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Manzamina

Diciembre 31, 2021

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Las manzaminas son alcaloides β-carbolínicos complejos aislados de varias especies de esponjas marinas.

Historia

Desde el primer reporte en 1986 de la manzamina A,[1]​ se han aislado aproximadamente 40 compuestos relacionados descritos de una docena de especies de esponjas.

Actividad biológica

La manzamina A fue descrita como un compuesto citotóxico, exhibiendo una IC50 de 0.07 μg/mL contra las células P388 de ratón. La estructura única en la naturaleza de las manzaminas ha llamado la atención de los químicos sintéticos a efectuar su síntesis total.[2]​ Se han reportado 2 síntesis totales.[3]​ La manzamina A ha mostrado también actividad antimalárica contra el agente de malaria murina Plasmodium berghei in vivo.[4]​ Kara y colaboradores probaron la manzamina A, F y la (–)-8-hidroximanzamina A con respecto a la cloroquina y la artemisina, y mostraron actividad significativamente, excepto la manzamina F. Parece ser que la funcionalización del anillo de azocina es importante para la actividad.[5]​

Propiedades físicas

En el siguiente cuadro se muestran las propiedades físicas de los principales tipos de manzamidas aislados de distintos invertebrados marinos:

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Manzamina A (Keramina A)
 
 C36H44N4O 104196-68-1 548.770 Cristales (meoH PF = 240°C Aislado de las esponjas japonesas Haliclona sp., Xestospongia sp., Pellina sp., Acanthostrongylophora ingens.[6]​ [α] 20D = +50 ( c, 0.28 in CHCl3) UV: [ácido]λmax238 (ε15300) ;278 (ε9680) ;290 (ε8350) ;346 (ε4420) ;358 (ε4770) ( clorhidrato) [neutral]λmax219 (ε22900) ;236 (ε18600) ;280 (ε10800) ;290 (ε11000) ;346 (ε5300) ;357 (ε5600) (MeOH).[7]​ Muestra propiedades antitumoral. Exhibe citotoxicidad contra células KB. Tiene propiedades insecticidas y antibacteriales tanto con bacterias Gram-positivas, como Gram-negativas. Exhibe también propiedades antimaláricas y antileishmánicas. Tiene fuerte actividad antituberculótica.
N-óxido de manzamina A 2-N-Óxido de manzamina A C36H44N4O2 184361-76-0 564.769 Polvo amarillo cristalino. Aislado de la esponja filipina Xestospongia ashmorica Citotóxico. Muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). UV: [neutral]λmax201 (ε26000) ;241 (ε23000) ;261 (ε23000) ;310 (ε21000) ( MeOH).
3,4-Dihidromanzamina A 3,4-Dihidromanzamina A C36H46N4O 162465-80-7 550.786 Sólido amorfo PF = 237 - 241°C Alcaloide aislado de una esponja japonesa del género Amphimedon.[8]​ Citotóxica contra células L-1210 y KB cells. Presenta actividad antibacteriana. Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv)
3,4-Dihydromanzamine A N-óxido 3,4-Dihidro, 2-N-óxido de la Manzamina A C36H46N4O2 184361-75-9 566.785 Polvo amarillo cristalino Aislado de Xestospongia ashmorica Agente citotóxico. Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv)

Physical Description: Yellow cryst. powder Optical Rotation: [α] D +34.1 ( c, 0.59 in CHCl3) UV: [neutral]λmax201 (ε25000) ;355 (ε11000) ( MeOH)

