Cucurbitano

El cucurbitano es un compuesto químico. Es un hidrocarburo policíclico , específicamente un triterpeno. Es un isómero de lanostano (específicamente 19 (10 → 9β) abeo -lanostano ), de la que difiere por el cambio formal de un grupo metil (de carbono número 19) de la 10 a la posición 9β en el esquema de numeración estándar de esteroides.^[2]​^[3]​

Cucurbitano
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	65441-59-0^[1]​
ChEBI	73169
PubChem	71306377
InChI InChI=InChI=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24?,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1 Key: ZYZJWAJOTPNVPI-ZVBSCDOUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	414.75 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El nombre se aplica a dos estereoisómeros, que se distinguen por los prefijos 5α- y 5β, que se diferencian por la conformación absoluta del átomo de carbono (número 5 en el esquema estándar de numeración de esteroides).^[2]​

• 5α-Cucurbitano

• 5β-Cucurbitano

Derivados

Compuestos naturales

Los compuestos con la estructura básica cucurbitano se encuentran en muchas plantas, y algunos son importantes fitofármacos,^[4]​ Los compuestos naturales relacionados con el cucurbitano incluyen:

Nombre

• Balsaminapentaol, de Momordica balsamina.^[5]​
• Balsaminol A, de Momordica balsamina.^[5]​
• Balsaminol B, de Momordica balsamina.^[5]​
• Bridiósido A de Bryonia dioica^[4]​^:64
• Brioamárido y derivados, provenientes de Bryonia dioica^[4]​^:65,66
• Charantina o fetidina, de Momordica charantia^[6]​ y Momordica foetida^[7]​
• Charantósidos I-VIII, de Momordica charantia.^[8]​
• Cucurbalsaminol B, de Momordica balsamina.^[5]​
• Cucurbalsaminol A, de Momordica balsamina.^[5]​
• Cucurbitacinas A-L, O-T^[4]​^[9]​^[10]​^:3–8
• Datiscósidos, de Datisca glomerata^[4]​^:16–19
• Endecafilacinas A y B, de las raíces de Hemsleya endecaphylla^[10]​^:1,2
• Hemslecinas A y B, de las raíces de H. endecaphylla^[10]​
• Lepidólido, del hongo Russula lepida^[11]​
• Karavilagenina E, de Momordica balsamina.^[5]​
• Kekadaengósidos A, B, D and K, de Trichosanthes tricuspidata^[4]​^:57,58,67,68
• Kuguacinas A-S, de brotes y hojas de Momordica charantia^[12]​^[13]​
• Kuguagliycósidos A-H, de la raíz de Momordica charantia^[14]​
• Mogrósidos I-V, de las frutas de Siraitia grosvenorii^[15]​
• Momordicina I, II y 28, de Momordica charantia^[16]​^[17]​
• Momordicinas II y IV, de las hojas de Momordica charantia^[18]​
• Momordicósidos A-S, de Momordica charantia fruits^[8]​^[19]​^[20]​
• Neokuguaglucósido, de Momordica charantia fruits^[21]​
• Neomogrósido, de los frutos de Siraitia grosvenorii.^[22]​
• Pentanorcucurbitacinas A y B^[23]​^:1,2
• Perseapicrósido A, de Persea mexicana^[4]​^:44
• Escandenósido R9, de Hemsleya panacis-scandens^[4]​^:45
• Espinósidos A y B, de Desfontainia spinosa^[4]​^:61,62

Sin nombre

• 3β,7β,23ξ-trihidroxicucurbita-5,24-dien-19-al, soluble en cloroformo, funde a 123−125 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida.^[24]​^:1
• 3β,7β,25-trihidroxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, funde a 188−191 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida^[24]​^:2
• 3β,7β-dihidroxi-25-metoxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, de Momordica charantia, Momordica foetida^[24]​^:3
• 5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,19-diol, soluble en cloroformo, funde a 182−184 °C, from Momordica foetida^[24]​^:4
• 5β,19-epoxicucurbita-6,23-dien-3β,19,25-triol, soluble en cloroformo, de Momordica foetida^[24]​^:5
• 5β,19-epoxi-19-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,25-diol, soluble en cloroformo, funde a 102−104 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida^[24]​^:6
• 5β,19-epoxi-19,25-dimetoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, de Momordica charantia, Momordica foetida^[24]​^:7
• 5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, funde a 139−141 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida^[24]​^:8

• 19(R)-n-butanoxi-5β,19-epoxicucurbita-6,23-dieno-3β,25-diol 3-O-β-glucopiranósido, C
  40H
  66O
  9, polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (8 mg/35 kg)^[19]​^:1
• 23-O-β-alopiranosilecucurbita-5,24-dien-7α,3β,22(R),23(S)-tetraol 3-O-β-alopiranósido,C
  42H
  69O
  14, polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg)^[19]​^:2
• 23(R),24(S),25-trihidroxicucurbit-5-eno 3-O-{[β-glucopiranosil(1→6)]-O-β-glucopiranosil}-25-O-β-glucopiranósido, C
  48H
  82O
  19, polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg)^[19]​^:3

