Ampelopsin

Ampelopsin, también conocido como dihidromiricetina , es un flavanonol, un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Cedrus deodara^[2]​ o en el árbol japonés Hovenia dulcis.^[3]​^[4]​ también puede encontrarse en Erythrophleum africanum.^[5]​

Ampelopsin
Nombre IUPAC
(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
General
Otros nombres	Dihydromyricetin Ampeloptin (+)-Ampelopsin (+)-Dihydromyricetin
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H12O8
Identificadores
Número CAS	27200-12-0^[1]​
ChEBI	28429
ChemSpider	16735660
DrugBank	15645
PubChem	161557
UNII	KD8QND6427
KEGG	C02906
SMILES Oc1cc(cc(O)c1O)[C@@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)[C@H]3O
InChI InChI=1S/C15H12O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,14-20,22H/t14-,15+/m1/s1 Key: KJXSIXMJHKAJOD-CABCVRRESA-N
Propiedades físicas
Masa molar	320.053217 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El compuesto químico se acredita con efectos hepatoprotectores observados en los roedores.^[6]​ El uso de especies de Hovenia en la medicina tradicional china como una cura para la resaca ha llevado a investigar el potencial de acción de la dihidromiricetina para contrarrestar los efectos del alcohol en el cerebro.^[3]​^[7]​^[8]​

Referencias

1. Número CAS
2. Dihydroflavonols from Cedrus deodara. P.K. Agrawal, S.K. Agarwal and R.P. Rastogi, Phytochemistry, Volume 19, Issue 5, 1980, Pages 893–896, doi 10.1016/0031-9422(80)85133-8
3. Shen, Y.; Lindemeyer, A. K.; Gonzalez, C.; Shao, X. M.; Spigelman, I.; Olsen, R. W.; Liang, J. (2012). "Dihydromyricetin As a Novel Anti-Alcohol Intoxication Medication". Journal of Neuroscience 32 (1): 390–401. doi:10.1523/JNEUROSCI.4639-11.2012. PMC 3292407. PMID 22219299.
4. Yoo, Seung Mi; Mun, Sungyong; Kim, Jin-Hyun (2006). «Recovery and pre-purification of (+)-dihydromyricetin from Hovenia dulcis». Process Biochemistry 41 (3): 567. doi:10.1016/j.procbio.2005.10.008. 
5. Optisch aktives Dihydromyricetin aus Erythrophleum africanum. R. Hänsel and J. Klaffenbach, Archiv der Pharmazie, 1961, Volume 294, Issue 3, pages 158–172, doi 10.1002/ardp.19612940306 (en alemán)
6. Hase, K; Ohsugi, M; Xiong, Q; Basnet, P; Kadota, S; Namba, T (1997). «Hepatoprotective effect of Hovenia dulcis THUNB. On experimental liver injuries induced by carbon tetrachloride or D-galactosamine/lipopolysaccharide». Biological & Pharmaceutical Bulletin 20 (4): 381-5. PMID 9145214. 
7. . UCLA Press Release. 1 de mayo de 2012. Archivado desde el original el 19 de agosto de 2014. 
8. «Chinese tree extract stops rats getting drunk». New Scientist. 10 de enero de 2012. 

Enlaces externos

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•   Datos: Q422305