El nitroxilo es un compuesto químico con la fórmula HNO. Es bien sabido en la fase gaseosa.[2] En solución acuosa actúa como un ácido con la base conjugada NO−, (pKa = 11.4).[3] NO− es la forma reducida del óxido nítrico (NO) y es isoelectrónico con dioxígeno. En nitroxilo puede formarse con un intermediario de reacción. El nitroxilo es muy reactivo hacia nucleófilos (especialmente tioles) y rápidamente dimeriza al ácido hiponitroso, H2N2O2, que luego se deshidrata a óxido nitroso N2O. Por lo tanto, el HNO es generalmente preparado in situ por ejemplo, con los compuestos como sal de Angeli (Na2N2O3) y ácido Piloty (PhSO2NHOH) cuando sea necesario.
El nitroxilo muestra potencial en el tratamiento de la insuficiencia cardiaca y la investigación en curso se centra en la búsqueda de nuevos donantes nitroxilo. En un estudio,[4] donantes, se preparan por oxidación orgánica de la oxima ciclohexanona con tetraacetato de plomo para acetato nitrosociclohexilo 1:
Otros estudios que se han realizado sobre los precursores en HNO incluyen los de Nagasawa et al.[5] en el que el ácido Piloty es derivatizado y produce la descomposición térmica del HNO. Otros estudios notables sobre la producción de HNO provienen del Toscano et al.[6] en el que especies de cicloaducto de acil (que se sabe que se descomponen por hidrólisis de HNO y ácido acilo) se sintetizan. Sobre fotólisis estos compuestos liberan especies acilo que luego se descomponen más.
Para más información remitirse al libro "The Chemistry and Biology of Nitroxyl".[7]
Referencias
Número CAS
Plantilla:Greenwood&Earnshaw
Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5
Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi 10.1021/ja062365a 10.1021/ja062365a
Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi 10.1021/jm00011a005
Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi 10.1021/ja028978e
Doctorovich, Farmer, Martí (2016). 1. The Chemistry and Biology of Nitroxyl (HNO). Elsevier. ISBN978-0-12-800934-5.
nitroxilo, nitroxilo, compuesto, químico, fórmula, bien, sabido, fase, gaseosa, solución, acuosa, actúa, como, ácido, base, conjugada, forma, reducida, óxido, nítrico, isoelectrónico, dioxígeno, nitroxilo, puede, formarse, intermediario, reacción, nitroxilo, r. El nitroxilo es un compuesto quimico con la formula HNO Es bien sabido en la fase gaseosa 2 En solucion acuosa actua como un acido con la base conjugada NO pKa 11 4 3 NO es la forma reducida del oxido nitrico NO y es isoelectronico con dioxigeno En nitroxilo puede formarse con un intermediario de reaccion El nitroxilo es muy reactivo hacia nucleofilos especialmente tioles y rapidamente dimeriza al acido hiponitroso H2N2O2 que luego se deshidrata a oxido nitroso N2O Por lo tanto el HNO es generalmente preparado in situ por ejemplo con los compuestos como sal de Angeli Na2N2O3 y acido Piloty PhSO2NHOH cuando sea necesario NitroxiloFormula molecular IdentificadoresNumero CAS14332 28 6 1 ChEBI84879ChemSpider920PubChem945UNIIGFQ4MMS07WInChIInChI InChI 1S HNO c1 2 h1H Key ODUCDPQEXGNKDN UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar31 006 g mol editar datos en Wikidata El nitroxilo muestra potencial en el tratamiento de la insuficiencia cardiaca y la investigacion en curso se centra en la busqueda de nuevos donantes nitroxilo En un estudio 4 donantes se preparan por oxidacion organica de la oxima ciclohexanona con tetraacetato de plomo para acetato nitrosociclohexilo 1 Este compuesto puede ser hidrolizado en las condiciones en un tampon fosfato a nitroxilo HNO acido acetico y ciclohexanona Otros estudios que se han realizado sobre los precursores en HNO incluyen los de Nagasawa et al 5 en el que el acido Piloty es derivatizado y produce la descomposicion termica del HNO Otros estudios notables sobre la produccion de HNO provienen del Toscano et al 6 en el que especies de cicloaducto de acil que se sabe que se descomponen por hidrolisis de HNO y acido acilo se sintetizan Sobre fotolisis estos compuestos liberan especies acilo que luego se descomponen mas Para mas informacion remitirse al libro The Chemistry and Biology of Nitroxyl 7 Referencias Editar Numero CAS Plantilla Greenwood amp Earnshaw Egon Wiberg Arnold Frederick Holleman 2001 Inorganic Chemistry Elsevier ISBN 0 12 352651 5 Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl HNO Xin Sha T Scott Isbell Rakesh P Patel Cynthia S Day and S Bruce King J Am Chem Soc 2006 128 30 pp 9687 9692 Article doi 10 1021 ja062365a 10 1021 ja062365a Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis a vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa H T Kawle S P Elberling J A DeMaster E G Fukuto J M J Med Chem 38 1865 1871 doi 10 1021 jm00011a005 Cohen A D Zeng B B King S B Toscano J P J Am Chem Soc 2003 125 1444 1445 doi 10 1021 ja028978e Doctorovich Farmer Marti 2016 1 The Chemistry and Biology of Nitroxyl HNO Elsevier ISBN 978 0 12 800934 5 Enlaces externos EditarEsta obra contiene una traduccion derivada de Nitroxyl de la Wikipedia en ingles publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Datos Q2919470 Multimedia Category NitroxylObtenido de https es wikipedia org w index php title Nitroxilo amp oldid 122810725, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