• 2,16-dihidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 2-O-β-D-glucopiranósido, soluble en etanol, del fruto de Cucurbita pepo (25 mg/15 kg)^[9]​^:3
• 16-hidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 3-O-α-L-rhamnopiranosil-(1→2)-β-D-glucopiranósido, polvo blanco, soluble en etanol, del fruto de Cucurbita pepo (12 mg/15 kg)^[9]​^:4

• 7-metoxicucurbita-5,24-dieno-3β,23(R)-diol, de Momordica balsamina^[25]​

• 25,26,27-trinorcucurbit-5-eno-3,7,23-triona C
  27H
  40O
  3, polvo blanco, soluble en metanol, de los brotes de Momordica charantia (6 mg/18 kg)^[23]​^:3

Referencias

1. Número CAS
2. IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry and IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1969), The Nomenclature of Steroids — Revised Tentative Rules. European J. of Biochemistry, volume 10, 1-19
3. Satish Kumar and Raj Kumar (1991), Dictionary of Biochemistry. Anmol Publications, India
4. Chen, Jian Chao; Chiu, Ming Hua; Nie, Rui Lin; Cordell, Geoffrey A.; Qiu, Samuel X. (3 de junio de 2005). «Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: structures and biological activities». Natural Product Reports (en inglés) 22 (3). ISSN 1460-4752. doi:10.1039/b418841c. Consultado el 8 de agosto de 2016. 
5. Ramalhete, Cátia; Mansoor, Tayyab A.; Mulhovo, Silva; Molnár, Joseph; Ferreira, Maria-José U. (1 de octubre de 2009). «Cucurbitane-Type Triterpenoids from the African Plant Momordica balsamina». Journal of Natural Products (en inglés) 72 (11): 2009-2013. doi:10.1021/np900457u. Consultado el 8 de agosto de 2016. 
6. M. M. Lolitkar and M. R. Rajarama Rao (1962), "Note on a Hypoglycaemic Principle Isolated from the fruits of Momordica charantia". Journal of the University of Bombay, volume 29, pages 223-224
7. «Phosphonate analogues of aminoacyl adenylates». Biochemical Journal 177 (3): 769.b3. 1 de marzo de 1979. ISSN 0264-6021. PMC 1186439. Consultado el 8 de agosto de 2016. 
8. Akihisa, Toshihiro; Higo, Naoki; Tokuda, Harukuni; Ukiya, Motohiko; Akazawa, Hiroyuki; Tochigi, Yuichi; Kimura, Yumiko; Suzuki, Takashi et al. (9 de agosto de 2007). «Cucurbitane-Type Triterpenoids from the Fruits of Momordica charantia and Their Cancer Chemopreventive Effects». Journal of Natural Products (en inglés) 70 (8): 1233-1239. doi:10.1021/np068075p. Consultado el 8 de agosto de 2016.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)
9. Da-Cheng Wang, Hong-Yu Pan, Xu-Ming Deng, Hua Xiang, Hui-Yuan Gao, Hui Cai, and Li-Jun Wu (2007), "Cucurbitane and hexanorcucurbitane glycosides from the fruits of Cucurbita pepo cv dayangua". Journal of Asian Natural Products Research, volume 9, issue 6, pages 525–529.
10. Chen, Jian-Chao; Zhang, Gao-Hong; Zhang, Zhong-Quan; Qiu, Ming-Hua; Zheng, Yong-Tang; Yang, Liu-Meng; Yu, Kai-Bei (19 de diciembre de 2007). «Octanorcucurbitane and Cucurbitane Triterpenoids from the Tubers of Hemsleya endecaphylla with HIV-1 Inhibitory Activity». Journal of Natural Products (en inglés) 71 (1): 153-155. doi:10.1021/np0704396. Consultado el 8 de agosto de 2016. 
11. Jian-Wen Tan, Ze-Jun Dong, Zhi-Hui Ding and Ji-Kai Liu (2002), "Lepidolide, a Novel Seco-ring-A Cucurbitane Triterpenoid from Russula lepida (Basidiomycetes)". Zeitschrift für Naturforschung Series C, volume 57C issue 11/12, pages 963-965.
12. Chen, Jian-Chao; Liu, Wu-Qing; Lu, Lu; Qiu, Ming-Hua; Zheng, Yong-Tang; Yang, Liu-Meng; Zhang, Xian-Min; Zhou, Lin et al. (1 de enero de 2009). «Kuguacins F–S, cucurbitane triterpenoids from Momordica charantia». Phytochemistry 70 (1): 133-140. doi:10.1016/j.phytochem.2008.10.011. Consultado el 8 de agosto de 2016.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)
