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Tebaniciclina

Agosto 25, 2021

La tebaniciclina (de nombre IUPAC 5-([(2R)-azetidin- 2-il] metoxi)- 2-cloropiridina)) es un compuesto heterocíclico que actúa como agonista parcial de los receptores nicotínicos de la acetilcolina y que fue sintetizado por los laboratorios Abbott dentro del contexto de la búsqueda de analgésicos análogos a la epibatidina[2]​[3]​[4]​[5]​[6]​[7]​ pero sin el nivel de toxicidad de ésta. En comparación con ella, y pese a que la actividad analgésica es mayor dado que muestra más selectividad en su unión con los receptores neuronales del subtipo α4β2 [1], no superó la Fase II de su desarrollo como producto farmacéutico dado que producía serias complicaciones gastrointestinales.[8]​

 
Tebaniciclina
Nombre IUPAC
5-([(2R)-azetidin- 2-il] metoxi)- 2-cloropiridina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C9H11N2ClO
Identificadores
Número CAS 198283-73-7[1]​
ChEMBL CHEMBL430497
PubChem 9815575
UNII 9KX8NKV538
Propiedades físicas
Masa molar 198,649 g/mol
Riesgos
Riesgos principales Perjudicial
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

En el intento de sintetizar análogos de la tebaniclina más selectivos y que minimicen los efectos secundarios, se ha tratado de aumentar su rigidez sustituyendo el enlace éter por aminas secundarias cíclicas. Dicha ciclación se lleva a cabo por medio de compuestos azoicos ya sea vía formación de puentes, de tiaminas bicíclicas fusionadas o de aminas spirobicíclicas.

Existen diferentes métodos para sintetizar la tebaniciclina, todos ellos publicados en diferentes medios de divulgación científica (Tethraedron,[9]​ Med. Chem.,[10]​ Drugs Fut,[11]​ Abbott lab.[12]​).


Referencias

  1. Número CAS
  2. Donnelly-Roberts, DL; Puttfarcken, PS; Kuntzweiler, TA; Briggs, CA; Anderson, DJ; Campbell, JE; Piattoni-Kaplan, M; Mckenna, DG et al. (1998). "ABT-594 (R)-5-(2-azetidinylmethoxy)-2-chloropyridine: a novel, orally effective analgesic acting via neuronal nicotinic acetylcholine receptors: I. In vitro characterization". The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 285 (2): 777–86. PMID 9580626
  3. Bannon, AW; Decker, MW; Curzon, P; Buckley, MJ; Kim, DJ; Radek, RJ; Lynch, JK; Wasicak, JT et al. (1998). "ABT-594 (R)-5-(2-azetidinylmethoxy)-2-chloropyridine: a novel, orally effective antinociceptive agent acting via neuronal nicotinic acetylcholine receptors: II. In vivo characterization". The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 285 (2): 787–94. PMID 9580627
  4. Decker, MW; Bannon, AW; Buckley, MJ; Kim, DJ; Holladay, MW; Ryther, KB; Lin, NH; Wasicak, JT et al. (1998). "Antinociceptive effects of the novel neuronal nicotinic acetylcholine receptor agonist, ABT-594, in mice". European journal of pharmacology 346 (1): 23–33. doi:10.1016/S0014-2999(98)00042-9. PMID 9617748
  5. Kesingland, AC; Gentry, CT; Panesar, MS; Bowes, MA; Vernier, JM; Cube, R; Walker, K; Urban, L (2000). "Analgesic profile of the nicotinic acetylcholine receptor agonists, (+)-epibatidine and ABT-594 in models of persistent inflammatory and neuropathic pain". Pain 86 (1-2): 113–8. doi:10.1016/S0304-3959(00)00233-5. PMID 10779668
  6. Sorbera LA, Revel L, Leeson PA, Castaner J. ABT-594. Drugs Future 2001; 26: 927-934.
  7. Lynch Jj, 3.; Wade, C.; Mikusa, J.; Decker, M.; Honore, P. (2005). "ABT-594 (a nicotinic acetylcholine agonist): anti-allodynia in a rat chemotherapy-induced pain model". European journal of pharmacology 509 (1): 43–48. doi:10.1016/j.ejphar.2004.12.034. PMID 15713428
  8. Jain, K. K. Curr. Opin. Inv. Drugs, 2004, 5, 76-81
  9. . Holladay, M.W.; Ryther, K.B.; Hsiao, C.-N.; Morton, H.E.; Lynch, J.K.; King, S.A.; Bai, H.; Dickman, D.A.; Arnold, W.; Efficient asymmetric synthesis of ABT-594; a potent, orally effective analgesic. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 16, 2791
  10. Lin, N.-H.; Wasicak, J.T.; Holladay, M.W.; et al.; Identification and initial structure-activity relationships of (R)-5-(2-azetidinylmethoxy)-2-chloropyridine (ABT-594), a potent, orally active, non-opiate analgesic agent acting via neuronal nicotinic
  11. Nickel, A.; Xiao, Y.; Krow, G.R.; Swan, S.A.; Cannon, K.; An alternative synthesis of 2-chloro-5-hydroxypyridine: A key component of the non-opioid analgesic agent ABT-594. Synth Commun 2000, 30, 22, 4093
  12. Wasicak, J.T.; Ehrlich, P.P.; Sullivan, J.P.; Ryther, K.B.; Or, Y.S.; Lin, N.-H.; Dart, M.J.; Bai, H.; Arneric, S.P.; Holladay, M.W.; Lynch, J.K. (Abbott Laboratories Inc.); 3-Pyridyl enantiomers and their use as analgesics. EP 0950057; JP 2001504857; WO es/10_7
  •   Datos: Q76279183

