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Diaminodinitroetileno

Mayo 24, 2022

Para el diaminodinitroetileno, se formulan tres estructuras isoméricas. De los posibles isómeros de 1,1-diamino-2,2-dinitroetileno (1), trans-1,2-diamino-1,2-dinitroetileno (2) y cis-1,2-diamino-1,2-dinitroetileno (3) Solo se ha podido sintetizar el primero.[2]​ Según cálculos químicos cuánticos los dos isómeros 1,2-diamino-1,2-dinitroetileno pueden existir.[3]​ Pero la síntesis y caracterización ambos compuestos está aún pendiente.

 
Diaminodinitroetileno
General
Otros nombres FOX-7
Fórmula molecular C2H4N4O4
Identificadores
Número CAS 145250-81-3[1]​
InChI=InChI=1S/C2H4N4O4/c3-1(4)2(5(7)8)6(9)10/h3-4H2
Key: FUHQFAMVYDIUKL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1885 kg/m³; 1,885 g/cm³
Masa molar 148.08 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,1-diamino-2 ,2-dinitroetileno recibe también los nombres de: FOX-7 y DADE. Es un compuesto de alto poder explosivo muy insensible. Fue sintetizado por primera vez en 1998 por el Instituto de Investigación de Defensa de la FOA (Suecia).[4]​

Historia

La síntesis de 1,1-diamino-2,2-dinitroetileno derivados ha sido descrita en 1992. A partir de 1,1-diyodo-2,2-dinitroetileno se puede obtener a través de la rotación con alquilaminas, las correspondientes conexiones 1,1-dialquilamino-2,2-dinitroetileno. La reacción con amoníaco como el producto de reacción dio la sal de amonio de cianodinitrometano y por lo tanto no el compuesto de base 1,1-diamino-2,2-dinitroetileno.[5]​La sístesis del 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7) se informó por primera vez en 1998 de Instituto de Investigación de Defensa de la FOA.[6]​ Con un rendimiento <10%, esta vía, a pesar del material barato a partir de 2-metil-imidazol, no es comercialmente viable.

 

Síntesis

La preparación del diaminodinitroetileno se realiza solo en lotes pequeños, lo que repercute en un precio relativamente elevado. Una síntesis optimizado con un rendimiento> 90% va desde 2,6-dihidroxi-4-metilpirimidina partir de la cual a través de una nitración en ácido nitrante se convierte en un intermedio tetranitro. El producto intermedio es entonces hidrolíticamente para el compuesto diana, dinitromethane y dióxido de carbono dividido.[7]​ El compuesto de partida 2,6-dihidroxi-4-metilpirimidina es por la ciclación de hidrocloruro de acetamidina con malonato de dietilo en presencia de sodio y etanol.[8]​

 

Una verificación de la conversión es una cromatografía líquida de la separación de las columnas especiales posibles de grafito.[9]​

El FOX-7 se produce en Eureco Bofors AB en Suecia. Debido a su producción a pequeña escala, el costo de FOX-7 es relativamente alta. Sin embargo, la producción se basa en un material comercial de partida y la síntesis no es complicada. El precio, por lo tanto, es previsible un descenso a medida que aumenta a escala de producción.

Propiedades

Físicas

El 1,1-diamino-2,2-dinitroetileno forma cristales amarillos.[10]​ El compuesto muestra un comportamiento polimórfico. A temperatura ambiente existe la forma α, que se convierte al calentarla a más de 114 ° C en la forma β. Esta transición de fase es reversible. Una conversión a la forma γ se observa en 173 ° C. El γ-forma es metaestable y transforma al enfriarse lenta e incompleta en la α.[11]​ No tiene punto de fusión porque a partir de 180 ° C se produce una reacción de descomposición exotérmica.[2]​ cristal único desde NMP / agua cristalizada α-forma reveló una estructura cristalina monoclínica.[12]​ La presencia de donantes de electrones y de grupos aceptores de electrones en la molécula da lugar a cambios en la longitud de enlace. La longitud del enlace carbono-carbono es 145,6 pm, las longitudes de enlace típicas de un enlace sencillo son 154 pm y un doble enlace 134 pm,[13]​ por lo tanto el compuesto tiene una estructura pura doble enlace. Puede haber dos estructuras de resonancia, en el que el polar, la estructura de imina está presente con anterioridad.[14]​ Esto también se confirma que las propiedades químicas observadas, como en las adiciones electrofílicos.