13. J. C. Chen, R. R. Tian, M. H. Qiu, L. Lu, Y. T. Zheng, Z. Q. Zhang (2008), "Trinorcucurbitane and cucurbitane triterpenoids from the roots of Momordica charantia." Phytochemistry, volume 69, pages 1043–1048
14. Chen, Jian-Chao; Lu, Lu; Zhang, Xian-Ming; Zhou, Lin; Li, Zhong-Rong; Qiu, Ming-Hua (1 de mayo de 2008). «Eight New Cucurbitane Glycosides, Kuguaglycosides A – H, from the Root of Momordica charantia L.». Helvetica Chimica Acta (en inglés) 91 (5): 920-929. ISSN 1522-2675. doi:10.1002/hlca.200890097. Consultado el 8 de agosto de 2016. 
15. Midori Takasaki, Takao Konoshima, Yuji Murata, Masaki Sugiura, Hoyoku Nishino, Harukuni Tokuda, Kazuhiro Matsumoto, Ryoji Kasai, and Kazuo Yamasaki (2003) "Anticarcinogenic activity of natural sweeteners, cucurbitane glycosides, from Momordica grosvenori". Cancer Letters, volume 198, pages 37–42
16. Sabira Begum, Mansour Ahmed, Bina S. Siddiqui, Abdullah Khan, Zafar S. Saify, and Mohammed Arif (1997), "Triterpenes, A Sterol and a Monocyclic Alcohol From Momordica Charantia." Phytochemistry, volume 44, issue 7, pages 1313-1320
17. Majekodunmi Fatope, Yoshio Takeda, Hiroyasu Yamashita, Hikaru Okabe, and Tatsuo Yamauchi (1990), "New cucurbitane trirterpenoids from Momordica charantia." Journal of Natural Products, volume 53, issue 6, pages 1491-1497.
18. Daniel Bisrat Mekuria, Takehiro Kashiwagi, Shin-ichi Tebayashi, and Chul-Sa Kim (2006)"Cucurbitane Glucosides from Momordica charantia Leaves as Oviposition Deterrents to the Leafminer, Liriomyza trifolii". Z. Naturforsch., volume 61c, pages 81–86
19. Liu, Jie-Qing; Chen, Jian-Chao; Wang, Cui-Fang; Qiu, Ming-Hua (25 de noviembre de 2009). «New Cucurbitane Triterpenoids and Steroidal Glycoside from Momordica charantia». Molecules (en inglés) 14 (12): 4804-4813. doi:10.3390/molecules14124804. Consultado el 8 de agosto de 2016. 
20. Harinantenaina, Liva; Tanaka, Michi; Takaoka, Shigeru; Oda, Munehiro; Mogami, Orie; Uchida, Masayuki; Asakawa, Yoshinori (1 de enero de 2006). «Momordica charantia Constituents and Antidiabetic Screening of the Isolated Major Compounds». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 54 (7): 1017-1021. doi:10.1248/cpb.54.1017. Consultado el 8 de agosto de 2016. 
21. Liu, Jie-Qing; Chen, Jian-Chao; Wang, Cui-Fang; Qiu, Ming-Hua (22 de diciembre de 2010). «One new cucurbitane triterpenoid from the fruits of Momordica charantia». European Journal of Chemistry (en inglés) 1 (4): 294-296. ISSN 2153-2257. doi:10.5155/eurjchem.1.4.294-296.131. Consultado el 8 de agosto de 2016. 
22. Si Jian-yong, Chen Di-hua, Chang Qi and Shen Lian-gang (1996), Journal of Integrative Plant Biology, volume 38, issue 6, pages, 489–494
23. Chen, Chiy-Rong; Liao, Yun-Wen; Wang, Lai; Kuo, Yueh-Hsiung; Liu, Hung-Jen; Shih, Wen-Ling; Cheng, Hsueh-Ling; Chang, Chi-I. (1 de enero de 2010). «Cucurbitane Triterpenoids from Momordica charantia and Their Cytoprotective Activity in tert-Butyl Hydroperoxide-Induced Hepatotoxicity of HepG2 Cells». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 58 (12): 1639-1642. doi:10.1248/cpb.58.1639. Consultado el 8 de agosto de 2016. 
24. Mulholland, Dulcie A.; Sewram, Vikash; Osborne, Roy; Pegel, Karl H.; Connolly, Joseph D. (1 de mayo de 1997). «Cucurbitane triterpenoids from the leaves of Momordica foetida». Phytochemistry 45 (2): 391-395. doi:10.1016/S0031-9422(96)00814-X. Consultado el 8 de agosto de 2016. 
25. Gabriella Spengler, Cátia Ramalhete, Marta Martins, Ana Martins, Julianna Serly, Miguel Viveiros, Joseph Molnár, Noélia Duarte, Silva Mulhovos, Maria-José U. Ferreira, Leonard Amaral (2010), "Evaluation of Cucurbitane-type Triterpenoids from Momordica balsamina on P-Glycoprotein (ABCB1) by Flow Cytometry and Real-time Fluorometry", Anticancer Research, volume 30, pages 4867-4871

•   Datos: Q5192453