatrienos, metalo-norbornadienos y otras estructuras más complicadas que poseen un ligante carbenoide.[4]​

 
Mecanismo simplificado para la trimerización catalizada de alquinos.


Los catalizadores incluyen ciclopentadienilcobalto dicarbonilo y el catalizador de Wilkinson.

Estereoquímica y regioselectividad

La trimerización de alquinos asimétricos da lugar a dos isómeros bencénicos. Por ejemplo, el fenilacetileno permite la sustitución en 1,3,5 y en 1,2,4. El patrón de sustitución del areno se determina en dos pasos: se forma un metalo-ciclopentadieno intermediario y se incorpora el tercer equivalente del alquino. El impedimento estérico en el alquino y los catalizadores son los constituyentes que determinan la regioselectividad.

 
Tres intermediarios propuestos en la trimerización de alquinos.[4]​


Catalizadores quirales han sido empleados en combinación con arenos para producir atropisómeros no racémicos.[6]​

Alcance y limitaciones

Los catalizadores para la ciclotrimerización son selectivos para triples enlaces, lo que le da un alcance muy largo a la reacción. Es tolerante con muchos grupos funcionales, aunque la trimerización intermolecular regioselectiva de alquinos asimétricos sigue siendo un problema sin resolver.[4]​

El desarrollo más útil en esta área, desde la perspectiva comercial, es probablemente la cotrimerización de nitrilos y alquinos. Esta reacción es una ruta práctica para sintetizar piridinas sustituidas.[7]​

Algunos catalizadores son desactivados por la formación de complejos estables de 18 electrones. Se ha observado que el ciclobutadieno, ciclohexadieno y complejos de arenos, son desactivantes de los catalizadores.[8]​ Al adicionarse a polímeros de alto orden, dimeros y trimeros originados por bajas regio y quimioselectividades, se han encontrado eninos como subproductos de la dimerización de alquinos. Los catalizadores de rodio son particularmente adeptos a formar eninos.[9]​ Los catalizadores de níquel suelen formar anillos más grandes (particularmente ciclooctatetraenos).

 
Formación de supbroductos con catalizadores de rodio. se observa la formación de dos eninos como productos mayoritarios, mientras que los derivados bencénicos son productos minoritarios.


Aplicaciones sintéticas

La ciclación que involucra sustratos en los que algunas unidades de alquinos se encuentran cerca, pueden dar reacciones intramoleculares para la formación de sistemas policíclicos. La distancia intramolecular controla el tamaño de las adiciones intramoleculares. La adición de un 1,5-dieno con un alquino produce un benzociclobuteno, una estructura tensionada que luego puede hacerse reaccionar.[10]​

 
Sistema de trienos que reaccionan intramolecularmente.


Las tres unidades de alquinos pueden reaccionar de manera intramolecular dando como resultado la creación de tres anillos en un solo paso, controlando el tamaño por sus respectivas longitudes.[11]​

 
Ciclotrimerización a partir de un solo trieno.


Los trienos saturados pueden ciclarse para producir sustancias con quiralidad axial. Un ejemplo de la formación de nuevos anillos aromáticos en un solo paso es el tratamiento con ciclopentadienilcobalto dicarbonilo (CpCo(CO)2).[12]​ El tratamiento de bis(trimetilsilil)acetileno (BTMSA) reacciona con un dieno disustituido para formar un sistema de antraquinona sustituido.[13]​

 
Formación de un sistema de antraquinona.


Comparación con otros métodos

La ciclotrimerización presenta una alternativa a la funcionalización de compuestos aromáticos sintetizados previamente a través de sustitución electrofílica o nucleofílica donde la regioselectividad puede ser difícil de controlar.