 

En la molécula hay dos enlaces de hidrógeno fuertes intramolecular entre el NH y no funciona. Esto da como resultado una molécula Grundstrukturdes plana. Formado en la red cristalina de la vinculación por hidrógeno intermolekulerer una estructura de capa de cartón ondulado.[13]​ La estructura cristalina de la β-forma es ortorrómbica.,[13]​ la γ de forma que muestra una monoclínica red cristalina con grupo espacial P2 1 / n[15]​

El compuesto es prácticamente insoluble en agua. En otros disolventes tales como acetona, acetato de etilo o acetonitrilo, la solubilidad es baja menor de 0,5 g/100 ml.[2]​ Tiene mejor solubilidad en N,N-Dimetilformamida con 21 g/100 ml, en N-metil-2-pirrolidona con 32 g/100 ml y en dimetilsulfóxido con 45 g por 100 ml.[2]​

La entalpía molar de formación es Δ f H 0 = -130 kJ / mol.[2]​ Los espectros de RMN del compuesto son simplemente DAR. El espectro RMN el 1H muestra solo a 8,77 ppm, un pico ancho resultante de la protones NH.[6]​ En el espectro RMN de 13C muestra dos picos a 128,5 ppm para el grupo nitro sustituido átomo de carbono en 158,8 ppm y para el átomo de carbono que tiene los grupos amino.[6]​

Estabilidad térmica y propiedades explosivas

El 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene no tiene punto de fusión, en mediciones termoanalíticas desde 180 ° C se observaba una descomposición en dos etapas con un calor de descomposición de -1427 J/g.[2]​ El mecanismo de descomposición con respecto a productos intermedios que se producen se han considerado teóricamente y conduce a los productos finales: monóxido de carbono, nitrógeno y agua.[16]​ El FOX-7 es similar de insensible que el TATB, que es un compuesto de anillo de benceno con tres grupos amino y tres nitro. El FOX-7 tiene una columna vertebral de dos carbonos en lugar del anillo de benceno, pero los grupos amino, y nitro tienen efectos similares en ambos casos de acuerdo a los informes publicados sobre los procesos de desintegración, de sensibilidad y químicas de FOX-7.

Indicadores importantes de explosión, como la energía de la explosión, la velocidad de detonación y la presión de detonación se estimó por diversos métodos de cálculo y el uso de diferentes métodos de medición experimentalmente.[2]​[17]​[18]​ Los valores calculados para la energía de la explosión varia entre 4442 J·g-1 y 4884 J·g-1 , para la velocidad de detonación entre 8.453 m·s-1 a 8.869 m·s-1[2]​[17]​[18]​[4]​ y la presión de detonación entre 29,3 GPa a 34,0 GPa.[2]​[18]​ Los valores determinados experimentalmente son para la explosión de energía 4860 J · g-1, la velocidad de detonación de entre 8.325 m·s -1 y 8.405 m·s-1, y la presión de detonación 28,4 GPa.[18]​ El compuesto que tiene una energía de impacto 11-40 Nm sensibles al impacto.[18]​[17]​ La sensibilidad al impacto depende de la distribución del tamaño de partícula del material ensayado.[18]​ no estaba a una fuerza de fricción de 353 N sensibilidad fricción se identifican.[2]​[18]​

Sus propiedades explosivas aparecen extremadamente favorable; además de sus propiedades insensibles, la velocidad de detonación de mezclas de 80% FOX-7 más aglutinantes son tan altas como el compuesto B casi puros, y explosivo en polvo aglutinado basados en FOX-7 son ligeramente superiores al RDX.[19]​

Propiedades químicas

El compuesto tiene propiedades ácidas. En la presencia de bases puede perder algún protón. El valor del pK es de aproximadamente 10,6.[2]​ En una reacción con hidróxido de potasio a temperaturas bajas pueden aislar la sal de potasio como un sólido blanco, cristalino. Calentando a 70 °C con solución de hidróxido de potasio produce una hidrólisis básica, se forman la sal de potasio de dinitrometano y urea.[2]​

