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Mitraginina

La mitraginina es un opioide a base de indol y el alcaloide activo más abundante en la planta Mitragyna speciosa, conocida comúnmente como Kratom[2]​ y "Biak-Biak".[3]​ La hoja seca de kratom contiene aproximadamente 1-6% mitraginina.[4]

 
Mitraginina
Nombre IUPAC
Metil (2E)-2-[(2S,4S,5S)-5-etil-12-metoxi-7,17-diazatetraciclo[8.7.0.0²,7.0¹¹,¹6]heptadeca-1(10),11(16),12,14-tetraen-4-yl]-3-metoxiprop-2-enoato
General
Fórmula molecular C23H30N2O4 
Identificadores
Número CAS 4098-40-2[1]
ChEMBL 299031
ChemSpider 2298865
PubChem 3034396
UNII EP479K822J
KEGG C09226
Propiedades físicas
Masa molar 398,4953 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


Farmacología

La mitraginina sí mismo actúa principalmente a través de receptores mu opioides, aunque su producto de oxidación mitraginina pseudoindoxil, actúa como un agonista µ-opioide aún más potente y selectivo, pero con menos afinidad por los receptores delta o kappa.[5][6]​ Otro alcaloide con una importante contribución a la actividad opioide µ-kratom de la planta es el compuesto relacionado 7-hidroximitraginina, que, aunque presente en la planta en cantidades mucho más pequeñas que la mitraginina, es un agonista µ-opioide mucho más potente. El grado en que este constituyente agonista mu menor pero más potente de la planta contribuye a los efectos subjetivos de consumo de kratom todavía no está claro.[7][8]

Farmacocinética

Se ha estudiado en usuarios crónicos. Se experimenta un extenso metabolismo hepático con una cinética lineal y larga vida media. Detección en los fluidos corporales.[9]


Estructura

Está estructuralmente relacionado al alcaloide yohimbe y, en forma más distante a voacangina. Químicamente la mitraginina es una 9-metoxi-corinanteidina.


Véase también

  • 7-Hidroximitraginina
  • Mitraginina pseudoindoxil
  • Mitrafillina

Referencias

  1. Número CAS
  2. Jansen KL, Prast CJ (1988). «Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids». J Ethnopharmacol 23 (1): 115-9. PMID 3419199. doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3. 
  3. Raffa, RB; Beckett, JR; Brahmbhatt, VN (2013). «Orally active opioid compounds from a non-poppy source». J Med Chem 56 (12): 4840-8. doi:10.1021/jm400143z. 
  4. Kikura-Hanajiri, Ruri; Kawamura, Maiko; Maruyama, Takuro; Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu; Goda, Yukihiro (julio de 2009). «Simultaneous analysis of mitragynine, 7-hydroxymitragynine, and other alkaloids in the psychotropic plant “kratom” (Mitragyna speciosa) by LC-ESI-MS». Forensic Toxicology 27 (2): 67-74. ISSN 1860-8973. doi:10.1007/s11419-009-0070-5. 
  5. Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (abril de 2002). «Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands». J. Med. Chem. 45 (9): 1949-56. PMID 11960505. doi:10.1021/jm010576e. 
  6. Yamamoto, Leonardo T.; Horie, Syunji; Takayama, Hiromitsu; Aimi, Norio; Sakai, Shin-ichiro; Yano, Shingo; Shan, Jie; Pang, Peter K. T.; Ponglux, Dhavadee; Watanabe, Kazuo (julio de 1999). «Opioid receptor agonistic characteristics of mitragynine pseudoindoxyl in comparison with mitragynine derived from Thai medicinal plant Mitragyna speciosa». General Pharmacology: The Vascular System 33 (1): 73-81. PMID 10428019. doi:10.1016/S0306-3623(98)00265-1. 
  7. Vuppala PK, Jamalapuram S, Furr EB, McCurdy CR, Avery BA (Dec 2013). «Development and validation of a UPLC-MS/MS method for the determination of 7-hydroxymitragynine, a µ-opioid agonist, in rat plasma and its application to a pharmacokinetic study». Biomedical Chromatography 27 (12): 1726-1732. PMID 23893615. doi:10.1002/bmc.2986. 
  8. Takayama, Hiromitsu (agosto de 2004). «Chemistry and Pharmacology of Analgesic Indole Alkaloids from the Rubiaceous Plant, Mitragyna speciosa». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 52 (8): 916-928. PMID 15304982. doi:10.1248/cpb.52.916. 
  9. Trakulsrichai, Satariya; Sathirakul, Korbtham; Auparakkitanon, Saranya; Krongvorakul, Jatupon; Sueajai, Jetjamnong; Noumjad, Nantida; Sukasem, Chonlaphat; Wananukul, Winai (29 de abril de 2015). «Pharmacokinetics of mitragynine in man». Drug Design, Development and Therapy 9: 2421-2429. ISSN 1177-8881. PMC 4425236. PMID 25995615. doi:10.2147/DDDT.S79658. 

Enlaces externos

  • The Malaysian Journal of Analytical Sciences, Vol 15 No 1: A simple and cost effective isolation and purification protocol of mitragynine from Mitragyna speciosa korth (ketum) leaves.