3,4-Dihidro-6-hidroximanzamina A 6-Hidroxi, 3,4-dihidro manzamina A C36H46N4O2 208392-25-0 566.785 Sólido amorfo Aislado de una esponja del género Amphimedon.[9]​ Activo contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]25D = +28 (c, 1.2 en MeOH). UV: [neutral]λmax207 (ε9000) ;225 (ε6500) ;250 (ε3500) ;337 (ε2500) ( MeOH)
10,11-Epoxi-3,4-dihidro-6-hidroximanzamina A 6-Hidroxi, 3,4-dihidro, 10β,11β-epóxido de manzamina A C36H46N4O3 1135678-53-3 582.784 Sólido amorfo pardo Aislado de una esponja Amphimedon. [α]D = +35.2 (c, 0.7 en cloroformo), UV: [neutral]λmax204 (ε16000) ;212 (ε14700) ;232 (ε7700) ;289 (ε2200) ;332 (ε6700) ( MeOH)
32,33-Dihidro-31-hidroximanzamina A 31β-Hidroxi, 32,33-dihidro de la manzamina A C36H46N4O2 581782-65-2 566.785 Cristales (MeOH) Aislado de una esponja no identificada de Indonesia. 'UV: [neutro]λmax215;248;281;291;352;359 (MeOH)
32,33-Dihidro-6,31-dihidroximanzamina A 6,31β-Dihidroxi, 32,33-dihidromanzamina A C36H46N4O3 581782-71-0 582.784 Polvo amarillento Aislado de una esponja indonésica no identificada. Activo contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]25D = +25.9 (c, 0.5 en MeOH). UV: [neutro]λmax218;240;280;291;356;359 (MeOH)
32,33-Dihidro-6-hidroxi-35-oxomanzamina A. 35-Oxo, 6-hidroxy, 32,33-dihidro de la manzamina A C36H44N4O3 581782-67-4 580.769 Sólido, polvo amarillo pálido descompone a temperaturas mayores a 200ºC Aislado de una esponja indonésica no identificada. Muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]25D = +10 (c, 1 en MeOH); UV: [neutral]λmax219;248;268;356;395 ( MeOH)
12,34-Oxamanzamina A 12-Desoxi, 12,34-epoxi manzamina A C36H42N4O 546.754 Polvo; descompone a 164ºC Alcaloide de una esponja indopacífica no identificada[10]​ Muestra actividad contra Leishmania donovani; [α]25D = +40 (c, 0.6 en cloroformo); UV: [neutral]λmax252 (log ε3.82) ;271 (log ε3.71) ;358 (log ε3.41) ( MeOH)
12,28-Oxamanzamina A 12-Deoxi, 12,28α-epóxido de la manzamina A C36H42N4O 721429-59-0 546.754 Sólido amorfo descompone a 148ºC Aislado de una esponja del género Acanthostrongylophora. [α]25D = +38 (c, 0.1 en cloroformo). UV: [neutral]λmax253 (log ε3.81) ;274 (log ε3.66) ;352 (log ε3.41) (MeOH).
8-Hidroxi-12,28-oxamanzamina A 12-Desoxi, 12,28α-epoxi, 8-hidroximanzamina A C36H42N4O2 721429-60-3 562.753 Sólido amorfo (EtOH) descompone a 160ºC Aislado de la esponja Acanthostrongylophora sp.[11]​ [α]25D = +8 (c, 0.1 en cloroformo); UV: [neutral]λmax251 (log ε3.85) ;273 (log ε3.78) ;356 (log ε3.38) ( MeOH)
Manzamina B
 
 C36H46N4O 112663-92-0 550.79 Sólido Aislado de la esponja Acanthostrongylophora sp.[12]​ Presenta actividad antimalárica, antileishmania, antituberculótica, y contra el virus HIV-1.
Manzamina C
 
 C23H29N3 112693-24-0 347.5 Sólido Aislado de una esponja del género Haliclona[13]​
Manzamina D
 
 C36H48N4O 116477-23-7 552.801 Sólido Aislado de esponjas de los géneros Haliclona, Ircinia y Amphimedon[14]​[15]​ Agente citotóxico. Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).[α]24D = +44. Soluble en metanol, cloroformo. Poco soluble en agua y hexano. UV: [neutral]λmax223 (ε28800) ;281 (ε6700) ;288 (ε5400) ( MeOH).
1-Epimanzamina D 1S,2,3,4-Tetrahidro C36H48N4O 302327-68-0 552.801 Polvo amorfo Aislado de una esponja no identificada colectada en Palau. Agente citotóxico. Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).[16]​ [α]23D = +77.3 (c, 0.16 en cloroformo). UV: [neutral]λmax225 (log ε4.23) ;281 (log ε3.79) (MeOH).
1-Epi-2-N-metilmanzamina D 1S,2,3,4-Tetrahidro, N2-Metilo de la manzamina D C37H50N4O 302327-67-9 566.828 Cristales (Metanol) PF = 185 - 188°C Aislado de una esponja de Palau Activo contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). Citotóxico. [α]23D = +91.4 (c, 0.27 en cloroformo),UV: [neutro]λmax223 (log ε4.24) ;281 (log ε3.74) (MeOH).
8-Hidroximanzamina D 8-Hidroxi, 1R,2,3,4-tetrahidromanzamina D C36H48N4O2 160070-84-8 568.801 Sólido Aislado de la esponja de Papúa Nueva Guinea Petrosia contignata¡ Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv)
8-Hidroxi-2-N-metilmanzamina D 8-Hidroxi, 1R,2,3,4-tetrahidro, N2-Metil manzamina D C37H50N4O2 160070-83-7 582.828 Sólido en polvo Aislado de la esponja de Nueva Guinea Petrosia contignata y de una especie del género Cribrochalina. Activo contra células de leucemia P388. Muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]D = +46 (c, 0.006 en diclorometano)
Manzamina E
 
