Succinil-CoA

El succinil-CoA (abreviado como SucCoA) es un compuesto de alta energía de cuatro carbonos. Surge del enlace entre el succinato y la coenzima A. Es uno de los metabolitos intermediarios del ciclo de Krebs.

Succinil-CoA
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C25H40N7O19P3S
Identificadores
Número CAS	604-98-8^[1]​
ChEBI	15380
ChemSpider	83179
DrugBank	03699
PubChem	92133
KEGG	C00091
SMILES O=C(O)CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34)35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 Key: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	867,608 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Origen

En los mamíferos, el propionil-CoA se convierte en (S) - metilmalonil-CoA con la participación de la enzima propionil-CoA carboxilasa, una enzima dependiente de biotina que también requiere bicarbonato y ATP. Este producto se convierte en (R) - metilmalonil-CoA con la enzima metilmalonil-CoA racemasa. El (R)-metilmalonil-CoA se convierte en succinil-CoA, con la ayuda de la metilmalonil-CoA mutasa, una enzima que requiere cianocobalamina para catalizar la migración enlace carbono-carbono.

En el ciclo de Krebs el succinil-coA se sintetiza a partir de α-cetoglutarato por la α-cetoglutarato deshidrogenasa por medio de una descarboxilación. Durante el proceso, se necesita de la coenzima NAD+ y una CoA-SH (libre), se une al succinil.^[2]​

Destinos

Se convierte en succinato a través de la hidrólisis de succinil-CoA de la coenzima A (succinato tiocinasa) y esta reacción produce un GTP.

Otro destino de succinil-CoA es la síntesis de porfirina, donde los sustratos succinil-CoA y glicina son combinados por la ALA sintasa para formar ácido δ-aminolevulínico (D-ala), que luego al ser unidos dos D-ALAs se forma un anillo pirrólico.^[3]​

Referencias

1. Número CAS
2. Martha H. Stripanuk, Biochemical and physiological aspects of human nutrition, Philadelphia, PA, W.B. Saunders, P.150
3. Miriam D. Rosenthal, Medical Biochemistry human metabolism in health and disease, Hoboken, NJ, John Wiley & Sons, P.83-85

Enlaces externos

• TCA Cycle (Homo sapiens) (en inglés)

•   Datos: Q419560
•   Multimedia: Succinyl-CoA