Genisteína

La genisteína es un fitoestrógeno que pertenece a la categoría de las isoflavonas. La genisteína fue aislada por primera vez en 1899 a partir de Genista tinctoria ; por lo tanto, el nombre químico deriva del nombre genérico. El compuesto núcleo se estableció en 1926, cuando se encontró que era idéntica a prunetol. Fue sintetizado químicamente en 1928^[2]​

Genisteína
Nombre IUPAC
5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
General
Otros nombres	4',5,7-Trihydroxyisoflavone
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 15H 10O 5
Identificadores
Número CAS	446-72-0^[1]​
Número RTECS	NR2392000
ChEBI	28088
ChEMBL	44
ChemSpider	4444448
DrugBank	DB01645
PubChem	5280961
UNII	DH2M523P0H
KEGG	C06563
SMILES Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O
InChI InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H Key: TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	270.052823 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Presencia natural

Las isoflavonas como la genisteína y la daidzeína se encuentran en una serie de plantas que incluye los lupinos, habas, soja, kudzu, y psoralea siendo fuente de alimento primario,^[3]​^[4]​ también en las plantas medicinales, Flemingia vestita^[5]​ y F. macrophylla,^[6]​^[7]​ y el café.^[8]​ También se puede encontrar en cultivos celulares de Maackia amurensis.^[9]​

Referencias

1. Número CAS
2. Walter ED (1941). «Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans». J Am Chem Soc 62 (12): 3273-3276. doi:10.1021/ja01857a013. 
3. Coward L, Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S (1993). «Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets». Journal of Agricultural and Food Chemistry 41 (11): 1961-1967. doi:10.1021/jf00035a027. 
4. Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H, Boik J, Hoyt JE (1997). «A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health.». J Altern Complement Med 3 (1): 7-12. PMID 9395689. doi:10.1089/acm.1997.3.7. 
5. Rao, HSP, Reddy, KS (1991). «Isofavones from Flemingia vestita». Fitoterapia 62 (5): 458. 
6. Li BQ, Song QS (2009). «Chemical constituents in roots of Flemingia macrophylla». Chinese Traditional and Herbal Drugs 40 (2): epub. doi:10.1016/S0031-9422(00)80163-6. 
7. Wang BS, Juang LJ, Yang JJ, Chen LY, Tai HM, Huan MH (2012). «Antioxidant and antityrosinase activity of Flemingia macrophylla and Glycine tomentella roots». Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine 2012: 1-7. PMID 22997529. doi:10.1155/2012/431081. 431081. 
8. Alves RC, Almeida IM, Casal S, Oliveira MB. (2010). «Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method.». Journal of Agricultural and Food Chemistry 58 (5): 3002-3007. PMID 20131840. doi:10.1021/jf9039205. 
9. Fedoreyev SA, Pokushalov TV, Veselova MV, Glebko LI, Kulesh NI, Muzarok TI, Seletskaya LD, Bulgakov VP and Zhuravlev YN (2000). «Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis». Fitoterapia 71 (4): 365-72. PMID 10925005. doi:10.1016/S0367-326X(00)00129-5. 

Enlaces externos

• Compound Summary at NCBI PubChem
• Information at Drugfuture
• Fact Sheet at Zerobreastcancer
• Information at Phytochemicals
• Information at Chemicalbook
• Description at Pure Matters
• Description at SpringerReference
• Description at NCI Drug Dictionary

•   Datos: Q415957
•   Multimedia: Genistein