 C36H44N4O2 117631-50-2 564.769 Cristales (MeCN) PF = 174 - 176°C Aislado de una especie de Xestospongia junto con la manzamina F.[17]​ [α]D = +63.7 (c, 2.51 en cloroformo). Es soluble en metanol, cloroformo, acetato de etilo. UV: [ácido]λmax238 (ε15300) ;278 (ε9680) ;290 (ε8350) ;346 (ε4420) ;358 (ε4770) ( clorhidrato) [neutral]λmax219 (ε22900) ;236 (ε18600) ;280 (ε10800) ;290 (ε11000) ;346 (ε5300) ;357 (ε5600) ( MeOH) [neutral]λmax220 (ε35800) ;237 (ε28100) ;279 (ε18000) ;346 (ε7700) ;359 (ε9300) ( MeOH)
6-Hidroximanzamina E 31-Oxo, 6-hidroxi, 32,33-dihidromanzamina A C36H44N4O3 580.769 Polvo amarillo (Cloroformo) Aislado de una esponja de Indonesia del género Acanthostrongylophora . [α]25D = +34.4 (c, 0.2 en cloroformo). UV: [neutro]λmax218 (log ε3.64) ;239 (log ε3.63) ;280 (log ε3.25) ;288 (log ε3.09) ;346 (log ε3.42) (MeOH)
12,28-Oxamanzamina E. 12-Desoxi, 12,28α-epoxi, 31-oxo, 32,33-dihidro manzamina A C36H42N4O2 562.753 Sólido amarillo pálido. Aislado de una especie de esponja del género Acanthostrongylophora. [α]25D = +29.4 (c, 0.2 en cloroformo) UV: [neutral]λmax250 (log ε3.8) ;281 (log ε3.63) ;352 (log ε3.31) ;361 (log ε3.42) (MeOH)
12,34-Oxamanzamina E. 12-Desoxi, 12,34-epoxi, 31-oxo, 32,33-dihidro manzamina A C36H42N4O2 562.753 Sólido pálido amarillo (MeOH), descompone a 152°C Aislado de una esponja indonésica del género Acanthostrongylophora. [α]25D = +44.3 (c, 0.6 en cloroformo).UV: [neutral]λmax239 (log ε3.38) ;252 (log ε3.82) ;275 (log ε3.65) ;354 (log ε3.41) ( MeOH).
6-Hidroxi-12,34-oxamanzamina E 12-Desoxi, 12,34-epoxi, 31-oxo, 6-hidroxi, 32,33-dihidro manzamina A C36H42N4O3 578.753 Polvo amarillo descompone a 163ºC Aislado de la esponja del género Acanthostrongylophora. [α]25D = +44.3 (c, 0.4 en cloroformo), UV: [neutral]λmax252 (log ε3.82) ;275 (log ε3.67) ;356 (log ε3.41) (MeOH)
ent-12,34-Oxamanzamina E 12-Desoxi, 12,34-epoxi, 31-oxo, 32,33-dihidromanzamina A C36H42N4O2 479411-38-6 562.753 Polvo amorfo pardo 152ºC Aislado de una esponja indopacífica. [α]25D = -54.6 (c, 0.3 en cloroformo). UV: [neutral]λmax252 (log ε3.82) ;275 (log ε3.65) ;354 (log ε3.41) (MeOH)
Manzamina F (Keramamina B)
 
