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Mentofurano
El mentofurano es un compuesto orgánico que se encuentra en una variedad de aceites esenciales incluyendo el de poleo. Es altamente tóxico y se cree que la toxina primaria Pennyroyal es responsable de sus efectos potencialmente mortales. [2] Después de la ingestión de mentofurano, es metabólicamente activa para los reactivos intermedios químicamente que son hepatotóxicos.[3]
| Mentofurano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 3,6-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C10H14O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 494-90-6[1] | |
| ChEBI | 50542 | |
| ChEMBL | CHEMBL1522900 | |
| ChemSpider | 292309 | |
| PubChem | 329983 | |
| UNII | LK024V9U3C | |
| KEGG | C09868 | |
| o1c2c(c(c1)C)CCC(C2)C | ||
| InChI=1S/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 Key: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 150.22 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Methofuran se produce por biosíntesis a partir de pulegona por la enzima sintasa mentofurano.
- Síntesis de mentofurano convirtiendo pulegona en mentofurano
Síntesis
Menthofuran se sintetizó a partir de 5-metilciclohexano-1 ,3-diona y bromuro de allenyldimethylsulfonium en dos pasos a través de una nueva estrategia que consiste en la adición de enolato y reordenamiento.[4]
Referencias
- Número CAS
- Anderson, IB; Mullen, WH; Meeker, JE (1996). «Pennyroyal toxicity: Measurement of toxic metabolite levels in two cases and review of the literature». Annals of internal medicine 124 (8): 726-34. PMID 8633832.
- Thomassen, D; Knebel, N; Slattery, JT; McClanahan, RH; Nelson, SD (1992). «Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450». Chemical research in toxicology 5 (1): 123-30. PMID 1581528.
- Mariko Aso; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi; Kanematsu, Ken (1990). «Furannulation strategy. An efficient synthesis of fused 3-methylfurans». Heterocycles. 31 (6): 1003-6.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Menthofuran» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.