Síntesis de Wenker

La síntesis de Wenker es una reacción orgánica que consiste en convertir un β-amino alcohol en una aziridina con presencia de ácido sulfúrico.^[1]​

La síntesis de Wenker original se lleva a cabo en dos etapas:

• En el primer paso, la etanolamina se hace reaccionar con ácido sulfúrico a altas temperaturas (250 °C) para producir el sulfonato
• El sulfonato se hace reaccionar con hidróxido de sodio para que se lleve a cabo la sustitución nucleófila intramolecular. La base abstrae los protones de la amina

Una modificación de esta reacción implica temperaturas de reacción entre 140 y 180 °C. Por lo tanto la carbonización disminuye y el rendimiento se incrementa.^[2]​

A partir del óxido de cicloocteno, el trans-2-Aminociclooctanol da una mezcla de Cyclooctenimina y ciclooctanone como resultado a la competencia con la eliminación de Hofmann.^[3]​

Referencias

1. Henry Wenker (1935). «The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine». Journal of the American Chemical Society 57 (1): 2328-2328. doi:10.1021/ja01314a504. 
2. A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi 10.1021/ja01198a512)
3. Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi 10.1021/ja01503a044)

•   Datos: Q900233
•   Multimedia: Wenker synthesis