 C36H44N4O2 107900-75-4 580.769 Cristales (MeCN) descomponen a 200ºC Aislados de Xestospongia sponge y de Petrosia sp. Citotóxico. Muestra actividad antimicrobiana contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv) [α]D = +59.9 (c, 1.67 en cloroformo); UV: [ácido]λmax245 (ε25600) ;268 (ε12100) ;353 (ε6800) ;360 (ε6820) ( as AcOH salt) [neutral]λmax220 (ε36000) ;244 (ε31000) ;265 (ε13900) ;355 (ε8100) (MeOH)
ent-Manzamina F 31-Oxo, 8-hidroxi, 32,33-dihidromanzamina A C36H44N4O3 403619-71-6 580.769 Polvo amarillo (EtOH) Descompone a 194ºC. Aislado de una esponja de la familia Petrosiidae. Presenta actividad contra Toxoplasma gondii y tiene una fuerte actividad antimalárica. También muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]D = -44.6 (c, 0.11 en cloroformo). UV: [neutro]λmax266 (log ε3.04) ;300 (log ε3.02) ;380 (log ε2.92) ( MeOH)
ent-12,34-Oxamanzamina F 12-Desoxi, 12,34-epoxi, 8-hidroxi, 32,33-dihidromanzamina A C36H42N4O3 402935-15-3 578.753 Polvo (MeOH) descompone a 164ºC Aislado de una esponja indopacífica no identificada. Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis(H37Rv). [α]25D = +40 (c, 0.6 en cloroformo). UV: [neutro]λmax252 (log ε3.82) ;271 (log ε3.71) ;358 (log ε3.41) ( MeOH)
Manzamina G
 
 C36H44N4O2 154466-37-2 564.769 Cristales amarillo pálido descomponen a 230ºC Aislado de las esponjas Acanthostrongylophora ingens, Amphimedon sp. y Pachypellina sp.[18]​ Exhibe actividad antitumoral, antimalárica y anti-HSV-II. Es activa contra Leishmania donovani y Mycobacterium tuberculosis (H37Rv)
ent-Manzamina G 8-Hidroximanzamina A C36H44N4O2 403619-70-5 564.769 Polvo amarillo (MeOH). Descompone a 197ºC Aislado de una esponja perteneciente a la familia Petrosiidae Exhibe actividad contra Toxoplasma gondii y una fuerte actividad antimalárica, así como actividad fuerte contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).[α]25D = -112 ( c, 0.12 en cloroformo). UV: [neutro]λmax266 (log ε2.95) ;282 (log ε2.94) ;390 (log ε2.85) ( MeOH)
Manzamina Y
 
 C36H44N4O2 162465-79-4 564.769 Sólido amarillento amorfo. PF = 253ºC Aislado de una esponja de Okinawa Amphimedon sp. y Haliclona sp. Citotóxico contra células L-1210 y KB. Presenta actividad antibacterial. Muestra gran actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]20D = +139 (c, 1.1 in MeOH).
Manzamina X
 
 C36H44N4O3 164301-23-9 580.769 Sólido, prismas amarillos (Hexano/acetona) PF = 250ºC Aislada de una esponja del género Xestospongia. Citotóxico contra células L-1210 y KB cells. Exhibe actividad antibacteriana. [α]19D = +66.1 (c, 1.93 en cloroformo). UV: [neutral]λmax215 (ε29500) ;300 (ε17000) ;378 (ε4800) (MeOH).
6-Desoximanzamina X 31,34-Epoxi, 32,33-dihidro manzamina A C36H44N4O2 184361-73-7 564.769 Sólido amorfo color amarillo pálido. Aislado de Xestospongia ashmorica Agente citotóxico. Activo contra Leishmania donovani y Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).[α]D = +30.1 (c, 0.35 en cloroformo). UV: [neutral]λmax210 (ε26000) ;260 (ε11800) ;312 (ε10000) ;378 (ε3000) ( MeOH)

Biosíntesis

Estos alcaloides son β-carbolinas producidas por una reacción tipo Mannich entre el triptófano y los ircinales A o B con posterior oxidación[19]​

 

