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Gramicidina

La Gramicidina, también denominada gramicidina D, es una mezcla de antibióticos ionofóricos, gramicidin A, B y C, los cuales contribuyen aproximadamente a un 80%, 5%, y 15% de la mezcla, respectivamente. Cada uno tiene 2 isoformas, así que la mezcla tiene 6 tipos diferentes de moléculas gramicidina. Pueden ser extraídos de bacterias de suelo Brevibacillus brevis . Las gramicidinas son péptidos lineales con 15 aminoácidos.[1]​ Esto contrasta con a la no relacionada gramicidin S, el cual es un cíclico-péptido.

Gramicidina

Gramicidin A head-to-head dimer
Identificadores
Símbolo N/A
TCDB 1.D.1
Familia OPM 65
Proteína OPM 1grm
Gramicidina
Identificadores
Número CAS 1405-97-6
PubChem 16130140
DrugBank DB00027
ChemSpider 3076403
UNII 5IE62321P4
KEGG D04369
ChEMBL 557217
Datos químicos
Fórmula C99H140N20O17 
InChI=1S/C60H92N12O10/c1-35(2)31-43-53(75)67-45(33-39-19-11-9-12-20-39)59(81)71-29-17-25-47(71)55(77)70-50(38(7)8)58(80)64-42(24-16-28-62)52(74)66-44(32-36(3)4)54(76)68-46(34-40-21-13-10-14-22-40)60(82)72-30-18-26-48(72)56(78)69-49(37(5)6)57(79)63-41(23-15-27-61)51(73)65-43/h9-14,19-22,35-38,41-50H,15-18,23-34,61-62H2,1-8H3,(H,63,79)(H,64,80)(H,65,73)(H,66,74)(H,67,75)(H,68,76)(H,69,78)(H,70,77)
Key: IUAYMJGZBVDSGL-UHFFFAOYSA-N

Usos médicos

La gramicidina funciona contra bacterias gram-positivas como el bacilo subtilis y el staphylococcus aureus, pero no bien contra las gram-negativas como la E. coli.[2]

Las gramicidinas se utilizan en losanges medicinales para garganta dolorida y en medicinas tópicas para tratar heridas infectadas. Las gramicidinas se mezclan a menudo con otros antibióticos como la tirocidina y antisépticos.[3]​ Las gramicidinsa también se utilizan en colirios para infecciones bacteriales de los ojos. En gotas, se mezclan a menudo con otros antibióticos como polimiina B o neomicina. Múltiples antibióticos aumentan la eficacia de contra varias cepas de bacterias.[4]​ Dichos colirios son también utilizados para tratar infecciones del ojo de los animales, como los caballos.[5]

Historia

En 1939, René Dubos aisló la sustancia tirotricina.[6][7]​ Más tarde se demostró que era una mezcla de gramicidina y tirocidina. Estos eran los primeros antibióticos fabricados comercialmente. La letra "D" en gramicidin D es una abreviatura para "Dubos", y estuvo se creó para diferenciar la mezcla de la gramicidina S.[8][9]

En 1964, la secuencia de gramicidina fue determinada por Reinhard Sarges y Bernhad Witkop.[10][11]

En 1971, se propuso la estructura de cabeza-a-cabezal dimérica de las gramicidinas por D. W. Urry.[12]

En 1993, se determinó la estructura del dimero de cabeza-a-cabeza de la gramicidina en micelas y bicapas lipídicasmediante una solución y un NMR de estado sólido.[13]

