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Diterpeno

Los diterpenos son los terpenos de 20 carbonos. Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anticáncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenoides porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de escisión.[1]

Biosíntesis

Todos los diterpenos se generan a partir de un tetraprenol denominado pirofosfato de geranilgeranilo, el cual se produce a partir de la prenilación del pirofosfato de farnesilo.[2]

 
Biosintesís del geranilgeranilo.

[3]

Este esqueleto de cadena abierta puede evolucionar a los siguientes estructuras monocíclicas. El esqueleto de labdano se genera por una diciclización concertada.

 
Mapa de diterpenos

Estructuras base

Fitano

 
Fitano

Prenilbisabolano

 
Prenilbisabolano

Labdano

Halimano

 
Halimano

Gnafalano

 
Gnafalano

Colensano

 
Colensano

ent-Clerodano

 
Clerodano

Abietano

 
 
 
 
 
Abietano 3,16-Cicloabietano 19(4→3)-Abeo-13,16-cicloabietano 17(15→16)-Abeoabietano 17(15→16),19(4→3)-Bisabeoabietano

Icetexano

Totarano

 
Totarano

Nagilactona

 
 
5-etil-1,1,4a-trimetil-6-(2-metilpropil)-decahidronaftaleno Nagilactona

Pimarano

 
 
Pimarano Isopimarano

Rosano

 
Rosano

Eritroxilano

 
Eritroxilano

Parguarano

 
Parguarano

Devadarano

 
Devardarano

Cassano

 
 
Cassano Vouacapano

Cleistantano

 
Cleistantano

Isocleistantano

 
Isocleistantano

Isocopalano

 
 
Isocopalano Espongiano

Podocarpanos

Kaurano y filocladano

 
 
Kaurano Filocladano

Ginkgólidos y bilobálidos

 
 
Bilobálido Ginkgólidos

Beyerano

 
Beyerano

Villanovano

 
Villanovano (Diterpeno)

Atisano

 
Atisano

Traquilobano

 
Traquilobano

Helvifulvano

 
Helvifulvano

Aconitano

 
Aconitano

Heteratisano

 
Heteratisano

Afidicolano

 
Afidicolano

Giberelano

 
Giberelano

Gibano

 
Gibano

Leucotol

Leucotol

Grayanotoxano

 
Grayanotoxano

Cembrano

 
Cembrano

Basmano

 
Basmano

Eunicelano

 
Eunicelano

Abestinano

 
Abestinano

Esferano

 
Esferano

Briarano

 
'Briarano

Dolabelano

 
Dolabelano

Neodolabelano

 
Neodolabelano

Dolastano

 
Dolastano

Ciatano

 
Ciatano

Esferoano

 
Esferoano

Verrucosano

 
Verrucosano

Neoverrucosano

 
Neoverrucosano

Homoverrucosano

 
Homoverrucosano

Neohomoverrucosano

 
Neohomoverrucosano

Casbano

 
Casbano

Latirano

 
Latirano

Ramnofolano

 
Ramnofolano

Dafnano

 
Dafnano

Tigliano

 
Tigliano

Ingenano

 
Ingenano

Jatrofano

 
Jatrofano

Jatrofolano

 
Jatrofolano

Crotofolano

 
Crotofolano

Fusicocano

 
Fusicocano

Valparano

 
Valparano

Mulinano

 
Mulinano

Espatano

 
Espatano

Verticilano

 
Verticilano

Taxano

 
 
Taxano 11(15→1)-Abeotaxano

Trinervitano

 
Trinervitano

Kempano

 
Kempano

Anfilectano

 
Anfilectano

Cicloanfilectano

 
Cicloanfilectano

Adociano

 
Adociano

Neoanfilectano

 
Neoanfilectano

Xenicano

 
Xenicano

Xeniafilano

 
Xeniafilano

Viscidano

 
Viscidano

Eremano

 
Eremano

Prenileudesmano

 
Prenileudesmano

Prenilgermacrano y prenilciclogermacrano

 
 