Referencias

  1. R. Sakai, T. Higa, C. W. Jefford, G. Bernardinelli. J. Am. Chem. Soc. 108, 6404 (1986)
  2. E. Magnier and Y. Langlois. Tetrahedron 54, 6201 (1998)
  3. J. D. Winkler and J. M. Axten. J. Am. Chem. Soc. 120, 6425 (1998); S. F. Martin, J. M. Humphrey,A. Ali, M. C. Hillier. J. Am. Chem. Soc. 121, 866 (1999)
  4. K. K. H. Ang, M. J. Holmes, T. Higa, M. T. Hamann, U. A. K. Kara. Antimicrob. Agents Chemother. 44, 1645 (2000)
  5. Ang, K.K.H. et al., Antimicrob. Agents Chemother., 2000, 44, 1645- 1649
  6. Sakai, R. et al., JACS, 1986, 108, 6404- 6405
  7. Nakamura, H. et al., Tet. Lett., 1987, 28, 621- 624
  8. Kobayashi, J. et al., J. Nat. Prod., 1994, 57, 1737- 1740
  9. Rao, K.V. et al., J. Nat. Prod., 2003, 66, 823- 828; 2004, 67, 1314- 1318
  10. Yousaf, M. et al., J. Med. Chem., 2004, 47, 3512- 3517
  11. Ichiba, T. et al., J. Nat. Prod., 1994, 57, 168- 170
  12. Karumanchi et al. J. Nat. Prod., 2006, 69 (7), pp 1034–1040
  13. Sakai et al. Tetrahedron Letters. Volume 28, Issue 45, 1987, Pages 5493–5496
  14. Eur. Pat., 1988, 272 056
  15. Winkler, J.D. et al., JACS, 1998, 120, 6425- 6426
  16. Crews, P. et al., Tetrahedron, 1994, 50, 13567- 13574
  17. Ichiba, T. et al., Tet. Lett., 1988, 29, 3083- 3086
  18. El Sayed, K.A. et al., JACS, 2001, 123, 1804- 1808
  19. Baldwin et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, No. 19.
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Diciembre 31, 2021
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atencion de los quimicos sinteticos a efectuar su sintesis total 2 Se han reportado 2 sintesis totales 3 La manzamina A ha mostrado tambien actividad antimalarica contra el agente de malaria murina Plasmodium berghei in vivo 4 Kara y colaboradores probaron la manzamina A F y la 8 hidroximanzamina A con respecto a la cloroquina y la artemisina y mostraron actividad significativamente excepto la manzamina F Parece ser que la funcionalizacion del anillo de azocina es importante para la actividad 5 Propiedades fisicas EditarEn el siguiente cuadro se muestran las propiedades fisicas de los principales tipos de manzamidas aislados de distintos invertebrados marinos Nombre Estructura Formula molecular CAS Masa molecular g mol Estado Fuente natural Otras propiedades Manzamina A Keramina A C36H44N4O 104196 68 1 548 770 Cristales meoH PF 240 C Aislado de las esponjas japonesas Haliclona sp Xestospongia sp Pellina sp Acanthostrongylophora ingens 6 a 20D 50 c 0 28 in CHCl3 UV acido lmax238 e15300 278 e9680 290 e8350 346 e4420 358 e4770 clorhidrato neutral lmax219 e22900 236 e18600 280 e10800 290 e11000 346 e5300 357 e5600 MeOH 7 Muestra propiedades antitumoral Exhibe citotoxicidad contra celulas KB Tiene propiedades insecticidas y antibacteriales tanto con bacterias Gram positivas como Gram negativas Exhibe tambien propiedades antimalaricas y antileishmanicas Tiene fuerte actividad antituberculotica N oxido de manzamina A 2 N oxido de manzamina A C36H44N4O2 184361 76 0 564 769 Polvo amarillo cristalino Aislado de la esponja filipina Xestospongia ashmorica Citotoxico Muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv UV neutral lmax201 e26000 241 e23000 261 e23000 310 e21000 MeOH 3 4 Dihidromanzamina A 3 4 Dihidromanzamina A C36H46N4O 162465 80 7 550 786 Solido amorfo PF 237 241 C Alcaloide aislado de una esponja japonesa del genero Amphimedon 8 Citotoxica contra celulas L 1210 y KB cells Presenta actividad antibacteriana Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv 3 4 Dihydromanzamine A N oxido 3 4 Dihidro 