En química orgánica, un ortoéster es un grupo funcional que contiene tres grupos alcoxi unidos a un solo átomo de carbono. El nombre también puede hacer referencia a cualquier compuesto orgánico que contenga este grupo funcional. Un ejemplo de ortoéster es el ortoacetato de etilo, CH3C(OCH2CH3)3, más correctamente conocido como 1,1,1-trietoxietano. Los ortoésteres son usados en síntesis orgánica como grupos protectores para los ésteres. Los ortoésteres pueden ser considerados como productos de la alquilación exhaustiva de los ácidos ortocarboxílicos inestables (los productos de la hidratación de los ácidos carboxílicos; ver también acetal).[1]
LOs ortoésteres pueden ser preparados por la reacción de los nitrilos con alcoholes bajo catálisis ácida:
RCN + 3 R’OH → RC(OR’)3 + NH3
Hidrólisis
Los ortoésteres son hidrolizados rápidamente en medio ácido acuoso para formar ésteres:
RC(OR’) 3 + H2O → RCO2R’ + 2 R’OH
Por ejemplo, el ortoformato de trimetilo [CH(OCH3)3] puede ser hidrolizado (bajo condiciones ácidas) a metilformiato y metanol;[2] y puede ser hidrolizado posteriormente (bajo condiciones alcalinas) a sales de ácido fórmico y metanol.[3]
Referencias
David A. Shirley, Organic Chemistry (1968).
Plantilla:Clayden
United States Patent Application 20070049501, Saini; Rajesh K.; and Savery; Karen, March 1, 2007
Datos:Q414475
Multimedia:Orthoesters
Agosto 10, 2021
ortoéster, química, orgánica, ortoéster, grupo, funcional, contiene, tres, grupos, alcoxi, unidos, solo, átomo, carbono, nombre, también, puede, hacer, referencia, cualquier, compuesto, orgánico, contenga, este, grupo, funcional, ejemplo, ortoéster, ortoacetat. En quimica organica un ortoester es un grupo funcional que contiene tres grupos alcoxi unidos a un solo atomo de carbono El nombre tambien puede hacer referencia a cualquier compuesto organico que contenga este grupo funcional Un ejemplo de ortoester es el ortoacetato de etilo CH3C OCH2CH3 3 mas correctamente conocido como 1 1 1 trietoxietano Los ortoesteres son usados en sintesis organica como grupos protectores para los esteres Los ortoesteres pueden ser considerados como productos de la alquilacion exhaustiva de los acidos ortocarboxilicos inestables los productos de la hidratacion de los acidos carboxilicos ver tambien acetal 1 Modelo de bolas y palos del ortoacetato de etilo un ortoester Indice 1 Reacciones 1 1 Preparacion 1 2 Hidrolisis 2 ReferenciasReacciones EditarPreparacion Editar LOs ortoesteres pueden ser preparados por la reaccion de los nitrilos con alcoholes bajo catalisis acida RCN 3 R OH RC OR 3 NH3Hidrolisis Editar Los ortoesteres son hidrolizados rapidamente en medio acido acuoso para formar esteres RC OR 3 H2O RCO2R 2 R OHPor ejemplo el ortoformato de trimetilo CH OCH3 3 puede ser hidrolizado bajo condiciones acidas a metilformiato y metanol 2 y puede ser hidrolizado posteriormente bajo condiciones alcalinas a sales de acido formico y metanol 3 Referencias Editar David A Shirley Organic Chemistry 1968 Plantilla Clayden United States Patent Application 20070049501 Saini Rajesh K and Savery Karen March 1 2007 Datos Q414475 Multimedia OrthoestersObtenido de https es wikipedia org w index php title Ortoester amp oldid 121693776, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