Prenilgermacrano Prenilciclogermacrano

Lobano

 
Lobano

Paquidictiano

 
Paquidictiano

Prenilaromadendrano

 
Prenilaromadendrano

Serrulatano

 
Serrulatano

Biflorano

 
Biflorano

Decipiano

 
Decipiano

Saculatano

 
Saculatano

Obtusano

 
Obtusano

Esfenolobano

 
Esfenolobano


Sordaricinas

 
Sordaricina

Referencias

  1. West, C.A. (1981) in Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, (eds J. W. Porter et al.) Wiley, New York, Vol. 1, p. 375.
  2. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 
  3. J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall, ed. Dictionary of Terpenoids, Volumen 1. ISBN 9780412257704. 
  •   Datos: Q59447
  •   Multimedia: Diterpenes

diterpeno, diterpenos, terpenos, carbonos, encuentran, plantas, superiores, hongos, insectos, organismos, marinos, entre, ellos, incluye, fitol, lado, hidrofóbico, clorofila, hormonas, giberelinas, ácidos, resinas, coníferas, especies, legumbres, fitoalexinas,. Los diterpenos son los terpenos de 20 carbonos Se encuentran en las plantas superiores hongos insectos y organismos marinos Entre ellos se incluye el fitol que es el lado hidrofobico de la clorofila las hormonas giberelinas los acidos de las resinas de las coniferas y las especies de legumbres las fitoalexinas y una serie de metabolitos farmacologicamente importantes incluyendo el taxol un agente anticancer encontrado en muy bajas concentraciones 0 01 de peso seco en la madera del tejo yew y forskolina un compuesto usado para tratar el glaucoma Algunas giberelinas tienen 19 atomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenoides porque perdieron un atomo de carbono durante una reaccion de escision 1 Indice 1 Biosintesis 2 Estructuras base 2 1 Fitano 2 2 Prenilbisabolano 2 3 Labdano 2 4 Halimano 2 5 Gnafalano 2 6 Colensano 2 7 ent Clerodano 2 8 Abietano 2 9 Icetexano 2 10 Totarano 2 11 Nagilactona 2 12 Pimarano 2 13 Rosano 2 14 Eritroxilano 2 15 Parguarano 2 16 Devadarano 2 17 Cassano 2 18 Cleistantano 2 19 Isocleistantano 2 20 Isocopalano 2 21 Podocarpanos 2 22 Kaurano y filocladano 2 23 Ginkgolidos y bilobalidos 2 24 Beyerano 2 25 Villanovano 2 26 Atisano 2 27 Traquilobano 2 28 Helvifulvano 2 29 Aconitano 2 30 Heteratisano 2 31 Afidicolano 2 32 Giberelano 2 33 Gibano 2 34 Leucotol 2 35 Grayanotoxano 2 36 Cembrano 2 37 Basmano 2 38 Eunicelano 2 39 Abestinano 2 40 Esferano 2 41 Briarano 2 42 Dolabelano 2 43 Neodolabelano 2 44 Dolastano 2 45 Ciatano 2 46 Esferoano 2 47 Verrucosano 2 48 Neoverrucosano 2 49 Homoverrucosano 2 50 Neohomoverrucosano 2 51 Casbano 2 52 Latirano 2 53 Ramnofolano 2 54 Dafnano 2 55 Tigliano 2 56 Ingenano 2 57 Jatrofano 2 58 Jatrofolano 2 59 Crotofolano 2 60 Fusicocano 2 61 Valparano 2 62 Mulinano 2 63 Espatano 2 64 Verticilano 2 65 Taxano 2 66 Trinervitano 2 67 Kempano 2 68 Anfilectano 2 69 Cicloanfilectano 2 70 Adociano 2 71 Neoanfilectano 2 72 Xenicano 2 73 Xeniafilano 2 74 Viscidano 2 75 Eremano 2 76 Prenileudesmano 2 77 Prenilgermacrano y prenilciclogermacrano 2 78 Lobano 2 79 Paquidictiano 2 80 Prenilaromadendrano 2 81 Serrulatano 2 82 Biflorano 2 83 Decipiano 2 84 Saculatano 2 85 Obtusano 2 86 Esfenolobano 2 87 Sordaricinas 3 ReferenciasBiosintesis EditarTodos los diterpenos se generan a partir de un tetraprenol denominado pirofosfato de geranilgeranilo el cual se produce a partir de la prenilacion del pirofosfato de farnesilo 2 Biosintesis del geranilgeranilo 3 Este esqueleto de cadena abierta puede evolucionar a los