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Delfinina

La delfinina es un alcaloide diterpenoide tóxico que se encuentra en los géneros de plantas de Delphinium ( espuela de caballero ) y Atragene, en la familia Ranunculaceae.[2]​ La delfinina es el principal alcaloide que se encuentra en las semillas de Delphinium staphisagria - bajo el nombre stavesacre, un tratamiento a base de hierbas muy bien conocido para los piojos.[3]​ Está relacionado en estructura y tiene efectos similares a la aconitina, que actúa como un modulador alostérico de los canales de sodio dependientes de voltaje,[4]​ y que produce hipotensión, bradicardia y arritmia cardiaca. Estos efectos hacen que sea altamente venenoso ( DL50 1,5-3,0 mg / kg en conejos y perros; las ranas son ~ 10 veces más susceptibles),[5]​ pero en dosis muy pequeñas aún tiene algunos usos en la medicina herbal.[6][7]

 
Delfinina
General
Otros nombres 8-(Acetyloxy)-13-hydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methylaconitan-14-yl benzoato
Fórmula estructural
Fórmula molecular C33H45NO9
Identificadores
Número CAS 561-07-9[1]
ChEBI 4384
ChemSpider 390329
PubChem 441726
UNII IN41I78D7R
KEGG C08677
Propiedades físicas
Apariencia sin color sólido
Masa molar 599.712 g/mol
Punto de fusión 198 K (−75 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Aislamiento

Uno de los primeros informes de la aislamiento de la delfinina, de D. staphisagria , fue el de los químicos franceses Lassaigne y Feneulle, en 1819.[8]​ Un informe menos antiguo y más accesible es el del químico USDA L.N. Markwood, que también examinó antes brevemente el trabajo de aislamiento.[9]​ Cabe destacar que estos principios de aislamientos se llevaron a cabo sin la ayuda de la cromatografía , ya que la delfinina cristaliza fácilmente a partir de un extracto de éter de petróleo después del ácido-base típico usado en los métodos de extracción tradicional de alcaloides de plantas.[10]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Phytochemical Dictionary. J. B. Harbourne and H. Baxter (Eds.) (1993), p.148, London: Taylor & Francis.
  3. http://www.botanical.com/botanical/mgmh/s/stavas90.html
  4. Turabekova, M. A.; Rasulev, B. F.; Levkovich, M. G.; Abdullaev, N. D.; Leszczynski, J. (abril de 2008). «Aconitum and Delphinium sp. Alkaloids as Antagonist Modulators of Voltage-Gated Na+ Channels. AM1/DFT Electronic Structure Investigations and QSAR Studies». Computational Biology and Chemistry 32 (2): 88-101. PMID 18201930. doi:10.1016/j.compbiolchem.2007.10.003. 
  5. M. H. Benn and J. M. Jacyno (1983). In The Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Vol.1, (S. W. Pelletier, Ed.), pp.153–210, New York: Wiley.
  6. Desai, H. K.; Hart, B. P.; Caldwell, R. W.; Jianzhong-Huang, J. H.; Pelletier, S. W. (Jun 1998). «Certain Norditerpenoid Alkaloids and their Cardiovascular Action». Journal of Natural Products 61 (6): 743-748. PMID 9644057. doi:10.1021/np970499j. 
  7. Díaz, J. G.; Ruiz, J. G.; de La Fuente, G. (Aug 2000). «Alkaloids from Delphinium staphisagria». Journal of Natural Products 63 (8): 1136-1139. PMID 10978212. doi:10.1021/np990453l. 
  8. J. L. Lassaigne and H. Feneulle (1819) Ann. Chim. Phys. 12 358–371.
  9. L. N. Markwood (1927), J. Am. Pharm. Assoc. 16 928–932.
  10. W. A. Jacobs and L. C. Craig (1939) J. Biol. Chem. 127 361–366.

Enlaces externos

  •   Datos: Q416921

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