2 N oxido de la Manzamina A C36H46N4O2 184361 75 9 566 785 Polvo amarillo cristalino Aislado de Xestospongia ashmorica Agente citotoxico Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv Physical Description Yellow cryst powder Optical Rotation a D 34 1 c 0 59 in CHCl3 UV neutral lmax201 e25000 355 e11000 MeOH 3 4 Dihidro 6 hidroximanzamina A 6 Hidroxi 3 4 dihidro manzamina A C36H46N4O2 208392 25 0 566 785 Solido amorfo Aislado de una esponja del genero Amphimedon 9 Activo contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv a 25D 28 c 1 2 en MeOH UV neutral lmax207 e9000 225 e6500 250 e3500 337 e2500 MeOH 10 11 Epoxi 3 4 dihidro 6 hidroximanzamina A 6 Hidroxi 3 4 dihidro 10b 11b epoxido de manzamina A C36H46N4O3 1135678 53 3 582 784 Solido amorfo pardo Aislado de una esponja Amphimedon a D 35 2 c 0 7 en cloroformo UV neutral lmax204 e16000 212 e14700 232 e7700 289 e2200 332 e6700 MeOH 32 33 Dihidro 31 hidroximanzamina A 31b Hidroxi 32 33 dihidro de la manzamina A C36H46N4O2 581782 65 2 566 785 Cristales MeOH Aislado de una esponja no identificada de Indonesia UV neutro lmax215 248 281 291 352 359 MeOH 32 33 Dihidro 6 31 dihidroximanzamina A 6 31b Dihidroxi 32 33 dihidromanzamina A C36H46N4O3 581782 71 0 582 784 Polvo amarillento Aislado de una esponja indonesica no identificada Activo contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv a 25D 25 9 c 0 5 en MeOH UV neutro lmax218 240 280 291 356 359 MeOH 32 33 Dihidro 6 hidroxi 35 oxomanzamina A 35 Oxo 6 hidroxy 32 33 dihidro de la manzamina A C36H44N4O3 581782 67 4 580 769 Solido polvo amarillo palido descompone a temperaturas mayores a 200ºC Aislado de una esponja indonesica no identificada Muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv a 25D 10 c 1 en MeOH UV neutral lmax219 248 268 356 395 MeOH 12 34 Oxamanzamina A 12 Desoxi 12 34 epoxi manzamina A C36H42N4O 546 754 Polvo descompone a 164ºC Alcaloide de una esponja indopacifica no identificada 10 Muestra actividad contra Leishmania donovani a 25D 40 c 0 6 en cloroformo UV neutral lmax252 log e3 82 271 log e3 71 358 log e3 41 MeOH 12 28 Oxamanzamina A 12 Deoxi 12 28a epoxido de la manzamina A C36H42N4O 721429 59 0 546 754 Solido amorfo descompone a 148ºC Aislado de una esponja del genero Acanthostrongylophora a 25D 38 c 0 1 en cloroformo UV neutral lmax253 log e3 81 274 log e3 66 352 log e3 41 MeOH 8 Hidroxi 12 28 oxamanzamina A 12 Desoxi 12 28a epoxi 8 hidroximanzamina A C36H42N4O2 721429 60 3 562 753 Solido amorfo EtOH descompone a 160ºC Aislado de la esponja Acanthostrongylophora sp 11 a 25D 8 c 0 1 en cloroformo UV neutral lmax251 log e3 85 273 log e3 78 356 log e3 38 MeOH Manzamina B C36H46N4O 112663 92 0 550 79 Solido Aislado de la esponja Acanthostrongylophora sp 12 Presenta actividad antimalarica antileishmania antituberculotica y contra el virus HIV 1 Manzamina C C23H29N3 112693 24 0 347 5 Solido Aislado de una esponja del genero Haliclona 13 Manzamina D C36H48N4O 116477 23 7 552 801 Solido Aislado de esponjas de los generos Haliclona Ircinia y Amphimedon 14 15 Agente citotoxico Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv a 24D 44 Soluble en metanol cloroformo Poco soluble en agua y hexano UV neutral lmax223 e28800 281 e6700 288 e5400 MeOH 1 Epimanzamina D 1S 2 3 4 Tetrahidro C36H48N4O 302327 68 0 552 801 Polvo amorfo Aislado de una esponja no identificada colectada en Palau Agente citotoxico Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv 16 a 23D 77 3 c 0 16 en cloroformo UV neutral lmax225 log e4 23 281 log e3 79 MeOH 1 Epi 2 