Lawsona

La lawsona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona), también conocida como ácido hennotánico, es un tinte naranja presente en las hojas de la planta de henna (Lawsonia inermis), así como en la flor de jacinto de agua (Eichhornia crassipes).^[2]​

Lawsona
Nombre IUPAC
2-Hidroxi-1,4-naftoquinona
General
Otros nombres	Ácido henotánico
Fórmula molecular	C 10H 6O 3
Identificadores
Número CAS	83-72-7^[1]​
ChEBI	44401
ChEMBL	240963
DrugBank	04744
PubChem	6755
UNII	TLH4A6LV1W
KEGG	C10368
SMILES O=C(C(O)=C1)C2=C(C=CC=C2)C1=O
InChI InChI=1S/C10H6O3/c11-8-5-9(12)10(13)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,12H Key: CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	polvo naranja
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Alheña (Lawsonia inermis)

Usos

 

Tatuaje de jena.

Los humanos han utilizado el extracto de henna (la cual contiene lawsona) para teñir cabello y piel durante más de 5000 años. La lawsona reacciona químicamente con la proteína queratina de la piel y el cabello, en un proceso de adición de Michael, lo que resulta en una mancha permanente color marrón en la zona de la piel o el cabello en donde se aplica. La tonalidad oscura de la tinta de henna se va desvaneciendo con el tiempo a medida que se regeneran las células y se reemplazan las células viejas previamente teñidas.^[3]​ La lawsona absorbe eficientemente la radiación UV y la luz, y por lo tanto los extractos acuosos pueden ser eficaces en bloqueadores solares y bronceadores.

Aislamiento

El aislamiento de la lawsona de Lawsonia inermis puede ser difícil debido a su naturaleza fácilmente biodegradeable . El aislamiento implica cuatro pasos:

1. Extracción con una disolución alcalina, normalmente NaOH
2. Columna de filtración utilizando una resina macroporosa de adsorción
3. Un enjuague con etanol para eliminar impurezas
4. Congelación el producto para aislar la lawsona en polvo, normalmente de color amarillo.

Durante el enjuague, la lawsona se encontrará en la fase inferior cuando tenga una densidad alta y las moléculas de clorofila quedarán en la parte superior de la mezcla.^[4]​

Se ha postulado que la interacción de la lawsona con las proteínas es una reacción similar a la síntesis de Strecker en reacciones con aminoácidos.^[5]​ Varios estudios han reportado el uso de la lawsona en el campo de ciencia forense. Ya que la lawsona presenta muchas semejanzas con la ninhidrina, el reactivo actual requerido para identificación de huellas dactilares, sigue en desarrollo el uso de la lawsona como alternativa para este fin. Tiene una coloración característica marrón al contrario de la coloración morado/azul asociada con la ninhidrina.^[6]​ ^[7]​

Biosíntesis

Químicamente, la lawsona es un isómero de la juglona, la cual se encuentra en las nueces. Su biosíntesis está vinculada a la ruta del 1,4-dihidronaftoato, en común con la biosíntesis de la vitamina K.^[8]​

 

Compuestos relacionados

El éter metílico de la lawsona y la metilen-3,3'-bilawsona son algunos de los compuestos activos en las hojas de Impatiens balsamina.^[9]​

Referencias

1. Número CAS
2. «Natural ingredients for colouring and styling». International Journal of Cosmetic Science 24 (5): 287-302. 2002. PMID 18498522. doi:10.1046/j.1467-2494.2002.00148.x. 
3. RSC Adv. 2015, 5, 67909-67943.
4. Phytochem.
5. Chem.
6. Chem.
7. genipin
8. Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products. A biosynthetic approach. UK: John Wiley and Sons. ISBN 978-0-470-74168-9. 
9. «Simultaneous determination of three naphthoquinones in the leaves of Impatiens balsamina L. by reversed‐phase high‐performance liquid chromatography». Phytochemical Analysis 21 (5): 444-50. 2010. PMID 20931623. doi:10.1002/pca.1216. 

Enlaces externos

•   Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Lawsona.

•   Datos: Q1075492
•   Multimedia: Lawsone