 

Debido a las altas diferencias de polaridad en la molécula cuestiones interesantes surgen en las reacciones químicas. La sustancia puede, en presencia de anhídrido acético o anhídrido trifluoroacético con ácido nítrico sufrir más nitración.[20]​ El compuesto resultante el tetranitro es térmicamente inestable. La descomposición es relevante incluso a temperatura ambiente. A -20 ° C, puede ser almacenado durante aproximadamente una semana.[20]​ Una descomposición amoniacal en acetonitrilo solución ofrece la sal de amonio de trinitrometano y nitroguanidina.[20]​

 

La halogenación con N-bromosuccinimida o N-clorosuccinimida se lleva a cabo análogamente como en la nitración a la que el geminal átomo de carbono grupo nitro y un grupo amino.[20]​ La oxidación con 30% de peróxido de hidrógeno en ácido sulfúrico o con ácido trifluoroacético conduce a la liberación de ácido nitroso y trióxido de dinitrógeno ácido diaminoacetico.[14]​

 

El 1,1-diamino-2,2-dinitroetileno es el material de partida para la producción de los tetrazoles. Se puede lograr mediante la reacción con azida de trimetilsililo en DMSO con la formación de 5-Amidinotetrazols la Tetrazol formación del anillo. Por hidrólisis básica puede ser la sal de potasio de amida de ácido tetrazol-5-carboxílico obtenido. Su reacción con yoduro de metilo se obtiene el isómeros dos 1-metiltetrazol-5-carboxamida y 2-metiltetrazol-5-carboxamida.[14]​

 

Usos

Debido a sus propiedades ácidas, FOX-7 con los materiales de nucleófilos y básicos se hacen reaccionar para producir más alta energía. Así pues, la reacción con cloruro de guanidinio en presencia de hidróxido de potasio, el sal de guanidinio: G(FOX-7) [H2N=C(NH2)2]+(FOX-7)−.[[21]​] El contenido de nitrógeno superior en la molécula causada por la descomposición térmica de un desarrollo de gas superior, que hecho posible es una aplicación en propelentes.[21]​

No hay uso actual a gran escala del FOX-7, pero se está probando en varios centros de investigación militares. La necesidad de municiones menos sensibles es el motor más importante para utilizar el FOX-7.