N metilmanzamina D 1S 2 3 4 Tetrahidro N2 Metilo de la manzamina D C37H50N4O 302327 67 9 566 828 Cristales Metanol PF 185 188 C Aislado de una esponja de Palau Activo contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv Citotoxico a 23D 91 4 c 0 27 en cloroformo UV neutro lmax223 log e4 24 281 log e3 74 MeOH 8 Hidroximanzamina D 8 Hidroxi 1R 2 3 4 tetrahidromanzamina D C36H48N4O2 160070 84 8 568 801 Solido Aislado de la esponja de Papua Nueva Guinea Petrosia contignata Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv 8 Hidroxi 2 N metilmanzamina D 8 Hidroxi 1R 2 3 4 tetrahidro N2 Metil manzamina D C37H50N4O2 160070 83 7 582 828 Solido en polvo Aislado de la esponja de Nueva Guinea Petrosia contignata y de una especie del genero Cribrochalina Activo contra celulas de leucemia P388 Muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv a D 46 c 0 006 en diclorometano Manzamina E C36H44N4O2 117631 50 2 564 769 Cristales MeCN PF 174 176 C Aislado de una especie de Xestospongia junto con la manzamina F 17 a D 63 7 c 2 51 en cloroformo Es soluble en metanol cloroformo acetato de etilo UV acido lmax238 e15300 278 e9680 290 e8350 346 e4420 358 e4770 clorhidrato neutral lmax219 e22900 236 e18600 280 e10800 290 e11000 346 e5300 357 e5600 MeOH neutral lmax220 e35800 237 e28100 279 e18000 346 e7700 359 e9300 MeOH 6 Hidroximanzamina E 31 Oxo 6 hidroxi 32 33 dihidromanzamina A C36H44N4O3 580 769 Polvo amarillo Cloroformo Aislado de una esponja de Indonesia del genero Acanthostrongylophora a 25D 34 4 c 0 2 en cloroformo UV neutro lmax218 log e3 64 239 log e3 63 280 log e3 25 288 log e3 09 346 log e3 42 MeOH 12 28 Oxamanzamina E 12 Desoxi 12 28a epoxi 31 oxo 32 33 dihidro manzamina A C36H42N4O2 562 753 Solido amarillo palido Aislado de una especie de esponja del genero Acanthostrongylophora a 25D 29 4 c 0 2 en cloroformo UV neutral lmax250 log e3 8 281 log e3 63 352 log e3 31 361 log e3 42 MeOH 12 34 Oxamanzamina E 12 Desoxi 12 34 epoxi 31 oxo 32 33 dihidro manzamina A C36H42N4O2 562 753 Solido palido amarillo MeOH descompone a 152 C Aislado de una esponja indonesica del genero Acanthostrongylophora a 25D 44 3 c 0 6 en cloroformo UV neutral lmax239 log e3 38 252 log e3 82 275 log e3 65 354 log e3 41 MeOH 6 Hidroxi 12 34 oxamanzamina E 12 Desoxi 12 34 epoxi 31 oxo 6 hidroxi 32 33 dihidro manzamina A C36H42N4O3 578 753 Polvo amarillo descompone a 163ºC Aislado de la esponja del genero Acanthostrongylophora a 25D 44 3 c 0 4 en cloroformo UV neutral lmax252 log e3 82 275 log e3 67 356 log e3 41 MeOH ent 12 34 Oxamanzamina E 12 Desoxi 12 34 epoxi 31 oxo 32 33 dihidromanzamina A C36H42N4O2 479411 38 6 562 753 Polvo amorfo pardo 152ºC Aislado de una esponja indopacifica a 25D 54 6 c 0 3 en cloroformo UV neutral lmax252 log e3 82 275 log e3 65 354 log e3 41 MeOH Manzamina F Keramamina B C36H44N4O2 107900 75 4 580 769 Cristales MeCN descomponen a 200ºC Aislados de Xestospongia sponge y de Petrosia sp Citotoxico Muestra actividad antimicrobiana contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv a D 59 9 c 1 67 en cloroformo UV acido lmax245 e25600 268 e12100 353 e6800 360 e6820 as AcOH salt neutral lmax220 e36000 244 e31000 265 e13900 355 e8100 MeOH ent Manzamina F 31 Oxo 8 hidroxi 32 33 dihidromanzamina A C36H44N4O3 403619 71 6 580 769 Polvo amarillo EtOH Descompone a 194ºC Aislado de una esponja de la familia Petrosiidae Presenta actividad contra Toxoplasma gondii y tiene una fuerte actividad antimalarica Tambien muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv a D 44 6 c 0 11 