Clorobenceno
El clorobenceno, C6H5Cl, es un importante disolvente[2] que actúa como producto intermedio para la obtención de colorantes e insecticidas.
| Clorobenceno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| clorobenceno | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-90-7[1] | |
| Número RTECS | CZ0175000 | |
| ChEBI | 28097 | |
| ChEMBL | CHEMBL16200 | |
| ChemSpider | 7676 | |
| PubChem | 7964 | |
| UNII | K18102WN1G | |
| KEGG | C06990 | |
| Clc1ccccc1 | ||
| InChI=InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1110,0 kg/m³; 1,11 g/cm³ | |
| Masa molar | 300.56 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 228 K (−45 °C) | |
| Punto de ebullición | 404 K (131 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | bajo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Obtención por síntesis
El clorobenceno, C6H5Cl, se obtiene por oxicloración de benceno con mezclas de HCl-aire a presión normal y a unos 240 °C.
Fue primero descripto en 1851. Se lo manufactura por clorado de benceno en la presencia de monto catalítico de ácido de Lewis tal como cloruro de hierro (III) y cloruro de aluminio anhidro:
El catalizador aumenta la electrofilicidad del cloro. Como el cloro es electronegativo, C6H5Cl presenta una menor susceptibilidad al ataque de otros electrofílicos. Por esta razón, el proceso de clorado produce sólo pequeñas cantidades de dicloro-y triclorobenceno.[3]
Seguridad
Exhibe "baja a moderada" toxicidad tal lo indica su LD50 de 2,9 g/kg[2]
Referencias
- Número CAS
- ↑ Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi 233.pub2 10.1002/14356007.a06 233.pub2
- Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann, “Phenol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 299.pub2 10.1002/14356007.a19 299.pub2