Citisina
Alcaloide quinolicidínico presente en Calia secundiflora y otras Fabaceae. En los últimos 40 años investigada en Bulgaria y otros países del Este, posteriormente comercializada para deshabituar del tabaquismo. Fuente de la síntesis de vareniclina, hoy empleado para el mismo uso. Es un agonista ganglionar con alta afinidad por el receptor nicotínico.
- IUPAC: (1R)-1,2,3,4,5,6-hexahidro-1r,5c,metano-pirido-<1,2 a><1,5>-diazocin-8-on
- 1,2,3,4,5,6-hexahidro-8H-1,5-metano-pirrido[1,2alfa][1,5]diazocin-8-ol.
- Número CAS 485-35-8
| Citisina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cytisina Baptitoxina Sophorina | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C11H14N2O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 485-35-8[1] | |
| ChEBI | 4055 | |
| ChEMBL | 497939 | |
| ChemSpider | 9818 | |
| DrugBank | 09028 | |
| PubChem | 10235 | |
| UNII | 53S5U404NU | |
| KEGG | C10763 D07770, C10763 | |
| O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3 | ||
| InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1 Key: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 190.24 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 153 K (−120 °C) | |
| Punto de ebullición | 218 K (−55 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Vinculan propiedades de la citisina como inhibidor para la cesación del tabaquismo
Un estudio publicado en The New England Journal of Medicine, tradicional revista de medicina de Estados Unidos, que analizaba la efectividad de este fármaco, encontró que quienes lo habían tomado mostraban tres veces más probabilidad de dejar de fumar que quienes habían recibido un placebo.
Su efectividad, dicen los científicos del Centro de Investigación de la Conducta Sanitaria de la Universidad de Londres, se debe a que el ingrediente activo que contiene, llamado citisina, simula los efectos que tiene la nicotina en el cerebro, estimulando las señales de recompensa.
La investigación, llevada a cabo en Polonia con 1.542 adultos fumadores, encontró que 8,4% de los que habían tomado entre dos y seis tabletas del fármaco al día durante 25 días lograron dejar de fumar durante un año. Entre los fumadores que recibieron un placebo, sólo 2,4% dejaron de fumar, dicen los investigadores.
Según la Organización Mundial de la Salud, unos 6 millones de personas mueren cada año a causa del consumo de tabaco, 90% de éstas en los países de bajos y medianos ingresos.
El fármaco, llamado Tabex, fue creado hace 40 años, basado en la citisina, derivado de la hoja del árbol de Laburnum. El medicamento fue desarrollado en el antiguo bloque soviético después de los informes anecdóticos de soldados rusos y alemanes que fumaban las hojas del Laburnum para satisfacer sus ansias de tabaco. Se espera que los resultados de los estudios, abran la puerta a ensayos clínicos más amplios para solicitar su aprobación en Europa, Estados Unidos, Japón y otros países donde el tabaquismo está imponiendo una enorme carga de salud.
Véase también
Bibliografía utilizada
- Izaddoost, M., Harris BG., Gracy RW 1976. Structure and toxicity of alkaloids and aminoacids Sophora secundiflora. J. Pharm. Sci. 65, 352-354
- LA Pabreza, S Dhawan and KJ Kellar 1990. [3H]cytisine binding to nicotinic cholinergic receptors in brain Mol.Pharmacology
- Tutka P. & W. Zatonski 2005. Cytisine for the treatment of nicotine addiction: from a molecule to terapeuthic efficacy Pharmacological reports 58, 777-798
Enlaces externos
- Número CAS