Diacetilo

El diacetilo (IUPAC nombre sistemático: butanodiona o butano-2,3-diona) es un producto químico natural procedente de la fermentación. Se emplea como saborizante químico artificial en ciertos alimentos y está presente en los sabores artificiales a mantequilla, se trata de un ingrediente común en las margarinas, shortenings y algunos aceites culinarios y en aerosol, se emplea frecuentemente en la cocina comercial.

Diacetil
Nombre IUPAC
Butano-2,3-diona
General
Otros nombres	Diacetilo Biacetilo Dimetil Dicetona 2,3-Dicetobutano
Fórmula semidesarrollada	C4H6O2
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	431-03-8^[1]​
ChEBI	16583
ChEMBL	CHEMBL365809
ChemSpider	630
PubChem	650
UNII	K324J5K4HM
KEGG	C00741
InChI InChI=InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3 Key: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	990, kg/m³; 0,99 g/cm³
Masa molar	86.0892 g/mol g/mol
Punto de fusión	275 K (2 °C)
Punto de ebullición	354 K (81 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Salud

Al ser sometido al calor los alimentos que poseen esta sustancia, durante la cocción en el procesamiento industrial, estos ingredientes liberan vapores que pueden poner a los trabajadores en peligro de desarrollar la debilitante y potencialmente fatal enfermedad pulmonar denominada bronqueolitis obliterante.^[2]​^[3]​

Aplicaciones

Productos alimenticios

El diacetilo y acetoína son dos compuestos que dan un sabor mantecoso característico. Debido a esto, los fabricantes del aromatizante de mantequilla artificial, margarinas o similares suelen añadir diacetilo y acetoína para lograr el producto final con sabor a mantequilla, ya que de otro modo resultaría relatívamente insípido.^[4]​

En bebidas alcohólicas

A niveles altos, el diacetilo contribuye a aportar un sabor a caramelo y/o mantecoso. En algunos tipos de cerveza (Por ejemplo, en la mayoría de las cervezas producidas en las islas Británicas, como la india Pale Ale), la presencia del diacetil puede ser aceptable o deseable a niveles bajos o moderados. En otros tipos de cerveza, su presencia se considera un defecto o algo indeseable^[5]​

El diacetilo es producido durante la fermentación cuando la levadura produce acetolactato, éste escapa de la célula y es espontáneamente descarboxilado en diacetilo. La levadura entonces absorbe el diacetilo y reduce los grupos de cetona para formar acetoına y 2,3-butanodiol, compuestos relativamente insípidos.

Cigarros electrónicos

Una publicación del 2014 encontró que el diacetil estaba presente en muchos líquidos (para cigarros electrónicos) de sabores dulces. Según esa investigación, el diacetilo está aprobado para uso alimentario, pero se asocia con enfermedades respiratorias si se inhala. El estudio concluyó que el diacetil es un riesgo evitable en los líquidos para cigarrillos electrónicos y la industria debería tomar medidas para eliminar su uso sin limitar la disponibilidad de sabores.^[6]​ Estudios recientes demuestran que la proporción de diacetilo es muy inferior a la de los cigarrillos convencionales

Otros

1-hexanol y diacetil son inhibidores potentes de las neuronas sensibles al CO₂ de la mosca de la fruta Drosophila melanogaster y del mosquito Culex, un vector de varias enfermedades mortales.^[7]​ Las moscas de la fruta tiende a evitar el CO₂, pero el CO₂ exhalado es el mayor atractor para el mosquito Culex.^[8]​

Véase también

• Bronquiolitis obliterante

Uno de los ingredientes que contienen las palomitas con sabor a mantequilla aumenta el riesgo de padecer alzhéimer, según revela un nuevo estudio de la Universidad de Minessota (EE. UU.). Se trata del diacetilo, una sustancia que, además de dar sabor a las palomitas que se cocinan en microondas, se encuentra presente en las margarinas, así como en algunos snacks y caramelos. Según explican Robert Vicen y sus colegas en el último número de la revista Chemical Research in Toxicology, el diacetilo tiene una estructura molecular muy parecida a la sustancia que hace que las proteínas beta-amiloides precipiten en el cerebro y formen las placas causantes de la enfermedad de Alzheimer. De acuerdo con los investigadores, esto explica por qué los experimentos muestran que el diacetilo acelera la aparición de esta enfermedad neurodegenerativa.

Por si fuera poco, experimentos en el laboratorio muestran que, además de favorecer la formación de placas beta-amiloides, esta sustancia atraviesa con facilidad la barrera hematoencefálica que protege al cerebro de sustancias peligrosas, por qué la exposición crónica a esta sustancia, sobre todo en trabajadores que la utilizan a diario durante la fabricación de productos en la industria alimentaria, puede causar a largo plazo toxicidad neurológica. Recogido de la revista Muy Interesante.

Referencias

1. Número CAS
2. CBS News: Jury Gives Popcorn Worker $20M: Missouri Man Says Butter Flavor Vapor Ruined His Lungs
3. International Flavors and Fragrances . Filed August 5, 2005.
4. Pavia et al. Introduction to Organic Laboratory Techniques (4th edición). ISBN 978-0-495-28069-9. 
5. Beer Judge Certification Program style guidelines
6. Farsalinos, Konstantinos (1 de septiembre de 2014). . Nicotine Tob Res. online. doi:10.1093/ntr/ntu176. Archivado desde el original el 2 de abril de 2015. Consultado el 1 de abril de 2015. 
7. Discovery Of Natural Odors Could Help Develop Mosquito Repellents
8. Turner et al. (2011). «Ultra-prolonged activation of CO2-sensing neurons disorients mosquitoes». Nature 474: 87-91. doi:10.1038/nature10081. 

Enlaces externos

• *
• NIOSH Alert: Preventing Lung Disease and Workers who Use or Make Flavorings
• Harber P, Saechao K, Boomus C (2006). «Diacetyl-induced lung disease». Toxicol Rev 25 (4): 261-72. PMID 17288497. 
• , from www.defendingscience.org.
• , a press release from defendingscience.org. Links to studies on the health effects of diacetyl, and to a variety of related documents including the recent OSHA petition and the scientists' letter of support may be found here.
• Flavoring suspected in illness, Washington Post, May 7, 2007.
• National Institute for Occupational Safety and Health - Flavorings-Related Lung Disease

•   Datos: Q408916
•   Multimedia: Diacetyl