La cicutoxina es una toxina poliacetilénica encontrada en varias plantas, siendo la más conocida la cicuta —Cicuta virosa y otras especies del mismo género—. Estructuralmente está relacionada con la enantotoxina y la carotatoxina. Se presenta naturalmente en la forma (-). Fue aislada por Jacobson en 1915,[2] su estructura fue determinada por Anet en 1953.[3] y la síntesis de su forma racémica fue llevada a cabo por Hill en 1955.[4] También se ha estudiadio su actividad antileucémica.[5] Forma prismas en un extracto étéreo, tornándose amarillento en contacto con el aire y la luz. Soluble en alcohol, cloroformo, éter, agua caliente y soluciones alcalinas. Prácticamente insoluble en éter de petróleo.
Es un potente antagonista no competitivo del receptor GABA. En humanos, la cicutoxina produce náuseas, emesis y dolor abdominal. Los síntomas del envenenamiento empiezan a los 60 minutos de ingestión. Puede provocar temblores, convulsiones y muerte.[6]
No debe confundirse con la coniína o cicutina, alcaloide tóxico de otra planta también llamada cicuta, de la misma familia Apiáceas, pero que pertenece al género Conium.
Referencias
Número CAS
Jacobson (1915). J. Am. Chem. Soc.37: 916.
Anet (1953). J. Chem. Soc.: 309.
Hill et al. (1955). J. Chem. Soc.: 1770.
T. Konoshima, K.-H. Lee, (1986). J. Nat. Prod.49: 1117.
Schep LJ, Slaughter RJ, Becket G, Beasley DM (abril de 2009). «Poisoning due to water hemlock». Clin Toxicol (Phila)47 (4): 270-8. PMID 19514873. doi:10.1080/15563650902904332.
Datos:Q369048
Multimedia:Category:Cicutoxin
Diciembre 04, 2021
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