Referencias

  1. Número CAS
  2. ↑ A.J. Bellamy: FOX-7 (1,1-Diamino-2,2-dinitroethene) in Struc. Bond. 125 (2007) 1-33. doi 10.1007/430_2006_054 (Structure & Bonding, Vol. 125: High energy density materials, Ed. T.M. Klapötke. Springer 2007, doi 10.1007/978-3-540-72202-1 ISBN 978-3-540-72201-4)
  3. P. Politzer, M.C. Concha, M.E. Grice, J.S. Murray, P. Lane, D. Habibollazadeh: Computational investigation of the structures and relative stabilities of amino/nitro derivatives of ethylene in J. Mol. Struct. 452 (1998) 75–83, doi 10.1016/S0166-1280(98)00136-5.
  4. ↑ , Dorsett, 2000, accessed Aug 25, 2005
  5. K. Baum, S.S. Bigelow, Nguyen Nghi Van, T.G. Archibald, R. Gilardi, J.L. Flippen-Anderson, C. George: Synthesis and reactions of 1,1-diiododinitroethylene in J. Org. Chem. 57 (1992) 235–241, doi 10.1021/jo00027a042.
  6. ↑ N.V. Latypov, J. Bemm, A. Langlet, U. Wellmar, U. Bemm: Synthesis and reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene in Tetrahedron 54 (1998) 11525–11536, doi 10.1016/S0040-4020(98)00673-5.
  7. N.V. Latypov, M. Johansson, E. Holmgren, E.V. Sizova, V.V. Sizov, A.J. Bellamy: On the Synthesis of 1,1-Diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) by Nitration of 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine in Org. Process Res. Dev. 11 (2007) 56–59, doi 10.1021/op068010t.
  8. M. Anniyappan, M.B. Talawar, G.M. Gore, S. Venugopalan, B.R. Gandhe: Synthesis, characterization and thermolysis of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7) and its salts in J. Hazard. Mat. B137 (2006) 812–819, doi 10.1016/j.jhazmat.2006.03.034.
  9. B. Buszewski, M. Michel, S. Cudzilo, Z. Chylek: High performance liquid chromatography of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene and some intermediate products of its synthesis in J. Hazard. Mat. 164 (2009) 1051–1058, doi 10.1016/j.jhazmat.2008.09.018.
  10. H. Cai, Y. Shu, H. Huang, B. Cheng, J. Li: Study on Reactions of 2-(Dinitromethylene)-4,5-imidazolidinedione in J. Org. Chem. 69 (2004) 4369–4374, doi 10.1021/jo030395f.
  11. P.B. Kampa, M. Herrmann: Temperature resolved X-ray diffraction for the investigation of the phase transitions of FOX-7 in Part. Part. Syst. Char. 22 (2005) 418–422, doi 10.1002/ppsc.200501006.
  12. U. Bemm, H. Östmark: 1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene. A novel energetic material with infinite layers in two dimensions in Acta Cryst. C 54 (1998) 1997–1999, doi 10.1107/S0108270198007987.
  13. ↑ J. Evers, T. M. Klapötke, P. Mayer, G. Oehlinger, J. Welch: α- and β-FOX-7, Polymorphs of a High Energy Density Material, Studied by X-ray Single Crystal and Powder Investigations in the Temperature Range from 200 to 423 K in Inorg. Chem. 45 (2006) 4996–5007, doi 10.1021/ic052150m.
  14. ↑ G. Herve; G. Jacob: Novel illustrations of the specific reactivity of 1,1-diamono-2,2-dinitroethene (DADNE) leading to new unexpected compounds in Tetrahedron 63 (2007) 953-959, doi 10.1016/j.tet.2006.11.031.
  15. M.-J. Crawford, J. Evers, M. Göbel, T.M. Klapötke, M. Mayer, G. Oehlinger, J.M. Welch: γ–FOX-7: Structure of a high energy density material immediately prior to decomposition in Propellants, Explosives, Pyrotechnics 32 (2007) 478–495, doi 10.1002/prep.200700240.
  16. A. Gindulyte, L. Massa, L. Huang, J. Karle: Proposed Mechanism of 1,1-Diamino-Dinitroethylene Decomposition: A Density Functional Theory Study in J. Phys. Chem. A 103 (1999) 11045-11051, doi 10.1021/jp991794a.
  17. ↑ Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
  18. ↑ W.A. Trzcinski, S. Cudzilo, Z. Chylek, L. Szymanczyk: Detonation properties of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (DADNE) in J. Hazard. Mat. 157 (2008) 605–612, doi 10.1016/j.jhazmat.2008.01.026.
  19. DETONATION AND SENSITIVITY PROPERTIES OF FOX-7 AND FORMULATIONS CONTAINING FOX-7, Karlsson et al., 2002, accessed Aug 25, 2005
  20. ↑ G. Herve; G. Jacob; N. Latypov: The reactivity of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7) in Tetrahedron 61(2005) 6743–6748, doi 10.1026/j.tet.2005.05.010.
  21. ↑ Kangzhen Xu, Jirong Songa, Fengqi Zhao, Haixia Ma, Hongxu Gao, Chunran Changa Yinghui, Rena Rongzu Hu: Thermal behaviour, specific heat capacity and adiabatic time-to-explosion of G(FOX-7) in J. Hazard. Mat. 158 (2008) 333–339, doi 10.1016/j.jhazmat.2008.01.077.