Referencias

  1. «The linear pentadecapeptide gramicidin is assembled by four multimodular nonribosomal peptide synthetases that comprise 16 modules with 56 catalytic domains». The Journal of Biological Chemistry 279 (9): 7413-9. February 2004. PMID 14670971. doi:10.1074/jbc.M309658200. 
  2. «Solubilized gramicidin A as potential systemic antibiotics». ChemBioChem 13 (1): 51-5. January 2012. PMID 22113881. doi:10.1002/cbic.201100671. 
  3. «Efficacy and safety of a triple active sore throat losange in the treatment of patients with acute pharyngitis: Results of a multi-centre, randomised, placebo-controlled, double-blind, parallel-group trial (DoriPha)». International Journal of Clinical Practice 72 (12): e13272. December 2018. PMC 6282512. PMID 30329199. doi:10.1111/ijcp.13272. 
  4. «The efficacy and safety of topical polymyxin B, neomycin and gramicidin for treatment of presumed bacterial corneal ulceration». The British Journal of Ophthalmology 88 (1): 25-8. January 2004. PMC 1771930. PMID 14693766. doi:10.1136/bjo.88.1.25. 
  5. Equine ophthalmology (2nd edición). Elsevier Saunders. 2011. pp. 111, 190. ISBN 9781437708462. 
  6. «Studies on a bactericidal agent extracted from a soil bacillus: I. Preparation of the agent. Its activity in vitro». The Journal of Experimental Medicine 70 (1): 1-10. June 1939. PMC 2133784. PMID 19870884. doi:10.1084/jem.70.1.1. 
  7. «René Dubos: unearthing antibiotics». The Journal of Experimental Medicine 203 (2): 259. February 2006. PMC 2118194. PMID 16528813. doi:10.1084/jem.2032fta. 
  8. «Exchange of gramicidin between lipid bilayers: implications for the mechanism of channel formation». Biophysical Journal 113 (8): 1757-1767. 2017. Bibcode:2017BpJ...113.1757L. ISSN 0006-3495. PMC 5647621. PMID 29045870. doi:10.1016/j.bpj.2017.08.049. 
  9. «Gramicidin from Bacillus brevis product No. G 5002». sigmaaldrich.com. 6 de septiembre de 1997. Consultado el 3 de octubre de 2019. 
  10. «gramicidin A. IV. Primary sequence of valine and isoleucine gramicidin A». Journal of the American Chemical Society 86 (9): 1862-1863. 1964. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01063a049. 
  11. «Exploring the structural relationship between encapsulated antimicrobial peptides and the bilayer membrane mimetic lipidic cubic phase: studies with gramicidin A′». RSC Advances 6 (73): 68685-68694. 2016. doi:10.1039/C6RA13658C. 
  12. «The gramicidin A transmembrane channel: a proposed pi(L,D) helix». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 68 (3): 672-6. March 1971. Bibcode:1971PNAS...68..672U. PMC 389014. PMID 5276779. doi:10.1073/pnas.68.3.672. 
  13. «High-resolution conformation of gramicidin A in a lipid bilayer by solid-state NMR». Science 261 (5127): 1457-60. September 1993. Bibcode:1993Sci...261.1457K. PMID 7690158. doi:10.1126/science.7690158. 
  •   Datos: Q418980
  •   Multimedia: Gramicidin / Q418980

