Isocianato de metilo
El isocianato de metilo (MIC) es un compuesto orgánico con fórmula molecular C2H3NO. Su principal uso industrial es la fabricación de pesticidas.
| Isocianato de metilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| isocianato de metilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | éster metílico del ácido isociánico, metil isocianato | |
| Fórmula estructural | CH3NCO | |
| Fórmula molecular | C2H3NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 624-83-9[1] | |
| Número RTECS | NQ9450000 | |
| ChEBI | 59059 | |
| ChEMBL | CHEMBL1608558 | |
| ChemSpider | 11727 | |
| DrugBank | 12765 | |
| UNII | C588JJ4BV9 | |
| InChI=InChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 Key: HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 960 kg/m³; 0,96 g/cm³ | |
| Masa molar | 5758 g/mol | |
| Punto de fusión | −80/273,15 K (−353/0 °C) | |
| Punto de ebullición | 39/273,15 K (−234/0 °C) | |
| Estructura cristalina | p | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | reacciona con el agua | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | −7/273 K (−280/0 °C) | |
| NFPA 704 | 3 4 2 | |
| Temperatura de autoignición | 535/273 K (262/0 °C) | |
| Frases R | R12-R23/24/25-R36/37/38 | |
| Frases S | S1/2-S9-S30-S43-S45 | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Dolor abdominal, sensación de quemazón, shock o colapso. | |
| Inhalación | Tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta, vómitos. | |
| Piel | Puede absorberse. Enrojecimiento, dolor, sensación de quemazón. | |
| Ojos | Dolor, enrojecimiento, pérdida de visión. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción
El isocianato de metilo es normalmente sintetizado a partir de la reacción de monometilamina y fosgeno. Para una producción a gran escala es conveniente combinar los reactivos a altas temperaturas en fase gaseosa. Una mezcla de metil isocianato y dos moles de ácido clorhídrico forma cloruro de N-metilcarbamoil (MCC). Esta mezcla es condensada, dejando un mol de ácido clorhídrico como gas.
El isocianato de metilo se obtiene por tratamiento del MCC con una amina terciaria, como dimetilanilina o piridina. También se puede obtener por separación utilizando algunas técnicas de destilación.
Reacciones
El isocianato de metilo reacciona rápidamente con muchas sustancias que contienen grupos N-H u O-H. Con agua, forma 1,3-dimetilurea y dióxido de carbono con la evolución del calor (1358,5 julios, o 325 calorías, por gramo de MIC):
A 25 °C, en exceso de agua, la mitad del MIC se consume en 9 minutos;[2] si el calor no se elimina de manera eficiente de la mezcla de reacción, la velocidad de la reacción aumentará y hará que el MIC hierva rápidamente. Tal reacción desencadenó el desastre de Bhopal después de que accidentalmente se introdujera agua en un tanque de almacenamiento de MIC durante la operación de limpieza de una tubería adyacente sin cerrar la válvula de aislamiento adecuada del depósito. La consecuencia del proceso exotérmico fuera de control fue una reacción descontrolada y la liberación directa de 42 toneladas de MIC a la atmósfera.
Si el MIC está en exceso, se forma 1,3,5-trimetilbiuret junto con dióxido de carbono.[3] Los alcoholes y fenoles, que contienen un grupo O-H, reaccionan lentamente con MIC, pero la reacción puede ser catalizada por trialquilaminas o dicarboxilato de dialquilestaño. Las oximas, las hidroxilaminas y los enoles también reaccionan con MIC para formar metilcarbamatos.[3] Estas reacciones producen los productos que se describen a continuación.
El amoníaco y las aminas primarias y secundarias reaccionan rápidamente con MIC para formar ureas sustituidas. Otros compuestos de N-H, como las amidas y las ureas, reaccionan mucho más lentamente con el MIC.[4]
También reacciona consigo mismo para formar un trímero o polímeros de mayor peso molecular. En presencia de catalizadores, el MIC reacciona consigo mismo para formar un trímero sólido, isocianurato de trimetilo o un polímero de mayor peso molecular:
El metóxido de sodio, la trietilfosfina, el cloruro férrico y algunos otros compuestos metálicos catalizan la formación del trímero MIC, mientras que ciertas trialquilaminas catalizan la formación del polímero de alto peso molecular. Dado que la formación del trímero MIC es exotérmica (1246 julios o 298 calorías por gramo de MIC), la reacción puede provocar una ebullición violenta del MIC. El polímero de alto peso molecular se hidroliza en agua caliente para formar el isocianurato de trimetilo. Dado que las sales de metales catalíticos pueden formarse a partir de impurezas en acero y MIC de grado comercial, este producto no debe almacenarse en tambores o tanques de acero.[12][3]
Accidentes asociados a este compuesto
Debido a un error humano (se ignoró la inversión en equipos de mantenimiento) se produjo el desastre de Bhopal, en el que murieron 25 000 personas.
Referencias
- Número CAS
- Castro EA, Moodie RB, Sansom PJ (1985). «The kinetics of hydrolysis of methyl and phenyl isocyanates». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 1985 (5): 737-742. doi:10.1039/P29850000737.
- ↑ Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.
- March J (1985). Advanced Organic Chemistry (3rd edición). New York: John Wiley & Sons. p. 802.