Bibliografía

  • Helena Bergman, Anna Pettersson and Henrik Östmark:
  • Nikolai V. Latypovb, Jan Bergmanb, Abraham Langlet, Ulf Wellmar and Ulf Bemm: Synthesis and reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene
  • Taming of the Silver FOX
  •   Datos: Q427052
  •   Multimedia: Category:Diaminodinitroethylene

Mayo 24, 2022
diaminodinitroetileno, para, diaminodinitroetileno, formulan, tres, estructuras, isoméricas, posibles, isómeros, diamino, dinitroetileno, trans, diamino, dinitroetileno, diamino, dinitroetileno, solo, podido, sintetizar, primero, según, cálculos, químicos, cuá. Para el diaminodinitroetileno se formulan tres estructuras isomericas De los posibles isomeros de 1 1 diamino 2 2 dinitroetileno 1 trans 1 2 diamino 1 2 dinitroetileno 2 y cis 1 2 diamino 1 2 dinitroetileno 3 Solo se ha podido sintetizar el primero 2 Segun calculos quimicos cuanticos los dos isomeros 1 2 diamino 1 2 dinitroetileno pueden existir 3 Pero la sintesis y caracterizacion ambos compuestos esta aun pendiente DiaminodinitroetilenoGeneralOtros nombresFOX 7Formula molecularC2H4N4O4IdentificadoresNumero CAS145250 81 3 1 InChIInChI InChI 1S C2H4N4O4 c3 1 4 2 5 7 8 6 9 10 h3 4H2 Key FUHQFAMVYDIUKL UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasDensidad1885 kg m 1 885 g cm Masa molar148 08 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata El 1 1 diamino 2 2 dinitroetileno recibe tambien los nombres de FOX 7 y DADE Es un compuesto de alto poder explosivo muy insensible Fue sintetizado por primera vez en 1998 por el Instituto de Investigacion de Defensa de la FOA Suecia 4 Indice 1 Historia 2 Sintesis 3 Propiedades 3 1 Fisicas 3 2 Estabilidad termica y propiedades explosivas 3 3 Propiedades quimicas 4 Usos 5 Referencias 6 BibliografiaHistoria EditarLa sintesis de 1 1 diamino 2 2 dinitroetileno derivados ha sido descrita en 1992 A partir de 1 1 diyodo 2 2 dinitroetileno se puede obtener a traves de la rotacion con alquilaminas las correspondientes conexiones 1 1 dialquilamino 2 2 dinitroetileno La reaccion con amoniaco como el producto de reaccion dio la sal de amonio de cianodinitrometano y por lo tanto no el compuesto de base 1 1 diamino 2 2 dinitroetileno 5 La sistesis del 1 1 diamino 2 2 dinitroethylene FOX 7 se informo por primera vez en 1998 de Instituto de Investigacion de Defensa de la FOA 6 Con un rendimiento lt 10 esta via a pesar del material barato a partir de 2 metil imidazol no es comercialmente viable Sintesis EditarLa preparacion del diaminodinitroetileno se realiza solo en lotes pequenos lo que repercute en un precio relativamente elevado Una sintesis optimizado con un rendimiento gt 90 va desde 2 6 dihidroxi 4 metilpirimidina partir de la cual a traves de una nitracion en acido nitrante se convierte en un intermedio tetranitro El producto intermedio es entonces hidroliticamente para el compuesto diana dinitromethane y dioxido de carbono dividido 7 El compuesto de partida 2 6 dihidroxi 4 metilpirimidina es por la ciclacion de hidrocloruro de acetamidina con malonato de dietilo en presencia de sodio y etanol 8 Una verificacion de la conversion es una cromatografia liquida de la separacion de las columnas especiales posibles de grafito 9 El FOX 7 se produce en Eureco Bofors AB en Suecia Debido a su produccion a pequena escala el costo de FOX 7 es relativamente alta Sin embargo la produccion se basa en un material comercial de partida y la sintesis no es complicada El precio por lo tanto es previsible un descenso a medida que aumenta a escala de produccion Propiedades EditarFisicas Editar El 1 1 diamino 2 2 dinitroetileno forma cristales amarillos 10 El compuesto muestra un comportamiento polimorfico A temperatura ambiente