en cloroformo UV neutro lmax266 log e3 04 300 log e3 02 380 log e2 92 MeOH ent 12 34 Oxamanzamina F 12 Desoxi 12 34 epoxi 8 hidroxi 32 33 dihidromanzamina A C36H42N4O3 402935 15 3 578 753 Polvo MeOH descompone a 164ºC Aislado de una esponja indopacifica no identificada Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv a 25D 40 c 0 6 en cloroformo UV neutro lmax252 log e3 82 271 log e3 71 358 log e3 41 MeOH Manzamina G C36H44N4O2 154466 37 2 564 769 Cristales amarillo palido descomponen a 230ºC Aislado de las esponjas Acanthostrongylophora ingens Amphimedon sp y Pachypellina sp 18 Exhibe actividad antitumoral antimalarica y anti HSV II Es activa contra Leishmania donovani y Mycobacterium tuberculosis H37Rv ent Manzamina G 8 Hidroximanzamina A C36H44N4O2 403619 70 5 564 769 Polvo amarillo MeOH Descompone a 197ºC Aislado de una esponja perteneciente a la familia Petrosiidae Exhibe actividad contra Toxoplasma gondii y una fuerte actividad antimalarica asi como actividad fuerte contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv a 25D 112 c 0 12 en cloroformo UV neutro lmax266 log e2 95 282 log e2 94 390 log e2 85 MeOH Manzamina Y C36H44N4O2 162465 79 4 564 769 Solido amarillento amorfo PF 253ºC Aislado de una esponja de Okinawa Amphimedon sp y Haliclona sp Citotoxico contra celulas L 1210 y KB Presenta actividad antibacterial Muestra gran actividad contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv a 20D 139 c 1 1 in MeOH Manzamina X C36H44N4O3 164301 23 9 580 769 Solido prismas amarillos Hexano acetona PF 250ºC Aislada de una esponja del genero Xestospongia Citotoxico contra celulas L 1210 y KB cells Exhibe actividad antibacteriana a 19D 66 1 c 1 93 en cloroformo UV neutral lmax215 e29500 300 e17000 378 e4800 MeOH 6 Desoximanzamina X 31 34 Epoxi 32 33 dihidro manzamina A C36H44N4O2 184361 73 7 564 769 Solido amorfo color amarillo palido Aislado de Xestospongia ashmorica Agente citotoxico Activo contra Leishmania donovani y Mycobacterium tuberculosis H37Rv a D 30 1 c 0 35 en cloroformo UV neutral lmax210 e26000 260 e11800 312 e10000 378 e3000 MeOH Biosintesis EditarEstos alcaloides son b carbolinas producidas por una reaccion tipo Mannich entre el triptofano y los ircinales A o B con posterior oxidacion 19 Referencias Editar R Sakai T Higa C W Jefford G Bernardinelli J Am Chem Soc 108 6404 1986 E Magnier and Y Langlois Tetrahedron 54 6201 1998 J D Winkler and J M Axten J Am Chem Soc 120 6425 1998 S F Martin J M Humphrey A Ali M C Hillier J Am Chem Soc 121 866 1999 K K H Ang M J Holmes T Higa M T Hamann U A K Kara Antimicrob Agents Chemother 44 1645 2000 Ang K K H et al Antimicrob Agents Chemother 2000 44 1645 1649 Sakai R et al JACS 1986 108 6404 6405 Nakamura H et al Tet Lett 1987 28 621 624 Kobayashi J et al J Nat Prod 1994 57 1737 1740 Rao K V et al J Nat Prod 2003 66 823 828 2004 67 1314 1318 Yousaf M et al J Med Chem 2004 47 3512 3517 Ichiba T et al J Nat Prod 1994 57 168 170 Karumanchi et al J Nat Prod 2006 69 7 pp 1034 1040 Sakai et al Tetrahedron Letters Volume 28 Issue 45 1987 Pages 5493 5496 Eur Pat 1988 272 056 Winkler J D et al JACS 1998 120 6425 6426 Crews P et al Tetrahedron 1994 50 13567 13574 Ichiba T et al Tet Lett 1988 29 3083 3086 El Sayed K A et al JACS 2001 123 1804 1808 Baldwin et al Angew Chem Int Ed 1998 37 No 19 Datos Q3287147 Multimedia Manzamines Obtenido de https es wikipedia org w index php title Manzamina amp oldid 138732328, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

español

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