Gmelanone

Gmelanone es un lignano que se encuentra en el duramen de Gmelina arborea.^[1]​ Arboreol puede ser transformado por catalisis ácida en gmelanone.^[2]​

Gmelanone
Nombre IUPAC
(1R,2S,5S)-2,5-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C20H16O7
Identificadores
ChemSpider	10308036
SMILES O=C4[C@@H]1CO[C@]4(CO[C@@H]1c2ccc3OCOc3c2)c5ccc6OCOc6c5
InChI InChI=InChI=1S/C20H16O7/c21-19-13-7-27-20(19,12-2-4-15-17(6-12)26-10-24-15)8-22-18(13)11-1-3-14-16(5-11)25-9-23-14/h1-6,13,18H,7-10H2/t13-,18-,20-/m1/s1 Key: NNFGXXXVGRYOSF-CFSSXQINSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	368.089603 u g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Referencias

1. Anjaneyulu, A.S.R.; Rao, A.Madhusudhana; Rao, V.Kameswara; Row, L.Ramachandra; Pelter, Andrew; Ward, Robert S. (1977). «Novel hydroxy lignans from the heartwood of gmelina arborea». Tetrahedron 33: 133. doi:10.1016/0040-4020(77)80444-4. 
2. Ramachandra Row, L.; Ventkateswarlu, Reveru; Pelter, Andrew; Ward, Robert S. (1980). «Acid catalysed rearrangements of arboreol: A biomimetic synthesis of gmelanone». Tetrahedron Letters 21 (30): 2919. doi:10.1016/S0040-4039(00)78645-X. 

Enlaces externos

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•   Datos: Q15720550