Otros métodos para la formación directa de anillos aromáticos a partir de precursores sustituidos e insaturados incluyen la reacción de Dötz, donde se da una benzanulación (formación del anillo de benceno) [4+2] catalizada con paladio a partir de eninos y alquinos.[14]​ También una reacción de cicloadición [4+2] de eninos con alquinos catalizada por ácidos de Lewis.[15]​ La ciclación de bencinos con alquinos catalizada por paladio puede producir también productos aromáticos.[16]​

 


Lecturas relacionadas

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Referencias

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  6. Shibata, Takanori; Tsuchikama, Kyoji (2 de abril de 2008). «Recent advances in enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition». Organic & Biomolecular Chemistry (en inglés) 6 (8): 1317-1323. ISSN 1477-0539. doi:10.1039/B720031E. Consultado el 4 de mayo de 2020. 
  7. Broere, Daniël L. J.; Ruijter, Eelco (2012/09). «Recent Advances in Transition-Metal-Catalyzed [2+2+2]-Cyclo(co)trimerization Reactions». Synthesis (en inglés) 44 (17): 2639-2672. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-0032-1316757. Consultado el 3 de mayo de 2020. 
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  9. Ardizzoia, G. Attilio; Brenna, Stefano; Cenini, Sergio; LaMonica, Girolamo; Masciocchi, Norberto; Maspero, Angelo (15 de septiembre de 2003). «Oligomerization and polymerization of alkynes catalyzed by rhodium(I) pyrazolate complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. In honour of Prof. R. Ugo on the occasion of his 65th. Birthday (en inglés). 204-205: 333-340. ISSN 1381-1169. doi:10.1016/S1381-1169(03)00315-7. Consultado el 4 de mayo de 2020. 
  10. Vollhardt, K. Peter C. (1984). «Cobalt-vermittelte [2+2+2]-Cycloadditionen: eine ausgereifte Synthesestrategie». Angewandte Chemie (en alemán) 96 (8): 525-541. ISSN 1521-3757. doi:10.1002/ange.19840960804. Consultado el 4 de mayo de 2020. 
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  16. Sato, Yoshihiro; Tamura, Takayuki; Mori, Miwako (2004). «Arylnaphthalene Lignans through Pd-Catalyzed [2+2+2] Cocyclization of Arynes and Diynes: Total Synthesis of Taiwanins C and E». Angewandte Chemie International Edition 43 (18): 2436-2440. ISSN 1521-3773. doi:10.1002/anie.200453809. Consultado el 4 de mayo de 2020. 
  •   Datos: Q2047793
  •   Multimedia: Category:Alkyne trimerization