siguientes estructuras monociclicas El esqueleto de labdano se genera por una diciclizacion concertada Mapa de diterpenosEstructuras base EditarFitano Editar FitanoPrenilbisabolano Editar PrenilbisabolanoLabdano Editar LabdanoHalimano Editar HalimanoGnafalano Editar GnafalanoColensano Editar Colensanoent Clerodano Editar ClerodanoAbietano Editar Abietano 3 16 Cicloabietano 19 4 3 Abeo 13 16 cicloabietano 17 15 16 Abeoabietano 17 15 16 19 4 3 BisabeoabietanoIcetexano Editar IcetexanoTotarano Editar TotaranoNagilactona Editar 5 etil 1 1 4a trimetil 6 2 metilpropil decahidronaftaleno NagilactonaPimarano Editar Pimarano IsopimaranoRosano Editar RosanoEritroxilano Editar EritroxilanoParguarano Editar ParguaranoDevadarano Editar DevardaranoCassano Editar Cassano VouacapanoCleistantano Editar CleistantanoIsocleistantano Editar IsocleistantanoIsocopalano Editar Isocopalano EspongianoPodocarpanos Editar Kaurano y filocladano Editar Kaurano FilocladanoGinkgolidos y bilobalidos Editar Bilobalido GinkgolidosBeyerano Editar BeyeranoVillanovano Editar Villanovano Diterpeno Atisano Editar AtisanoTraquilobano Editar TraquilobanoHelvifulvano Editar HelvifulvanoAconitano Editar AconitanoHeteratisano Editar HeteratisanoAfidicolano Editar AfidicolanoGiberelano Editar GiberelanoGibano Editar GibanoLeucotol Editar LeucotolGrayanotoxano Editar GrayanotoxanoCembrano Editar CembranoBasmano Editar BasmanoEunicelano Editar EunicelanoAbestinano Editar AbestinanoEsferano Editar EsferanoBriarano Editar BriaranoDolabelano Editar DolabelanoNeodolabelano Editar NeodolabelanoDolastano Editar DolastanoCiatano Editar CiatanoEsferoano Editar EsferoanoVerrucosano Editar VerrucosanoNeoverrucosano Editar NeoverrucosanoHomoverrucosano Editar HomoverrucosanoNeohomoverrucosano Editar NeohomoverrucosanoCasbano Editar CasbanoLatirano Editar LatiranoRamnofolano Editar RamnofolanoDafnano Editar DafnanoTigliano Editar TiglianoIngenano Editar IngenanoJatrofano Editar JatrofanoJatrofolano Editar JatrofolanoCrotofolano Editar CrotofolanoFusicocano Editar FusicocanoValparano Editar ValparanoMulinano Editar MulinanoEspatano Editar EspatanoVerticilano Editar VerticilanoTaxano Editar Taxano 11 15 1 AbeotaxanoTrinervitano Editar TrinervitanoKempano Editar KempanoAnfilectano Editar AnfilectanoCicloanfilectano Editar CicloanfilectanoAdociano Editar AdocianoNeoanfilectano Editar NeoanfilectanoXenicano Editar XenicanoXeniafilano Editar XeniafilanoViscidano Editar ViscidanoEremano Editar EremanoPrenileudesmano Editar PrenileudesmanoPrenilgermacrano y prenilciclogermacrano Editar Prenilgermacrano PrenilciclogermacranoLobano Editar LobanoPaquidictiano Editar PaquidictianoPrenilaromadendrano Editar PrenilaromadendranoSerrulatano Editar SerrulatanoBiflorano Editar BifloranoDecipiano Editar DecipianoSaculatano Editar SaculatanoObtusano Editar ObtusanoEsfenolobano Editar Esfenolobano Sordaricinas Editar SordaricinaReferencias Editar West C A 1981 in Biosynthesis of Isoprenoid Compounds eds J W Porter et al Wiley New York Vol 1 p 375 Paul M Dewick 2009 Medicinal natural products a biosynthetic approach John Wiley and Sons ISBN 9780470741689 J D Connolly Robert Alfred Hill 1991 Chapman amp Hall ed Dictionary of Terpenoids Volumen 1 ISBN 9780412257704 Datos Q59447 Multimedia Diterpenes Obtenido de https es wikipedia org w index php title Diterpeno amp oldid 135760681, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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