El dicloruro de diazufre es un compuesto químico con la fórmula S2Cl2[2][3][4][5] . S2Cl2 tiene la estructura implicada por la fórmula Cl-S-S-Cl, en el que el ángulo está entre el plano Cla-S-S and S-S-Clb es de 85°. Esta estructura es similar a la del H2O2 o a la del FOOF O2F2. Un isómero diferente de S2Cl2 es S=SCl2; este isómero se forma transitoriamente cuando S2Cl2 se expone a la radiación UV (véase tiosulfóxidos).
Ambas reacciones son reversibles, y al ponerse de pie, el SCl2 las versiones del cloro para volver a dicloruro de diazufre. Tiene la habilidad para disolver azufre, que refleja en partes la formación de polisulfanos:
S2Cl2 + n S → S2+nCl2
El S2Cl2 también se debe a la cloración de CS2 como en la síntesis del tiofosgeno.
Aplicaciones en la síntesis
El S2Cl2 se ha usado para introducir enlaces C-S. En presencia de AlCl3, S2Cl2 reacciona con benceno para dar sulfuro de difenilo:
S2Cl2 + C6H6 → (C6H5)2S + 2 HCl + 1/8 S8
Las anilinas reaccionan con S2Cl2 en la presencia de NaOH a través de la denominada reacción de Herz para dar orto-aminotiopenolatos. Estas especies son precursoras de los tintes tioindigo. También se utiliza para preparar el gas mostaza "gas" por reacción con etileno:
S2Cl2 + 2 C2H4 → (ClC2H4)2S + 1/8 S8
Referencias
Número CAS
Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
W. W. Hartman, L. A. Smith, and J. B. Dickey "Diphenylsulfide" Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.242; Vol. 14, p.36.
R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4
Garcia-Valverde M., Torroba T. (2006). «Heterocyclic chemistry of sulfur chlorides - Fast ways to complex heterocycles». European J. Org. Chem.4: 849-861. doi:10.1002/ejoc.200500786.
Datos:Q414657
Multimedia:Disulfur dichloride
Agosto 03, 2021
dicloruro, disulfuro, dicloruro, diazufre, compuesto, químico, fórmula, s2cl2, s2cl2, tiene, estructura, implicada, fórmula, ángulo, está, entre, plano, esta, estructura, similar, h2o2, foof, o2f2, isómero, diferente, s2cl2, scl2, este, isómero, forma, transit. El dicloruro de diazufre es un compuesto quimico con la formula S2Cl2 2 3 4 5 S2Cl2 tiene la estructura implicada por la formula Cl S S Cl en el que el angulo esta entre el plano Cla S S and S S Clb es de 85 Esta estructura es similar a la del H2O2 o a la del FOOF O2F2 Un isomero diferente de S2Cl2 es S SCl2 este isomero se forma transitoriamente cuando S2Cl2 se expone a la radiacion UV vease tiosulfoxidos Dicloruro de diazufreGeneralFormula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS10025 67 9 1 Numero RTECSWS4300000ChemSpider23192DrugBank14647PubChem24807UNIINJ7YR2EV0DInChIInChI InChI 1S Cl2S2 c1 3 4 2 Key PXJJSXABGXMUSU UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar133 882 g mol editar datos en Wikidata Sintesis y propiedades basicas EditarEl cloruro de diazufre es un liquido amarillo naranja que humea en el aire debido a la reaccion con el agua 2 S2Cl2 2 H2O SO2 4 HCl 3 8 S8 dd Se sintetiza por cloracion parcial del azufre S8 4 Cl2 4 S2Cl2 DH 58 2 kJ mol dd El exceso de cloro da cloruro de azufre II S2Cl2 Cl2 2 SCl2 DH 40 6 kJ mol dd Ambas reacciones son reversibles y al ponerse de pie el SCl2 las versiones del cloro para volver a dicloruro de diazufre Tiene la habilidad para disolver azufre que refleja en partes la formacion de polisulfanos S2Cl2 n S S2 nCl2 dd El S2Cl2 tambien se debe a la cloracion de CS2 como en la sintesis del tiofosgeno Aplicaciones en la sintesis EditarEl S2Cl2 se ha usado para introducir enlaces C S En presencia de AlCl3 S2Cl2 reacciona con benceno para dar sulfuro de difenilo S2Cl2 C6H6 C6H5 2S 2 HCl 1 8 S8 dd Las anilinas reaccionan con S2Cl2 en la presencia de NaOH a traves de la denominada reaccion de Herz para dar orto aminotiopenolatos Estas especies son precursoras de los tintes tioindigo Tambien se utiliza para preparar el gas mostaza gas por reaccion con etileno S2Cl2 2 C2H4 ClC2H4 2S 1 8 S8 dd Referencias Editar Numero CAS Holleman A F Wiberg E Inorganic Chemistry Academic Press San Diego 2001 ISBN 0 12 352651 5 W W Hartman L A Smith and J B Dickey Diphenylsulfide Organic Syntheses Coll Vol 2 p 242 Vol 14 p 36 R J Cremlyn An Introduction to Organosulfur Chemistry John Wiley and Sons Chichester 1996 ISBN 0 471 95512 4 Garcia Valverde M Torroba T 2006 Heterocyclic chemistry of sulfur chlorides Fast ways to complex heterocycles European J Org Chem 4 849 861 doi 10 1002 ejoc 200500786 Datos Q414657 Multimedia Disulfur dichlorideObtenido de https es wikipedia org w index php title Dicloruro de disulfuro amp oldid 130660101, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