Mayo 10, 2022
trimerización, alquinos, reacción, trimerización, alquinos, cicloadición, tres, alquinos, reaccionan, para, formar, anillo, benceno, reacción, requiere, catalizador, metálico, este, proceso, interés, histórico, así, como, aplicable, síntesis, orgánica, reacció. Una reaccion de trimerizacion de alquinos es una cicloadicion 2 2 2 en la que tres alquinos reaccionan para formar un anillo de benceno La reaccion requiere un catalizador metalico Este proceso es de interes historico asi como es aplicable a la sintesis organica 1 Al ser una reaccion de cicloadicion tiene una alta economia atomica Diversas variaciones han sido desarrolladas incluyendo la ciclacion de mezclas de alquinos y alquenos asi como alquinos y nitrilos Indice 1 Mecanismo y estequiometria 1 1 Mecanismo 1 2 Estereoquimica y regioselectividad 1 3 Alcance y limitaciones 2 Aplicaciones sinteticas 3 Comparacion con otros metodos 4 Lecturas relacionadas 5 ReferenciasMecanismo y estequiometria EditarLa trimerizacion del acetileno para formar benceno es una reaccion altamente exergonica con un cambio en la energia libre de Gibbs de 142 kcal mol a temperatura ambiente Las barreras cineticas sin embargo imposibilitan que se lleven a cabo de manera suave En 1948 Walter Reppe y Schweckendiek reportaron resultados en los que mostraban que compuestos de niquel funcionaban como catalizadores efectivos 2 3 3 RC2H C6R3H3A partir de este descubrimiento se han reportado otras ciclotrimerizaciones 4 Mecanismo Editar En terminos del mecanismo la reaccion comienza con la formacion de un complejo metal alquino La combinacion de dos alquinos en la esfera de coordinacion permite la formacion de un metalo ciclopentadieno 5 A partir de este intermediario organometalico se pueden tomar diversas rutas incluyendo metalo cicloheptatrienos metalo norbornadienos y otras estructuras mas complicadas que poseen un ligante carbenoide 4 Mecanismo simplificado para la trimerizacion catalizada de alquinos Los catalizadores incluyen ciclopentadienilcobalto dicarbonilo y el catalizador de Wilkinson Estereoquimica y regioselectividad Editar La trimerizacion de alquinos asimetricos da lugar a dos isomeros bencenicos Por ejemplo el fenilacetileno permite la sustitucion en 1 3 5 y en 1 2 4 El patron de sustitucion del areno se determina en dos pasos se forma un metalo ciclopentadieno intermediario y se incorpora el tercer equivalente del alquino El impedimento esterico en el alquino y los catalizadores son los constituyentes que determinan la regioselectividad Tres intermediarios propuestos en la trimerizacion de alquinos 4 Catalizadores quirales han sido empleados en combinacion con arenos para producir atropisomeros no racemicos 6 Alcance y limitaciones Editar Los catalizadores para la ciclotrimerizacion son selectivos para triples enlaces lo que le da un alcance muy largo a la reaccion Es tolerante con muchos grupos funcionales aunque la trimerizacion intermolecular regioselectiva de alquinos asimetricos sigue siendo un problema sin resolver 4 El desarrollo mas util en esta area desde la perspectiva comercial es probablemente la cotrimerizacion de nitrilos y alquinos Esta reaccion es una ruta practica para sintetizar piridinas sustituidas 7 Algunos catalizadores son desactivados por la formacion de complejos estables de 18 electrones Se ha observado que el ciclobutadieno ciclohexadieno y complejos de arenos son desactivantes de los catalizadores 8 Al adicionarse a polimeros de alto orden dimeros y trimeros originados por bajas regio y quimioselectividades se han encontrado eninos como subproductos de la dimerizacion de alquinos Los catalizadores de rodio son particularmente adeptos a formar eninos 9 Los catalizadores de niquel suelen formar anillos mas grandes particularmente ciclooctatetraenos Formacion de supbroductos con catalizadores de rodio se observa la formacion de dos eninos como productos mayoritarios mientras que los derivados bencenicos son productos minoritarios Aplicaciones sinteticas EditarLa ciclacion que involucra sustratos en los que algunas unidades de alquinos se encuentran cerca pueden dar reacciones intramoleculares para la formacion de sistemas policiclicos La distancia intramolecular controla el tamano de las adiciones intramoleculares La adicion de un 1 5 dieno con un alquino produce un benzociclobuteno una estructura tensionada que luego puede hacerse reaccionar 10 Sistema de trienos que reaccionan intramolecularmente Las tres unidades de alquinos pueden reaccionar de manera intramolecular dando como resultado la creacion de tres anillos en un solo paso controlando el tamano por sus respectivas longitudes 11 Ciclotrimerizacion a partir de un solo trieno Los trienos saturados pueden ciclarse para producir sustancias con quiralidad axial Un ejemplo de la formacion de nuevos anillos aromaticos en un solo paso es el tratamiento con ciclopentadienilcobalto dicarbonilo CpCo CO 2 12 El tratamiento de bis trimetilsilil acetileno BTMSA reacciona con un dieno disustituido para formar un sistema de antraquinona sustituido 13 Formacion de un sistema de antraquinona Comparacion con otros metodos EditarLa ciclotrimerizacion presenta una alternativa a la funcionalizacion de compuestos aromaticos sintetizados previamente a traves de sustitucion electrofilica o nucleofilica donde la regioselectividad puede ser dificil de controlar Otros metodos para la formacion directa de anillos aromaticos a partir de precursores sustituidos e insaturados incluyen la reaccion de Dotz donde se da una benzanulacion formacion del anillo de benceno 4 2 catalizada con paladio a partir de eninos y alquinos 14 Tambien una reaccion de cicloadicion 4 2 de eninos con alquinos catalizada por acidos de Lewis 15 La ciclacion de bencinos con alquinos catalizada por paladio puede producir tambien productos aromaticos 16 Lecturas relacionadas EditarMusso F Solari E Floriani C 1997 Hydrocarbon Activation with Metal Halides Zirconium Tetrachloride Catalyzing the Jacobsen Reaction and Assisting the Trimerization of Alkynes via the Formation of h6 Arene Zirconium IV Complexes Organometallics 16 22 4889 doi 10 1021 om970438g Rodriguez J Gonzalo Martin Villamil Rosa Fonseca Isabel 1997 Tris 2 4 pentanedionato vanadium catalysed cyclotrimerization 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