existe la forma a que se convierte al calentarla a mas de 114 C en la forma b Esta transicion de fase es reversible Una conversion a la forma g se observa en 173 C El g forma es metaestable y transforma al enfriarse lenta e incompleta en la a 11 No tiene punto de fusion porque a partir de 180 C se produce una reaccion de descomposicion exotermica 2 cristal unico desde NMP agua cristalizada a forma revelo una estructura cristalina monoclinica 12 La presencia de donantes de electrones y de grupos aceptores de electrones en la molecula da lugar a cambios en la longitud de enlace La longitud del enlace carbono carbono es 145 6 pm las longitudes de enlace tipicas de un enlace sencillo son 154 pm y un doble enlace 134 pm 13 por lo tanto el compuesto tiene una estructura pura doble enlace Puede haber dos estructuras de resonancia en el que el polar la estructura de imina esta presente con anterioridad 14 Esto tambien se confirma que las propiedades quimicas observadas como en las adiciones electrofilicos En la molecula hay dos enlaces de hidrogeno fuertes intramolecular entre el NH y no funciona Esto da como resultado una molecula Grundstrukturdes plana Formado en la red cristalina de la vinculacion por hidrogeno intermolekulerer una estructura de capa de carton ondulado 13 La estructura cristalina de la b forma es ortorrombica 13 la g de forma que muestra una monoclinica red cristalina con grupo espacial P2 1 n 15 El compuesto es practicamente insoluble en agua En otros disolventes tales como acetona acetato de etilo o acetonitrilo la solubilidad es baja menor de 0 5 g 100 ml 2 Tiene mejor solubilidad en N N Dimetilformamida con 21 g 100 ml en N metil 2 pirrolidona con 32 g 100 ml y en dimetilsulfoxido con 45 g por 100 ml 2 La entalpia molar de formacion es D f H 0 130 kJ mol 2 Los espectros de RMN del compuesto son simplemente DAR El espectro RMN el 1H muestra solo a 8 77 ppm un pico ancho resultante de la protones NH 6 En el espectro RMN de 13C muestra dos picos a 128 5 ppm para el grupo nitro sustituido atomo de carbono en 158 8 ppm y para el atomo de carbono que tiene los grupos amino 6 Estabilidad termica y propiedades explosivas Editar El 1 1 diamino 2 2 dinitroethylene no tiene punto de fusion en mediciones termoanaliticas desde 180 C se observaba una descomposicion en dos etapas con un calor de descomposicion de 1427 J g 2 El mecanismo de descomposicion con respecto a productos intermedios que se producen se han considerado teoricamente y conduce a los productos finales monoxido de carbono nitrogeno y agua 16 El FOX 7 es similar de insensible que el TATB que es un compuesto de anillo de benceno con tres grupos amino y tres nitro El FOX 7 tiene una columna vertebral de dos carbonos en lugar del anillo de benceno pero los grupos amino y nitro tienen efectos similares en ambos casos de acuerdo a los informes publicados sobre los procesos de desintegracion de sensibilidad y quimicas de FOX 7 Indicadores importantes de explosion como la energia de la explosion la velocidad de detonacion y la presion de detonacion se estimo por diversos metodos de calculo y el uso de diferentes metodos de medicion experimentalmente 2 17 18 Los valores calculados para la energia de la explosion varia entre 4442 J g 1 y 4884 J g 1 para la velocidad de detonacion entre 8 453 m s 1 a 8 869 m s 1 2 17 18 4 y la presion de detonacion entre 29 3 GPa a 34 0 GPa 2 18 Los valores determinados experimentalmente son para la explosion de energia 4860 J g 1 la velocidad de detonacion de entre 8 325 m s 1 y 8 405 m s 1 y la presion de detonacion 28 4 GPa 18 El compuesto que tiene una energia de impacto 11 40 Nm sensibles al impacto 18 17 La sensibilidad al impacto depende de