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Copaeno

Copaeno, o más precisamente, α-copaeno, es el nombre químico común (o trivial) de un líquido aceitoso de hidrocarburo que se encuentra en una serie de plantas productoras de aceite esenciales. El nombre se deriva de las resinas tropicales productoras del árbol copaiba, Copaifera langsdorfii, de la que el compuesto se aisló por primera vez en 1914. Su estructura, incluyendo la quiralidad, se determinó en 1963.[2]​ El isómero de doble enlace con un exo-metileno grupo, β-copaeno, fue reportado por primera vez en 1967.[3]

 
Copaeno
Nombre IUPAC
α: (1R,2S,6S,7S,8S)-8-isopropyl-1,3-dimethyltricyclo[4.4.0.02,7]dec-3-ene
General
Fórmula molecular C
15
H
24
Identificadores
Número CAS 3856-25-5[1]
ChemSpider 10231594
CC(C)[C@@H]1CC[C@@]3(C)[C@@H]2C(/C)=C\C[C@H]3[C@H]12
InChI=1S/C15H24/c1-9(2)11-7-8-15(4)12-6-5-10(3)14(15)13(11)12/h5,9,11-14H,6-8H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14+,15+/m0/s1
Key: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTSA-N
Propiedades físicas
Densidad 0,939 kg/; 0,000939 g/cm³
Masa molar 204.35 g/mol
Punto de ebullición 124 K (−149 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Químicamente, los copaenes son sesquiterpenos tricíclicos. Las moléculas son quirales, y el enantiómero α-copaeno más comúnmente encontrado en las plantas superiores muestran un negativo rotación óptica de alrededor de -6 °. La rara (+)-α-copaeno también se encuentra en pequeñas cantidades en algunas plantas. Es de importancia económica, ya que atrae fuertemente a una plaga para la agricultura, la mosca del Mediterráneo Ceratitis capitata.[4]

Referencias

  1. Número CAS
  2. V.H. Kapadia et al.; Nagasampagi, B.A.; Naik, V.G.; Dev, Sukh (1963). «Structure of mustakone and copaene». Tetrahedron Letters 28 (28): 1933. doi:10.1016/S0040-4039(01)90945-1. 
  3. L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K.; Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L.; Dumanović, J. (1967). «Beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. And of Swedish Sulphate Turpentine». Acta Chemica Scandinavica 21: 152. doi:10.3891/acta.chem.scand.21-0152. 
  4. R. Nishida et al.; Shelly, Todd E.; Whittier, Timothy S.; Kaneshiro, Kenneth Y. (2000). Journal of Chemical Ecology 26: 87. doi:10.1023/A:1005489411397. 

Enlaces externos

  •   Datos: Q5168276

copaeno, más, precisamente, copaeno, nombre, químico, común, trivial, líquido, aceitoso, hidrocarburo, encuentra, serie, plantas, productoras, aceite, esenciales, nombre, deriva, resinas, tropicales, productoras, árbol, copaiba, copaifera, langsdorfii, compues. Copaeno o mas precisamente a copaeno es el nombre quimico comun o trivial de un liquido aceitoso de hidrocarburo que se encuentra en una serie de plantas productoras de aceite esenciales El nombre se deriva de las resinas tropicales productoras del arbol copaiba Copaifera langsdorfii de la que el compuesto se aislo por primera vez en 1914 Su estructura incluyendo la quiralidad se determino en 1963 2 El isomero de doble enlace con un exo metileno grupo b copaeno fue reportado por primera vez en 1967 3 CopaenoNombre IUPACa 1R 2S 6S 7S 8S 8 isopropyl 1 3 dimethyltricyclo 4 4 0 02 7 dec 3 eneGeneralFormula molecularC15 H24IdentificadoresNumero CAS3856 25 5 1 ChemSpider10231594SMILESCC C C H 1CC C 3 C C H 2C C C C C H 3 C H 12InChIInChI 1S C15H24 c1 9 2 11 7 8 15 4 12 6 5 10 3 14 15 13 11 12 h5 9 11 14H 6 8H2 1 4H3 t11 12 13 14 15 m0 s1 Key VLXDPFLIRFYIME BTFPBAQTSA NPropiedades fisicasDensidad0 939 kg m 0 000939 g cm Masa molar204 35 g molPunto de ebullicion124 K 149 C Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Quimicamente los copaenes son sesquiterpenos triciclicos Las moleculas son quirales y el enantiomero a copaeno mas comunmente encontrado en las plantas superiores muestran un negativo rotacion optica de alrededor de 6 La rara a copaeno tambien se encuentra en pequenas cantidades en algunas plantas Es de importancia economica ya que atrae fuertemente a una plaga para la agricultura la mosca del Mediterraneo Ceratitis capitata 4 Referencias Editar Numero CAS V H Kapadia et al Nagasampagi B A Naik V G Dev Sukh 1963 Structure of mustakone and copaene Tetrahedron Letters 28 28 1933 doi 10 1016 S0040 4039 01 90945 1 L Westfelt Westfelt Lars Sky K Nilsson Ake Theorell H Blinc R Pausak S Ehrenberg L Dumanovic J 1967 Beta Copaene and beta Ylangene Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L And of Swedish Sulphate Turpentine Acta Chemica Scandinavica 21 152 doi 10 3891 acta chem scand 21 0152 R Nishida et al Shelly Todd E Whittier Timothy S Kaneshiro Kenneth Y 2000 Journal of Chemical Ecology 26 87 doi 10 1023 A 1005489411397 Enlaces externos EditarEsta obra contiene una traduccion derivada de Copaene de Wikipedia en ingles publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Datos Q5168276 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Copaeno amp oldid 120730956, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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