Guaiazuleno
Guaiazuleno, también azulon o 1,4-dimethyl-7-isopropylazulene, es un hidrocarburo sólido cristalino de color azul oscuro. Un derivado del azuleno, guaiazuleno es un sesquiterpeno bicíclico que es un componente de algunos aceites esenciales , principalmente del aceite de guayaco y del aceite de manzanilla, que también sirven como sus fuentes comerciales. Varios corales blandos también contienen guaiazuleno como un pigmento principal.[2] Su punto de fusión bajo hace al guaiazuleno difícil de manejar, en contraste con la naturaleza cristalina del progenitor azuleno. La estructura electrónica (y colores) del guaiazulene y del azuleno son muy similares.
| Guaiazuleno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1,4-dimethyl-7-isopropylazulene | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C15H18 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 489-84-9[1] | |
| ChEBI | 5550 | |
| ChEMBL | 1408759 | |
| ChemSpider | 3395 | |
| DrugBank | 13329 | |
| PubChem | 3515 | |
| UNII | 2OZ1K9JKQC | |
| KEGG | D01037 | |
| CC1=C2C=CC(=C2C=C(C=C1)C(C)C)C | ||
| InChI=1S/C15H18/c1-10(2)13-7-5-11(3)14-8-6-12(4)15(14)9-13/h5-10H,1-4H3 Key: FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 0,976 kg/m³; 0,000976 g/cm³ | |
| Masa molar | 198.31 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 32 K (−241 °C) | |
| Punto de ebullición | 153 K (−120 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Aplicaciones
Guaiazuleno es un aditivo colorante cosmético aprobado por la U.S. FDA Es - o su 3-sulfonato - es un componente de algunos productos para el cuidado de la piel junto con otros compuestos calmantes de la piel tales como la alantoína.[4]
Referencias
- Número CAS
- B.F. Bowden, J.C. Coll, and D.M. Tapiolas "Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitularia species and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyonium species" Australian Journal of Chemistry 1983, Volume 36, pages 211 – 214. doi 10.1071/CH9830211
- Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U. (1979). «Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes)». Cellular and Molecular Life Sciences 36 (1): 54-56. ISSN 1420-682X. doi:10.1007/BF02003967.
- M. Guarrera, L. Turbino, A. Rebora "The Anti-Inflammatory Activity of Azulene" Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology, 2001, volume 15, pages 486–487. doi 10.1046/j.1468-3083.2001.00340.x
Enlaces externos
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