Oximercuración
La oximercuración es un proceso químico que permite partiendo de un alqueno obtener un alcohol con regioquímica Markovnikov.[1] El proceso ocurre mediante dos reacciones y se obtienen los productos con buenos rendimientos.
Mecanismo de reacción
A) Formación del catión mercurinio
Inicialmente se produce la adición electrofílica del acetato de mercurio; formándose un catión mercurinio.[1]
B) Formación del alcohol
Luego se produce la adición nucleofílica anti de agua en el carbono más sustituido (regioquímica Markovnikov). El agua luego se desprotona y se obtiene un compuesto organomercúrico.[1]
C) Reducción
El compuesto organomercúrico se trata posteriormente con borohidruro de sodio, generando una reducción del mercurio y la formación del alcohol.[1] Se cree que la reacción se produce con intervención de radicales libres.[1]
Referencias
- ↑ McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 212-215. ISBN 970-686-354-0.