Lindano
El lindano (nombre químico: 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano)[4] también conocido como gamma-hexachlorociclohexano, (γ-HCH), Gamexane, Gammaxene, Gammallin,[5] es un halogenuro de alquilo con fórmula molecular C6H6Cl6. También se conoce comercialmente con el nombre de lindano o lindane, tiene actividad de insecticida prohibido en todas sus formulaciones y usos por ser dañino para la salud humana y el ambiente; pero tan solo presenta niveles notables de tal actividad el isómero ɤ-hexaclorociclohexano. Fue descubierto por Teunis van der Linden de la Universidad de Amsterdam, Países Bajos.
α-HCH
β-HCH
| 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano | ||
|---|---|---|
| Modelo de bola y palo del lindano molecular (conformación barco) | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (1r,2R,3S,4r,5R,6S)- 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano | ||
| General | ||
| Otros nombres | lindane | |
| Fórmula molecular | C6H6Cl6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 58-89-9[1] | |
| ChEBI | 32888 | |
| ChEMBL | CHEMBL15891 | |
| ChemSpider | 10481896 | |
| DrugBank | 00431 | |
| PubChem | 727 | |
| UNII | 59NEE7PCAB | |
| KEGG | C07075 D00360, C07075 | |
| InChI=InChI=1S/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H/t1-,2-,3-,4+,5+,6+ Key: JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 290,83 g/mol | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Producción y uso agrícola prohibidos en 169 países, que son partes en el Convenio de Estocolmo,[2] y su uso farmacéutico se permite como tratamiento de segunda línea para sarna y piojos[3] | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Resumen de la medida de prohibición
El Lindano fue excluido de la lista de sustancias activas autorizadas para el uso en productos de protección de plantas en 1991 bajo la Ley para protección de plantas contra plagas y pestes en muchos países debido a que el tóxico se acumula en las grasas del organismo y es cancerígeno.
Está prohibida la producción, uso y comercialización de todos los productos de protección de plantas que contengan Lindano.
El Lindano está designado como un producto químico CFP.
Está permitida la importación y uso del producto químico para la investigación o propósitos de laboratorio en cantidades menores de 10 kg.
El Lindano era uno de los compuesto activos principales del yacutin y fue por este motivo su eliminación como insecticida cutáneo contra la escabiosis o sarna.[6][7]
Peligros y riesgos conocidos respecto a la salud humana
El lindano es un insecticida organoclorado que es moderadamente tóxico y puede ser moderadamente peligroso para los humanos si se manipula incorrectamente o sin precaución.[8] Es bastante persistente en el ambiente.[9][10]Es por tanto esencial que se observen las correctas precauciones durante su manipulación y uso. Las sintomatologías presentada por intoxicación con lindano son: náusea, inquietud, dolor de cabeza, vómito, temblor, ataxia, convulsiones tónico-clónicas y/o cambios en las pautas del EEG. Puede concluirse de unos cuantos estudios agudos y a corto plazo en los seres humanos. A un nivel de dosis de aproximadamente 1 mg/kg peso corpóreo, no induce envenenamiento pero a un nivel de dosis de 15-17 mg/kg peso corpóreo dará lugar a síntomas de intoxicación grave.
Aproximadamente el 10% de una dosis aplicada vía dérmica se absorbe a través de la piel humana, pero la absorción aumenta si la piel está dañada.
Por otra parte, un estudio francés de 2009 del INSERM y de la Universidad Pierre y Marie Curie realizado con agricultores que sufren de la enfermedad de Parkinson, estima que la exposición al lindano y al DDT duplican el riesgo de contraer Parkinson.[11]
Peligros y riesgos conocidos respecto al ambiente
El lindano puede representar un peligro tóxico para las especies acuáticas y terrestres. Puede entrar en la cadena alimentaria y dar lugar a bioacumulación y biomagnificación, específicamente para los peces; es también bastante persistente en el ambiente.[12] En el caso de un importante incidente de contaminación ambiental, debería llevarse a cabo un apropiado control.[13]
En diversas regiones de España, como el Alto Aragón, se encuentran apreciables concentraciones de residuos de lindano en el agua, debido a vertidos incontrolados de HCH por parte de fábricas químicas[14], al punto que incluso durante la pandemia de Covid-19 el Gobierno de Aragón consideró su limpieza entre las actividades esenciales no sujetas a restricción por cuarentena[15].
