Procianidina B3

Procianidina B3 es un proantocianidina tipo B. Procianidina B3 es un dímero de catequinas (catequina-(4α→8)-catechin).

Procianidina B3
General
Otros nombres	Procyanidin B3
Fórmula molecular	C30H26O12
Identificadores
Número CAS	23567-23-9^[1]​
ChEBI	75630
ChEMBL	CHEMBL501490
ChemSpider	129476
PubChem	146798
UNII	2TC1A0KEAQ
KEGG	C10209
SMILES O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)c([C@H]3[C@H](O)[C@H](Oc4cc(O)cc(O)c34)c3ccc(O)c(O)c3)c2O[C@@H]1c1ccc(O)c(O)c1
InChI InChI=InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-20(37)24-23(8-13)41-29(12-2-4-16(33)19(36)6-12)27(40)26(24)25-21(38)10-17(34)14-9-22(39)28(42-30(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,22,26-29,31-40H,9H2/t22-,26-,27-,28+,29+/m0/s1 Key: XFZJEEAOWLFHDH-AVFWISQGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	578.52 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Presencia natural

Puede ser encontrado en el vino tinto,^[2]​ en la cebada,^[3]​^[4]​ en la cerveza,^[5]​ en el melocotón^[6]​ o en Jatropha macrantha, la Huanarpo Macho.^[7]​

Efectos sobre la salud

Se ha identificado como un estimulante del crecimiento del cabello.^[3]​

Síntesis química

Equivalentes molares de (2R,3S,4R or S)-leucocyanidin sintético y (+)-catequina condensan con una rapidez excepcional a pH 5 en condiciones ambientales para dar el trans-[4,8]- y [4,6]-bi-[(+)-catechins] (procyanidins B3, B6) trans-[4,8:4,8]- y [4,8:4,6]-tri-[(+)-catechins] (procanidina C2 y el isómero).^[8]​

Referencias

1. Número CAS
2. C. Dallas, J.M. Ricardo-Da-Silva and Olga Laureano (1995). . Vitis 34 (1): 51-56. Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2013. Consultado el 27 de agosto de 2014. 
3. Kamimura, A; Takahashi, T (2002). «Procyanidin B-3, isolated from barley and identified as a hair-growth stimulant, has the potential to counteract inhibitory regulation by TGF-beta1». Experimental dermatology 11 (6): 532-41. PMID 12473061. doi:10.1034/j.1600-0625.2002.110606.x. 
4. Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978-84. PMID 17177530. doi:10.1021/jf060974w. 
5. Delcour, Jan (1985). Structure elucidation of proanthocyanidins: Direct synthesis and isolation from Pilsener beer. 
6. Infante, Rodrigo; Contador, Loreto; Rubio, Pía; Aros, Danilo; Peña-Neira, Álvaro (2011). «Postharvest Sensory and Phenolic Characterization of ‘Elegant Lady’ and ‘Carson’ Peaches». Chilean journal of agricultural research 71 (3): 445. doi:10.4067/S0718-58392011000300016. 
7. Benavides, Angelyne; Montoro, Paola; Bassarello, Carla; Piacente, Sonia; Pizza, Cosimo (2006). «Catechin derivatives in Jatropha macrantha stems: Characterisation and LC/ESI/MS/MS quali–quantitative analysis». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 40 (3): 639-47. PMID 16300918. doi:10.1016/j.jpba.2005.10.004. 
8. Delcour, Jan. A.; Ferreira, Daneel; Roux, David G. (1983). «Synthesis of condensed tannins. Part 9. The condensation sequence of leucocyanidin with (+)-catechin and with the resultant procyanidins». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1711. doi:10.1039/P19830001711. 

Enlaces externos

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•   Datos: Q7247553