la distribucion del tamano de particula del material ensayado 18 no estaba a una fuerza de friccion de 353 N sensibilidad friccion se identifican 2 18 Sus propiedades explosivas aparecen extremadamente favorable ademas de sus propiedades insensibles la velocidad de detonacion de mezclas de 80 FOX 7 mas aglutinantes son tan altas como el compuesto B casi puros y explosivo en polvo aglutinado basados en FOX 7 son ligeramente superiores al RDX 19 Propiedades quimicas Editar El compuesto tiene propiedades acidas En la presencia de bases puede perder algun proton El valor del pK es de aproximadamente 10 6 2 En una reaccion con hidroxido de potasio a temperaturas bajas pueden aislar la sal de potasio como un solido blanco cristalino Calentando a 70 C con solucion de hidroxido de potasio produce una hidrolisis basica se forman la sal de potasio de dinitrometano y urea 2 Debido a las altas diferencias de polaridad en la molecula cuestiones interesantes surgen en las reacciones quimicas La sustancia puede en presencia de anhidrido acetico o anhidrido trifluoroacetico con acido nitrico sufrir mas nitracion 20 El compuesto resultante el tetranitro es termicamente inestable La descomposicion es relevante incluso a temperatura ambiente A 20 C puede ser almacenado durante aproximadamente una semana 20 Una descomposicion amoniacal en acetonitrilo solucion ofrece la sal de amonio de trinitrometano y nitroguanidina 20 La halogenacion con N bromosuccinimida o N clorosuccinimida se lleva a cabo analogamente como en la nitracion a la que el geminal atomo de carbono grupo nitro y un grupo amino 20 La oxidacion con 30 de peroxido de hidrogeno en acido sulfurico o con acido trifluoroacetico conduce a la liberacion de acido nitroso y trioxido de dinitrogeno acido diaminoacetico 14 El 1 1 diamino 2 2 dinitroetileno es el material de partida para la produccion de los tetrazoles Se puede lograr mediante la reaccion con azida de trimetilsililo en DMSO con la formacion de 5 Amidinotetrazols la Tetrazol formacion del anillo Por hidrolisis basica puede ser la sal de potasio de amida de acido tetrazol 5 carboxilico obtenido Su reaccion con yoduro de metilo se obtiene el isomeros dos 1 metiltetrazol 5 carboxamida y 2 metiltetrazol 5 carboxamida 14 Usos EditarDebido a sus propiedades acidas FOX 7 con los materiales de nucleofilos y basicos se hacen reaccionar para producir mas alta energia Asi pues la reaccion con cloruro de guanidinio en presencia de hidroxido de potasio el sal de guanidinio G FOX 7 H2N C NH2 2 FOX 7 21 El contenido de nitrogeno superior en la molecula causada por la descomposicion termica de un desarrollo de gas superior que hecho posible es una aplicacion en propelentes 21 No hay uso actual a gran escala del FOX 7 pero se esta probando en varios centros de investigacion militares La necesidad de municiones menos sensibles es el motor mas importante para utilizar el FOX 7 Referencias Editar Numero CAS a b c d e f g h i j k l A J Bellamy FOX 7 1 1 Diamino 2 2 dinitroethene in Struc Bond 125 2007 1 33 doi 10 1007 430 2006 054 Structure amp Bonding Vol 125 High energy density materials Ed T M Klapotke Springer 2007 doi 10 1007 978 3 540 72202 1 ISBN 978 3 540 72201 4 P Politzer M C Concha M E Grice J S Murray P Lane D Habibollazadeh Computational investigation of the structures and relative stabilities of amino nitro derivatives of ethylene in J Mol Struct 452 1998 75 83 doi 10 1016 S0166 1280 98 00136 5 a b Computational Studies of FOX 7 a New Insensitive Explosive Dorsett 2000 accessed Aug 25 2005 K Baum S S Bigelow Nguyen Nghi Van T G Archibald R Gilardi J L Flippen Anderson C George Synthesis and reactions of 1 1 diiododinitroethylene in J Org Chem 57 