Fitol
El fitol es un alcohol diterpénico acíclico que puede usarse como precursor para la fabricación de formas sintéticas de vitamina E[2] y vitamina K1.[3] En los rumiantes, la fermentación intestinal de materiales vegetales ingeridos libera fitol, un componente de la clorofila, que luego se convierte en ácido fitánico y se almacena en las grasas.[4] En el hígado de tiburón produce pristano.
| Fitol | ||
|---|---|---|
| Estructura química | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (2E,7R,11R)-3,7,11,15- | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C20H40O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 7541-49-3[1] | |
| ChEBI | 17327 | |
| ChEMBL | CHEMBL3039479 | |
| ChemSpider | 4444094 | |
| PubChem | 5280435 | |
| UNII | MZQ4XE15TP | |
| KEGG | C01389 | |
| C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C | ||
| InChI=1S/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 Key: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 850 kg/m³; 0,85 g/cm³ | |
| Masa molar | 128,17052 g/mol | |
| Punto de ebullición | 397 K (124 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Patología humana
La enfermedad de Refsum, un trastorno autosómico recesivo que resulta en la acumulación de grandes depósitos de ácido fitánico en los tejidos, con frecuencia manifiesta polineuropatía periférica, ataxia cerebelosa, retinitis pigmentosa, anosmia y pérdida de la audición.[5] Aunque los humanos no pueden derivar el ácido fitánico de la clorofila, pueden convertir el fitol libre en ácido fitánico. Por lo tanto, los pacientes con enfermedad de Refsum deben limitar su ingesta de ácido fitánico y fitol libre.[6] Se informa de la cantidad de fitol libre en los distintos productos alimenticios.[7]
Roles en la naturaleza
Se sabe que los insectos, como el escarabajo pulga del zumaque, usan fitol y sus metabolitos (por ejemplo, ácido fitánico) como elementos disuasivos químicos contra la depredación.[8] Estos compuestos se originan a partir de plantas hospedadoras.
Se ha proporcionado evidencia indirecta de que, a diferencia de los humanos, diversos primates no humanos pueden derivar cantidades significativas de fitol a partir de la fermentación del intestino posterior de materiales vegetales.[9][10]
Usos
Es probable que Fitol sea el compuesto isoprenoide acíclico más abundante presente en la biosfera y sus productos de degradación se utilizan como trazadores biogeoquímicos en ambientes acuáticos.[11]
El fitol se utiliza en la industria de las fragancias y en cosméticos, champús, jabones de tocador, productos de limpieza para el hogar y detergentes.[12]
Referencias
- Número CAS
- Netscher, Thomas (2007). «Synthesis of Vitamin E». En Litwack, Gerald, ed. Vitamin E. Vitamins & Hormones 76. pp. 155-202. ISBN 978-0-12-373592-8. doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7.
- Daines, Alison; Payne, Richard; Humphries, Mark; Abell, Andrew (2003). «The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues». Current Organic Chemistry 7 (16): 1625-34. doi:10.2174/1385272033486279.
- Van Den Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. (2006). «Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease». Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752-65. PMID 16799769. doi:10.1007/s00018-005-5463-y.
- Wierzbicki, A.S. (2007). «Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: A review». Biochemical Society Transactions 35 (5): 881-6. PMID 17956237. doi:10.1042/BST0350881.
- Komen, J.C.; Wanders, R.J.A. (2007). «Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid». Biochemical Society Transactions 35 (5): 865-9. PMID 17956234. doi:10.1042/BST0350865.
- Brown, P. June; Mei, Guam; Gibberd, F. B.; Burston, D.; Mayne, P. D.; McClinchy, Jane E.; Sidey, Margaret (1993). «Diet and Refsum's disease. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease». Journal of Human Nutrition and Dietetics 6 (4): 295-305. doi:10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x.
- Vencl, Fredric V.; Morton, Timothy C. (1998). «The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)». Chemoecology 8 (1): 25-32. doi:10.1007/PL00001800.
- Watkins, Paul A; Moser, Ann B; Toomer, Cicely B; Steinberg, Steven J; Moser, Hugo W; Karaman, Mazen W; Ramaswamy, Krishna; Siegmund, Kimberly D; Lee, D Rick; Ely, John J; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2010). «Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions». BMC Physiology 10: 19. PMC 2964658. PMID 20932325. doi:10.1186/1472-6793-10-19.
- Moser, Ann B; Hey, Jody; Dranchak, Patricia K; Karaman, Mazen W; Zhao, Junsong; Cox, Laura A; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2013). «Diverse captive non-human primates with phytanic acid-deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells». Lipids in Health and Disease 12: 10. PMC 3571895. PMID 23379307. doi:10.1186/1476-511X-12-10.
- Rontani, Jean-François; Volkman, John K. (2003). «Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments». Organic Geochemistry 34 (1): 1-35. doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7.
- McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2010). «Fragrance material review on phytol». Food and Chemical Toxicology 48: S59-63. PMID 20141879. doi:10.1016/j.fct.2009.11.012.