gramicidina, también, denominada, gramicidina, mezcla, antibióticos, ionofóricos, gramicidin, cuales, contribuyen, aproximadamente, mezcla, respectivamente, cada, tiene, isoformas, así, mezcla, tiene, tipos, diferentes, moléculas, gramicidina, pueden, extraído. La Gramicidina tambien denominada gramicidina D es una mezcla de antibioticos ionoforicos gramicidin A B y C los cuales contribuyen aproximadamente a un 80 5 y 15 de la mezcla respectivamente Cada uno tiene 2 isoformas asi que la mezcla tiene 6 tipos diferentes de moleculas gramicidina Pueden ser extraidos de bacterias de suelo Brevibacillus brevis Las gramicidinas son peptidos lineales con 15 aminoacidos 1 Esto contrasta con a la no relacionada gramicidin S el cual es un ciclico peptido GramicidinaGramicidin A head to head dimerIdentificadoresSimboloN ATCDB1 D 1Familia OPM65Proteina OPM1grm editar datos en Wikidata GramicidinaIdentificadoresNumero CAS1405 97 6PubChem16130140DrugBankDB00027ChemSpider3076403UNII5IE62321P4KEGGD04369ChEMBL557217Datos quimicosFormulaC99H140N20O17 InChIInChI 1S C60H92N12O10 c1 35 2 31 43 53 75 67 45 33 39 19 11 9 12 20 39 59 81 71 29 17 25 47 71 55 77 70 50 38 7 8 58 80 64 42 24 16 28 62 52 74 66 44 32 36 3 4 54 76 68 46 34 40 21 13 10 14 22 40 60 82 72 30 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caballos 5 Historia EditarEn 1939 Rene Dubos aislo la sustancia tirotricina 6 7 Mas tarde se demostro que era una mezcla de gramicidina y tirocidina Estos eran los primeros antibioticos fabricados comercialmente La letra D en gramicidin D es una abreviatura para Dubos y estuvo se creo para diferenciar la mezcla de la gramicidina S 8 9 En 1964 la secuencia de gramicidina fue determinada por Reinhard Sarges y Bernhad Witkop 10 11 En 1971 se propuso la estructura de cabeza a cabezal dimerica de las gramicidinas por D W Urry 12 En 1993 se determino la estructura del dimero de cabeza a cabeza de la gramicidina en micelas y bicapas lipidicasmediante una solucion y un NMR de estado solido 13 Referencias Editar The linear pentadecapeptide gramicidin is assembled by four multimodular nonribosomal peptide synthetases that comprise 16 modules with 56 catalytic domains The Journal of Biological Chemistry 279 9 7413 9 February 2004 PMID 14670971 doi 10 1074 jbc M309658200 Solubilized gramicidin A as potential systemic antibiotics ChemBioChem 13 1 51 5 January 2012 PMID 22113881 doi 10 1002 cbic 201100671 Efficacy and safety of a triple active sore throat losange in the treatment of patients with acute pharyngitis Results of a multi centre randomised placebo controlled double blind parallel group trial DoriPha International Journal of Clinical Practice 72 12 e13272 December 2018 PMC 6282512 PMID 30329199 doi 10 1111 ijcp 13272 The efficacy and safety of topical polymyxin B neomycin and gramicidin for treatment of presumed bacterial corneal ulceration The British Journal of Ophthalmology 88 1 25 8 January 2004 PMC 1771930 PMID 14693766 doi 10 1136 bjo 88 1 25 Equine ophthalmology 2nd edicion Elsevier Saunders 2011 pp 111 190 ISBN 9781437708462 Studies on a bactericidal agent extracted from a soil bacillus I Preparation of the agent Its activity in vitro The Journal of Experimental Medicine 70 1 1 10 June 1939 PMC 2133784 PMID 19870884 doi 10 1084 jem 70 1 1 Rene Dubos unearthing antibiotics The Journal of Experimental Medicine 203 2 259 February 2006 PMC 2118194 PMID 16528813 doi 10 1084 jem 2032fta Exchange of gramicidin between lipid bilayers implications for the mechanism of channel formation Biophysical Journal 113 8 1757 1767 2017 Bibcode 2017BpJ 113 1757L ISSN 0006 3495 PMC 5647621 PMID 29045870 doi 10 1016 j bpj 2017 08 049 Gramicidin from Bacillus brevis product No G 5002 sigmaaldrich com 6 de septiembre de 1997 Consultado el 3 de octubre de 2019 gramicidin A IV Primary sequence of valine and isoleucine gramicidin A Journal of the American Chemical Society 86 9 1862 1863 1964 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja01063a049 Exploring the structural relationship between encapsulated antimicrobial peptides and the bilayer membrane mimetic lipidic cubic phase studies with gramicidin A RSC Advances 6 73 68685 68694 2016 doi 10 1039 C6RA13658C The gramicidin A transmembrane channel a proposed pi L D helix Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 68 3 672 6 March 1971 Bibcode 1971PNAS 68 672U PMC 389014 PMID 5276779 doi 10 1073 pnas 68 3 672 High resolution conformation of gramicidin A in a lipid bilayer by solid state NMR Science 261 5127 1457 60 September 1993 Bibcode 1993Sci 261 1457K PMID 7690158 doi 10 1126 science 7690158 Datos Q418980 Multimedia Gramicidin Q418980 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Gramicidina amp oldid 137786292, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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