1992 235 241 doi 10 1021 jo00027a042 a b c N V Latypov J Bemm A Langlet U Wellmar U Bemm Synthesis and reactions of 1 1 diamino 2 2 dinitroethylene in Tetrahedron 54 1998 11525 11536 doi 10 1016 S0040 4020 98 00673 5 N V Latypov M Johansson E Holmgren E V Sizova V V Sizov A J Bellamy On the Synthesis of 1 1 Diamino 2 2 dinitroethene FOX 7 by Nitration of 4 6 Dihydroxy 2 methylpyrimidine in Org Process Res Dev 11 2007 56 59 doi 10 1021 op068010t M Anniyappan M B Talawar G M Gore S Venugopalan B R Gandhe Synthesis characterization and thermolysis of 1 1 diamino 2 2 dinitroethylene FOX 7 and its salts in J Hazard Mat B137 2006 812 819 doi 10 1016 j jhazmat 2006 03 034 B Buszewski M Michel S Cudzilo Z Chylek High performance liquid chromatography of 1 1 diamino 2 2 dinitroethene and some intermediate products of its synthesis in J Hazard Mat 164 2009 1051 1058 doi 10 1016 j jhazmat 2008 09 018 H Cai Y Shu H Huang B Cheng J Li Study on Reactions of 2 Dinitromethylene 4 5 imidazolidinedione in J Org Chem 69 2004 4369 4374 doi 10 1021 jo030395f P B Kampa M Herrmann Temperature resolved X ray diffraction for the investigation of the phase transitions of FOX 7 in Part Part Syst Char 22 2005 418 422 doi 10 1002 ppsc 200501006 U Bemm H Ostmark 1 1 Diamino 2 2 dinitroethylene A novel energetic material with infinite layers in two dimensions in Acta Cryst C 54 1998 1997 1999 doi 10 1107 S0108270198007987 a b c J Evers T M Klapotke P Mayer G Oehlinger J Welch a and b FOX 7 Polymorphs of a High Energy Density Material Studied by X ray Single Crystal and Powder Investigations in the Temperature Range from 200 to 423 K in Inorg Chem 45 2006 4996 5007 doi 10 1021 ic052150m a b c G Herve G Jacob Novel illustrations of the specific reactivity of 1 1 diamono 2 2 dinitroethene DADNE leading to new unexpected compounds in Tetrahedron 63 2007 953 959 doi 10 1016 j tet 2006 11 031 M J Crawford J Evers M Gobel T M Klapotke M Mayer G Oehlinger J M Welch g FOX 7 Structure of a high energy density material immediately prior to decomposition in Propellants Explosives Pyrotechnics 32 2007 478 495 doi 10 1002 prep 200700240 A Gindulyte L Massa L Huang J Karle Proposed Mechanism of 1 1 Diamino Dinitroethylene Decomposition A Density Functional Theory Study in J Phys Chem A 103 1999 11045 11051 doi 10 1021 jp991794a a b c Kohler J Meyer R Homburg A Explosivstoffe zehnte vollstandig uberarbeitete Auflage Wiley VCH Weinheim 2008 ISBN 978 3 527 32009 7 a b c d e f g W A Trzcinski S Cudzilo Z Chylek L Szymanczyk Detonation properties of 1 1 diamino 2 2 dinitroethene DADNE in J Hazard Mat 157 2008 605 612 doi 10 1016 j jhazmat 2008 01 026 DETONATION AND SENSITIVITY PROPERTIES OF FOX 7 AND FORMULATIONS CONTAINING FOX 7 Karlsson et al 2002 accessed Aug 25 2005 a b c d G Herve G Jacob N Latypov The reactivity of 1 1 diamino 2 2 dinitroethylene FOX 7 in Tetrahedron 61 2005 6743 6748 doi 10 1026 j tet 2005 05 010 a b Kangzhen Xu Jirong Songa Fengqi Zhao Haixia Ma Hongxu Gao Chunran Changa Yinghui Rena Rongzu Hu Thermal behaviour specific heat capacity and adiabatic time to explosion of G FOX 7 in J Hazard Mat 158 2008 333 339 doi 10 1016 j jhazmat 2008 01 077 Bibliografia EditarHelena Bergman Anna Pettersson and Henrik Ostmark FOX 7 an IM Ingredient Candidate Where Are We Today Nikolai V Latypovb Jan Bergmanb Abraham Langlet Ulf Wellmar and Ulf Bemm Synthesis and reactions of 1 1 diamino 2 2 dinitroethylene Taming of the Silver FOX Datos Q427052 Multimedia Category Diaminodinitroethylene Obtenido de https es wikipedia org w index php title Diaminodinitroetileno amp oldid 120116783, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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