  •   Datos: Q28501729

mitraginina, estilo, esta, traducción, aún, sido, revisado, terceros, eres, hispanohablante, nativo, participado, esta, traducción, puedes, colaborar, revisando, adaptando, estilo, esta, otras, traducciones, acabadas, mitraginina, opioide, base, indol, alcaloi. El estilo de esta traduccion aun no ha sido revisado por terceros Si eres hispanohablante nativo y no has participado en esta traduccion puedes colaborar revisando y adaptando el estilo de esta u otras traducciones ya acabadas La mitraginina es un opioide a base de indol y el alcaloide activo mas abundante en la planta Mitragyna speciosa conocida comunmente como Kratom 2 y Biak Biak 3 La hoja seca de kratom contiene aproximadamente 1 6 mitraginina 4 MitragininaNombre IUPACMetil 2E 2 2S 4S 5S 5 etil 12 metoxi 7 17 diazatetraciclo 8 7 0 0 7 0 6 heptadeca 1 10 11 16 12 14 tetraen 4 yl 3 metoxiprop 2 enoatoGeneralFormula molecularC23H30N2O4 IdentificadoresNumero CAS4098 40 2 1 ChEMBL299031ChemSpider2298865PubChem3034396UNIIEP479K822JKEGGC09226SMILESCC C H 1CN2CCC3 C C H 2C C H 1 C C OC C O OC NC4 C3C CC C4 OCInChIInChI 1S C23H30N2O4 c1 5 14 12 25 10 9 15 21 18 7 6 8 20 21 28 3 24 22 15 19 25 11 16 14 17 13 27 2 23 26 29 4 h6 8 13 14 16 19 24H 5 9 12H2 1 4H3 b17 13 t14 16 19 m1 s1 Key LELBFTMXCIIKKX QVRQZEMUSA NPropiedades fisicasMasa molar398 4953 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Indice 1 Farmacologia 2 Farmacocinetica 3 Estructura 4 Vease tambien 5 Referencias 6 Enlaces externosFarmacologia EditarLa mitraginina si mismo actua principalmente a traves de receptores mu opioides aunque su producto de oxidacion mitraginina pseudoindoxil actua como un agonista µ opioide aun mas potente y selectivo pero con menos afinidad por los receptores delta o kappa 5 6 Otro alcaloide con una importante contribucion a la actividad opioide µ kratom de la planta es el compuesto relacionado 7 hidroximitraginina que aunque presente en la planta en cantidades mucho mas pequenas que la mitraginina es un agonista µ opioide mucho mas potente El grado en que este constituyente agonista mu menor pero mas potente de la planta contribuye a los efectos subjetivos de consumo de kratom todavia no esta claro 7 8 Farmacocinetica EditarSe ha estudiado en usuarios cronicos Se experimenta un extenso metabolismo hepatico con una cinetica lineal y larga vida media Deteccion en los fluidos corporales 9 Estructura EditarEsta estructuralmente relacionado al alcaloide yohimbe y en forma mas distante a voacangina Quimicamente la mitraginina es una 9 metoxi corinanteidina Vease tambien Editar7 Hidroximitraginina Mitraginina pseudoindoxil MitrafillinaReferencias Editar Numero CAS Jansen KL Prast CJ 1988 Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids J Ethnopharmacol 23 1 115 9 PMID 3419199 doi 10 1016 0378 8741 88 90121 3 Raffa RB Beckett JR Brahmbhatt VN 2013 Orally active opioid compounds from a non poppy source J Med Chem 56 12 4840 8 doi 10 1021 jm400143z Kikura Hanajiri Ruri Kawamura Maiko Maruyama Takuro Kitajima Mariko Takayama Hiromitsu Goda Yukihiro julio de 2009 Simultaneous analysis of mitragynine 7 hydroxymitragynine and other alkaloids in the psychotropic plant kratom Mitragyna speciosa by LC ESI MS Forensic Toxicology 27 2 67 74 ISSN 1860 8973 doi 10 1007 s11419 009 0070 5 Takayama H Ishikawa H Kurihara M Kitajima M Aimi N Ponglux D Koyama F Matsumoto K Moriyama T Yamamoto LT Watanabe K Murayama T Horie S abril de 2002 Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine related indole alkaloids discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands J Med Chem 45 9 1949 56 PMID 11960505 doi 10 1021 jm010576e Yamamoto Leonardo T Horie Syunji Takayama Hiromitsu Aimi Norio Sakai Shin ichiro Yano Shingo Shan Jie Pang Peter K T Ponglux Dhavadee Watanabe Kazuo julio de 1999 Opioid receptor agonistic characteristics of mitragynine pseudoindoxyl in comparison with mitragynine derived from Thai medicinal plant Mitragyna speciosa General Pharmacology The Vascular System 33 1 73 81 PMID 10428019 doi 10 1016 S0306 3623 98 00265 1 Vuppala PK Jamalapuram S Furr EB McCurdy CR Avery BA Dec 2013 Development and validation of a UPLC MS MS method for the determination of 7 hydroxymitragynine a µ opioid agonist in rat plasma and its application to a pharmacokinetic study Biomedical Chromatography 27 12 1726 1732 PMID 23893615 doi 10 1002 bmc 2986 Takayama Hiromitsu agosto de 2004 Chemistry and Pharmacology of Analgesic Indole Alkaloids from the Rubiaceous Plant Mitragyna speciosa Chemical and Pharmaceutical Bulletin 52 8 916 928 PMID 15304982 doi 10 1248 cpb 52 916 Trakulsrichai Satariya Sathirakul Korbtham Auparakkitanon Saranya Krongvorakul Jatupon Sueajai Jetjamnong Noumjad Nantida Sukasem Chonlaphat Wananukul Winai 29 de abril de 2015 Pharmacokinetics of mitragynine in man Drug Design Development and Therapy 9 2421 2429 ISSN 1177 8881 PMC 4425236 PMID 25995615 doi 10 2147 DDDT S79658 Enlaces externos EditarThe Malaysian Journal of Analytical Sciences Vol 15 No 1 A simple and cost effective isolation and purification protocol of mitragynine from Mitragyna speciosa korth ketum leaves Datos Q28501729Obtenido de 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