Agosto 25, 2021
tebaniciclina, tebaniciclina, nombre, iupac, azetidin, metoxi, cloropiridina, compuesto, heterocíclico, actúa, como, agonista, parcial, receptores, nicotínicos, acetilcolina, sintetizado, laboratorios, abbott, dentro, contexto, búsqueda, analgésicos, análogos,. La tebaniciclina de nombre IUPAC 5 2R azetidin 2 il metoxi 2 cloropiridina es un compuesto heterociclico que actua como agonista parcial de los receptores nicotinicos de la acetilcolina y que fue sintetizado por los laboratorios Abbott dentro del contexto de la busqueda de analgesicos analogos a la epibatidina 2 3 4 5 6 7 pero sin el nivel de toxicidad de esta En comparacion con ella y pese a que la actividad analgesica es mayor dado que muestra mas selectividad en su union con los receptores neuronales del subtipo a4b2 1 no supero la Fase II de su desarrollo como producto farmaceutico dado que producia serias complicaciones gastrointestinales 8 TebaniciclinaNombre IUPAC5 2R azetidin 2 il metoxi 2 cloropiridinaGeneralFormula estructuralFormula molecularC9H11N2ClOIdentificadoresNumero CAS198283 73 7 1 ChEMBLCHEMBL430497PubChem9815575UNII9KX8NKV538SMILESC1CN C H 1COC2 CN C C C2 ClInChIInChI InChI 1S C9H11ClN2O c10 9 2 1 8 5 12 9 13 6 7 3 4 11 7 h1 2 5 7 11H 3 4 6H2 t7 m1 s1 Key MKTAGSRKQIGEBH SSDOTTSWSA NPropiedades fisicasMasa molar198 649 g molRiesgosRiesgos principalesPerjudicialValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata En el intento de sintetizar analogos de la tebaniclina mas selectivos y que minimicen los efectos secundarios se ha tratado de aumentar su rigidez sustituyendo el enlace eter por aminas secundarias ciclicas Dicha ciclacion se lleva a cabo por medio de compuestos azoicos ya sea via formacion de puentes de tiaminas biciclicas fusionadas o de aminas spirobiciclicas Existen diferentes metodos para sintetizar la tebaniciclina todos ellos publicados en diferentes medios de divulgacion cientifica Tethraedron 9 Med Chem 10 Drugs Fut 11 Abbott lab 12 Referencias Editar Numero CAS Donnelly Roberts DL Puttfarcken PS Kuntzweiler TA Briggs CA Anderson DJ Campbell JE Piattoni Kaplan M Mckenna DG et al 1998 ABT 594 R 5 2 azetidinylmethoxy 2 chloropyridine a novel orally effective analgesic acting via neuronal nicotinic acetylcholine receptors I In vitro characterization The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 285 2 777 86 PMID 9580626 Bannon AW Decker MW Curzon P Buckley MJ Kim DJ Radek RJ Lynch JK Wasicak JT et al 1998 ABT 594 R 5 2 azetidinylmethoxy 2 chloropyridine a novel orally effective antinociceptive agent acting via neuronal nicotinic acetylcholine receptors II In vivo characterization The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 285 2 787 94 PMID 9580627 Decker MW Bannon AW Buckley MJ Kim DJ Holladay MW Ryther KB Lin NH Wasicak JT et al 1998 Antinociceptive effects of the novel neuronal nicotinic acetylcholine receptor agonist ABT 594 in mice European journal of pharmacology 346 1 23 33 doi 10 1016 S0014 2999 98 00042 9 PMID 9617748 Kesingland AC Gentry CT Panesar MS Bowes MA Vernier JM Cube R Walker K Urban L 2000 Analgesic profile of the nicotinic acetylcholine receptor agonists epibatidine and ABT 594 in models of persistent inflammatory and neuropathic pain Pain 86 1 2 113 8 doi 10 1016 S0304 3959 00 00233 5 PMID 10779668 Sorbera LA Revel L Leeson PA Castaner J ABT 594 Drugs Future 2001 26 927 934 Lynch Jj 3 Wade C Mikusa J Decker M Honore P 2005 ABT 594 a nicotinic acetylcholine agonist anti allodynia in a rat chemotherapy induced pain model European journal of pharmacology 509 1 43 48 doi 10 1016 j ejphar 2004 12 034 PMID 15713428 Jain K K Curr Opin Inv Drugs 2004 5 76 81 Holladay M W Ryther K B Hsiao C N Morton H E Lynch J K King S A Bai H Dickman D A Arnold W Efficient asymmetric synthesis of ABT 594 a potent orally effective analgesic Tetrahedron Asymmetry 1998 9 16 2791 Lin N H Wasicak J T Holladay M W et al Identification and initial structure activity relationships of R 5 2 azetidinylmethoxy 2 chloropyridine ABT 594 a potent orally active non opiate analgesic agent acting via neuronal nicotinic Nickel A Xiao Y Krow G R Swan S A Cannon K An alternative synthesis of 2 chloro 5 hydroxypyridine A key component of the non opioid analgesic agent ABT 594 Synth Commun 2000 30 22 4093 Wasicak J T Ehrlich P P Sullivan J P Ryther K B Or Y S Lin N H Dart M J Bai H Arneric S P Holladay M W Lynch J K Abbott Laboratories Inc 3 Pyridyl enantiomers and their use as analgesics EP 0950057 JP 2001504857 WO es 10 7 Datos Q76279183Obtenido de https es wikipedia org w index php title Tebaniciclina amp oldid 126075573, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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