La fragmentación de Eschenmoser (también llamada la fragmentación de Eschenmoser-Tanabe) es la reacción química de α,β-epoxicetonas (1) con sulfonilhidrazinas de arilo (2) para producir alquinos (3) y compuestos de carbonilo (4).[1][2][3][4] El nombre de esta reacción de debe a Albert Eschenmoser, un químico suizo.
Existen algunos ejemplos en la literatura.[5][6]
Mecanismo de reacción
El mecanismo de la fragmentación de Eschenmoser empieza con la reacción de la α,β-epoxicetona 1 con sulfonilhidrazina de arilo 2 para producir la hidrazona intermediaria 3. La transferencia de un protón conduce al intermediario 4, que sufre la fragmentación clave al alquino 6 y el compuesto de carbonilo 7.
A. Eschenmoser, D. Felix and G. Ohloff (1967). «Eine neuartige Fragmentierung cyclischer ?, β-ungesättigter Carbonylsysteme; Synthese von Exalton und rac-Muscon aus Cyclododecanon Vorläufige Mitteilung». Helvetica Chimica Acta50 (2): 708-713. doi:10.1002/hlca.19670500232.
J. Schreiber, D. Felix, A. Eschenmoser, M. Winter, F. Gautschi, K. H. Schulte-Elte, E. Sundt, G. Ohloff, J. Kalovoda, H. Kaufmann, P. Wieland and G. Anner (1967). «Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung von α-β-Epoxy-ketonen mit p-Toluolsulfonylhydrazin. Vorläufige Mitteilung». Helvetica Chimica Acta50 (7): 2101-2108. doi:10.1002/hlca.19670500747.
Masato Tanabe, David F. Crowe and Robert L. Dehn (1967). «A novel fragmentation reaction of α,β-epoxyketones the synthesis of acetylenic ketones». Tetrahedron Letters8 (40): 3943-3946. doi:10.1016/S0040-4039(01)89757-4.
D. Felix, J. Schreiber, G. Ohloff and A. Eschenmoser (1971). «α-β-Epoxyketon → Alkinon-Fragmentierung I: Synthese von exalton und rac - muscon aus cyclododecanon über synthetische methoden, 3. Mitteilung». Helvetica Chimica Acta54 (8): 2896-2912. doi:10.1002/hlca.19710540855.
Dorothee Felix, Claude Wintner, and A. Eschenmoser (1988). "Fragmentation of α-β-Epoxyketones to Acetylenic Aldehydes and Ketones: Preparation of 2,3-Epoxycyclohexanone and its fragmentation to 5-Hexynal". Org. Synth.; Coll. Vol.6: 679.
W. Dai and J. A. Katzenellenbogen (1993). «New approaches to the synthesis of alkyl-substituted enol lactone systems, inhibitors of the serine protease elastase». J. Org. Chem.58 (7): 1900-1908. doi:10.1021/jo00059a049.
Datos:Q900875
Multimedia:Eschenmoser fragmentation
Abril 11, 2022
fragmentación, eschenmoser, fragmentación, eschenmoser, también, llamada, fragmentación, eschenmoser, tanabe, reacción, química, epoxicetonas, sulfonilhidrazinas, arilo, para, producir, alquinos, compuestos, carbonilo, nombre, esta, reacción, debe, albert, esc. La fragmentacion de Eschenmoser tambien llamada la fragmentacion de Eschenmoser Tanabe es la reaccion quimica de a b epoxicetonas 1 con sulfonilhidrazinas de arilo 2 para producir alquinos 3 y compuestos de carbonilo 4 1 2 3 4 El nombre de esta reaccion de debe a Albert Eschenmoser un quimico suizo Existen algunos ejemplos en la literatura 5 6 Mecanismo de reaccion EditarEl mecanismo de la fragmentacion de Eschenmoser empieza con la reaccion de la a b epoxicetona 1 con sulfonilhidrazina de arilo 2 para producir la hidrazona intermediaria 3 La transferencia de un proton conduce al intermediario 4 que sufre la fragmentacion clave al alquino 6 y el compuesto de carbonilo 7 La transferencia del proton de la hidrazona 3 al intermediario 4 puede ser catalizado por piridina bicarbonato de sodio carbonato de sodio o silica gel Vease tambien EditarFragmentacion de Grob Reaccion de WhartonReferencias Editar A Eschenmoser D Felix and G Ohloff 1967 Eine neuartige Fragmentierung cyclischer b ungesattigter Carbonylsysteme Synthese von Exalton und rac Muscon aus Cyclododecanon Vorlaufige Mitteilung Helvetica Chimica Acta 50 2 708 713 doi 10 1002 hlca 19670500232 J Schreiber D Felix A Eschenmoser M Winter F Gautschi K H Schulte Elte E Sundt G Ohloff J Kalovoda H Kaufmann P Wieland and G Anner 1967 Die Synthese von Acetylen carbonyl Verbindungen durch Fragmentierung von a b Epoxy ketonen mit p Toluolsulfonylhydrazin Vorlaufige Mitteilung Helvetica Chimica Acta 50 7 2101 2108 doi 10 1002 hlca 19670500747 Masato Tanabe David F Crowe and Robert L Dehn 1967 A novel fragmentation reaction of a b epoxyketones the synthesis of acetylenic ketones Tetrahedron Letters 8 40 3943 3946 doi 10 1016 S0040 4039 01 89757 4 D Felix J Schreiber G Ohloff and A Eschenmoser 1971 a b Epoxyketon Alkinon Fragmentierung I Synthese von exalton und rac muscon aus cyclododecanon uber synthetische methoden 3 Mitteilung Helvetica Chimica Acta 54 8 2896 2912 doi 10 1002 hlca 19710540855 Dorothee Felix Claude Wintner and A Eschenmoser 1988 Fragmentation of a b Epoxyketones to Acetylenic Aldehydes and Ketones Preparation of 2 3 Epoxycyclohexanone and its fragmentation to 5 Hexynal Org Synth Coll Vol 6 679 W Dai and J A Katzenellenbogen 1993 New approaches to the synthesis of alkyl substituted enol lactone systems inhibitors of the serine protease elastase J Org Chem 58 7 1900 1908 doi 10 1021 jo00059a049 Datos Q900875 Multimedia Eschenmoser fragmentation Obtenido de https es wikipedia org w index php title Fragmentacion de Eschenmoser amp oldid 117260500, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
