Murexina
La murexina o urocanilcolina es una toxina animal presente en los caracoles marinos de la familia Muricidae. Químicamente es un éster de colina del ácido imidazol-4-acrílico. Se conoce una vía de síntesis artificial.[2]
| Murexina | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C11H18N3O2+ | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 20284-40-6[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL2008613 | |
| ChemSpider | 174428 | |
| PubChem | 5458497 | |
| UNII | BN6X05A90P | |
| C[N+](C)(C)CCOC(=O)/C=C/C1=CN=CN1 | ||
| InChI=InChI=1S/C11H17N3O2/c1-14(2,3)6-7-16-11(15)5-4-10-8-12-9-13-10/h4-5,8-9H,6-7H2,1-3H3/p+1 Key: XDPGNNXEHPAHCJ-UHFFFAOYSA-O | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 22 428 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Incluso en pequeñas dosis tiene un potente efecto paralizante sobre las uniones neuromusculares, causando parálisis flácida de los músculos esqueléticos y respiratorios.[2]
Propiedades editar
La murexina o urocanilcolina es un ester natural del ácido urocánico y la colina, presente en grandes cantidades en la glándula hipobranquial de los caracoles Murex trunculus y de otros moluscos prosobranquiados. En vertebrados e invertebrados posee un poderoso efecto bloquente de la unión neuromuscular con algunos efectos nicotínicos, pero carece casi por completo de efectos muscarínicos.[3] La acción bloqueante de la murexina, en base a la evidencia clínica y experimental se considera de tipo despolarizante. Es más débil, pero cuantitativamente similar a la que produce el suxametonio. La acción nicotínica de la murexina es mayor que la del suxametonio, tanto en humanos como en animales experimentales.[3]
Acción farmacológica editar
La acción básica de la murexina tanto en vertebrados como en invertebrados es la de provocar parálisis de la musculartura esquelética. La muerte deviene secundaria a la parálisis respiratoria. El mecanismo es similar al que presentan decametonio y suxametonio.
La aplicación endovenosa produce parálisis rápida y transiente ya a partir de dosis de 0.5 mg/kg, alcanzando un efecto máximo a los dos minutos y desapareciendo el efecto entre los cuatro y los siete minutos. Se puede obtener una relajación muscular de larga duración por infusión intravenosa continua. Una infusión demasiado rápida provoca la aparición de fasciculaciones musculares, salivación secreción bonquial y lagrimal y frecuentemente evacuación de orina y heces.[3]
La aplicación subcutánea requiere dosis entre 5 y 8 veces mayores que la aplicación endovenosa, la parálisis no aparece sino hasta los 20 minutos y dura entre 1 y 2 horas.[3]
La dosis letal subcutánea en ratones es de aproximadamente 50 mg/Kg, mientras que adminsitrada oralmente la droga es inefectiva incluso a dosis mayores a 1g/Kg.[3]
En aves la muexina, al igual que suxametonio y decametonio provoca contracción, extensión de patas y calambres, (opistótonos) en lugar de parálisis muscular.[3]
Historia editar
La murexina fue aislada por primera vez por Erspamer en 1948, su estructura química fue determinada por Erspamer y Benati, en 1953, y la fórmula propuesta fue confirmada por síntesis en 1952 (Parsini, Vercellone, Erspamer).[3]
Véase también editar
Referencias editar
- Número CAS
- ↑ Editorial del Ministerio de Defensa Nacional, ed. (1987). 1000 palabras sobre química y armas químicas: una obra colectiva. Zygfryd Witkiewicz (ed.). Varsovia. ISBN 83 -11-07396- 1.
- ↑ V. Erspamer and A. Glässer (Jun de 1957). «The pharmacological actions of murexine (urocanylcholine)». Br J Pharmacol Chemother. 12 (2): 176-184. PMC 1509659. PMID 13446370. doi:10.1111/j.1476-5381.1957.tb00117.x.