Véase también
Referencias
- Número CAS
- World Health Organization, The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard 2005.
- «Listing of POPs in the Stockholm Convention». Stockholm Convention.
- The Pesticide manual : a world compendium, Hampshire, BCPC, 2009 15th ed
- Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997). Analytical toxicology: for clinical, forensic, and pharmaceutical chemists. Berlin: Walter de Gruyter. p. 243. ISBN 978-3-11-010731-9. Consultado el 10 de mayo de 2009.
- Drugs.com Professional Drug Information: Lindane visto 10 de mayo 2009
- Commission for Environmental Cooperation. The North American Regional Action Plan (NARAP) on Lindane and Other Hexachlorocyclohexane (HCH) Isomers. 2005. En http://www.cec.org/files/PDF/POLLUTANTS/Lindane-NARAP-Public-Comment_en.pdf el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine..
- International Agency for Research on Cancer (IARC). Summaries & Evaluations: HEXACHLOROCYCLOHEXANES (Group 2B). Actualizó 2 de marzo 1998. http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/hexachlorocyclohexanes.html
- U.S. EPA. Evaluation of the Carcinogenic Potential of Lindane, PC. Code: 009001. 2001. http://www.lindane.com/pdf/EPA_Cancer_Assessment_of_Lindane2001.pdf el 25 de mayo de 2013 en Wayback Machine.
- World Health Organization (WHO). Lindane in Drinking Water: Background Document for Development of WHO Guidelines for Drinking-Water Quality. 2004.
- "Professional exposure to pesticides and Parkinson's disease" Alexis Elbaz1,2,3 , Jacqueline Clavel 4,5, Paul J. Rathouz 6, Frédéric Moisan1,2, Jean-Philippe Galanaud1,2, Bernard Delemotte 7, Annick Alpérovitch1,2, Christophe Tzourio1,2. 1- Inserm Unité 708, F-75005, Paris, France (AE, JPG, FM, AA, CTZ)
- Lindane Voluntary Cancellation and RED Addendum Fact Sheet, US EPA, julio 2006.
- Agency for Toxic Substances and Disease Registry, U.S. Department of Health and Human Services. Toxicologic profile for alpha-, beta, gamma- and delta-hexachlorocyclohenxane. Agosto 2005. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp43.pdf
- https://www.ecologistasenaccion.org/areas-de-accion/contaminacion/lindano/
- https://www.eldiario.es/aragon/sociedad/lindano-lucha-vertido-toxico-coronavirus_0_1023648083.html
- Secretaría para el Convenio de Róterdam sobre el procedimiento de consentimiento fundamentado previo aplicable a ciertos plaguicidas y productos químicos peligrosos objeto de comercio internacional - Apéndice IV - Partes CIRCULAR CFP XXII - Diciembre de 2005.
Enlaces externos
- stoplindano: Website http://www.stoplindano.es/
- Inquinosa: la empresa que contaminó Aragón de lindano
- Información FDA del Lindano
- Información EPA del Lindano
- Hoja del Gama Hexaclorociclohexano
- Agencia de Registro de toxinas y de Enfermedades: Reseña Toxicológica del hexaclorociclohexano
- World Health Organization Background Document on Lindane for Drinking-Water Quality Guidelines
- PAN Pesticides Database: Lindane
- Lindane Chemistry and Uses
- World Health Organization: Lindane (EHC 124)
- "Lindane Facts" - Website run by Morton Grove Pharmaceuticals
- headlice.org - Website of the National Pediculosis Association
- Michigan Ecology Center website
- Morton Grove Pharmaceuticals homepage - US producer of Lindane Medications
- U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Lindano