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Cantaridina

La cantaridina es un compuesto químico venenoso producido naturalmente por coleópteros de la familia Meloidae, que cuenta con más de mil quinientas especies conocidas comúnmente como cantáridas, tales como la Lytta vesicatoria (mosca española), las cuales liberan pequeñas gotas de hemolinfa con cantaridina desde las articulaciones de sus patas o desde sus antenas cuando son provocadas. También los machos de estos coleópteros la producen en su fluido oral y la almacenan en su tracto alimentario.[1][2][3]

Cantaridina
Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,2S,6R,7S)-2,6-dimetil-4,10-dioxatriciclo[5.2.1.0²,⁶]decano-3,5-diona
Identificadores
Número CAS 56-25-7
PubChem 5944
DrugBank DB12328
ChemSpider 5731
UNII IGL471WQ8P
ChEBI 64213
ChEMBL CHEMBL48449
Datos químicos
Fórmula C10H12O4 
Peso mol. 196,202 g/mol
Sinónimos 1,2-dimetil-3,6-anhídrido epoxiperhidroftálico
Datos físicos
P. de fusión 218 °C (424 °F)
P. de ebullición 84 °C (183 °F)
Solubilidad en agua 31 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad no disponible
Unión proteica no disponible
Metabolismo no disponible
Vida media no disponible
Excreción Renal
Datos clínicos
Vías de adm. tópico
 Aviso médico

La cantaridina es un inhibidor de la proteína fosfatasa 1 y la proteína fosfatasa 2.[4]

Fue aislada por primera vez por el químico francés Pierre Jean Robiquet en 1812.[5]​ Aplicada sobre la piel, la cantaridina produce erupciones, enrojecimiento e irritaciones. Consumida por vía oral produce irritaciones en el aparato urinario y la erección del pene. Por esa razón, erróneamente se creía que se trataba de un afrodisíaco.

Diversas familias de coleópteros poseen cantaridina en sus fluidos corporales.[6]​ La cantaridina se utiliza, principalmente, como feromona para la orientación y la atracción (familias Pyrochroidae, Anthicidae); el uso de cantaridina como mecanismo defensivo es una condición evolucionada (familias Meloidae y Oedemeridae) y va frecuentemente acompañada con coloraciones de advertencia (aposemáticas)

En terapéutica dermatológica

La cantaridina, el irritante activo de la droga cruda de cantáridas, se obtiene de los insectos secos Cantharis vesicatoria.[7]​ La cantaridina fue sintetizada por Ziegler y colegas en 1942, a través de una larga serie de reacciones, comenzando con butadieno y anhídrido dimetil-maleico.[8]

En medicina humana, la cantaridina se usa para la eliminación de las verrugas epiteliales benignas. Las cantáridas, se usaban antiguamente como contra irritante y vesicante, pero se encontraron efectos secundarios indeseables. Aún en 2021 se usa en medicina veterinaria[9]​ como vesicante para el tratamiento de pequeñas hernias ubilicales y como contrairritante en ciertas enfermedades de huesos, articulaciones, ligamentos y tendones.[8]

Galería

Referencias

  1. Torbeck, Richard; Pan, Michael; de Moll, Ellen; Levitt, Jacob (junio de 2014). «Cantharidin: a comprehensive review of the clinical literature» [Cantaridina: una revisión comprehensiva de la literatura clínica]. Dermatology Online Journal (en inglés) (California: The Regents of the University of California) 20 (6). Consultado el 21 de septiembre de 2018. 
  2. Ghoneim, Karem S. (abril de 2013). «Enhancement of research interests in physiology and biochemistry of blister beetles (Coleoptera: Meloidae): A review» [Mejora de intereses de investigación en la fisiología y bioquímica de las cantáridas (Coleoptera: Meloidae): una revisión]. Int. Res. J. Biochem. Bioinform (en inglés) (International Research Journals) 3 (4): 75-92. ISSN 2250-9941. Consultado el 21 de septiembre de 2018. 
  3. Moed, Lisa; Shwayder, Tor A.; Chang, Mary Wu (octubre de 2001). «Cantharidin Revisited. A Blistering Defense of an Ancient Medicine» [Cantaridina revisitada. Una defensa vesicante de la medicina antigua]. Arch Dermatol (en inglés) (American Medical Association) 137 (10): 1357-1360. doi:10.1001/archderm.137.10.1357. Consultado el 14 de septiembre de 2018. 
  4. Rauh, Rolf; Kahl, Stefan; Boechzelt, Herbert; Bauer, Rudolf; Kaina, Bernd; Efferth, Thomas (julio de 2007). «Molecular biology of cantharidin in cancer cells» [Biología molecular de la cantaridina en las células de cáncer]. Chinese Medicine (en inglés) (BioMed Central Ltd) 2 (8). ISSN 1749-8546. doi:10.1186/1749-8546-2-8. Consultado el 22 de septiembre de 2018. 
  5. «La codéine : Pierre ROBIQUET (1780-1840)». Société d'Histoire de la Pharmacie (en francés). Consultado el 5 de mayo de 2015. 
  6. BERGILLOS, FERNANDO; Fernanber (30 de abril de 2013). TOXINOLOGIA CLINICA. LESIONES POR PICADURAS Y MORDEDURAS DE ANIMALES. Bubok. ISBN 9788468636917. Consultado el 1 de febrero de 2018. 
  7. Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1970). Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (3a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 994. 
  8. Ponomarkov, V.; Tomatis, L.; [Et al.] (1976). Ward, E., ed. IARC Monographs on the evaluation of the carcinogenic risk of chemicals to man: Some naturally occurring substances (PDF (Acceso público)) (en inglés). Francia: WHO. Consultado el 28 de marzo de 2018. 
  9. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (CIMAVET), ed. (2015). «INFORME DE EVALUACIÓN PÚBLICAMENTE DISPONIBLE PARA UN MEDICAMENTO VETERINARIO». https://cimavet.aemps.es (en español). Consultado el 24 de junio de 2021. 

Enlaces externos

  •   Datos: Q410884
  •   Multimedia: Cantharidin

cantaridina, cantaridina, compuesto, químico, venenoso, producido, naturalmente, coleópteros, familia, meloidae, cuenta, más, quinientas, especies, conocidas, comúnmente, como, cantáridas, tales, como, lytta, vesicatoria, mosca, española, cuales, liberan, pequ. La cantaridina es un compuesto quimico venenoso producido naturalmente por coleopteros de la familia Meloidae que cuenta con mas de mil quinientas especies conocidas comunmente como cantaridas tales como la Lytta vesicatoria mosca espanola las cuales liberan pequenas gotas de hemolinfa con cantaridina desde las articulaciones de sus patas o desde sus antenas cuando son provocadas Tambien los machos de estos coleopteros la producen en su fluido oral y la almacenan en su tracto alimentario 1 2 3 CantaridinaNombre IUPAC sistematico 1R 2S 6R 7S 2 6 dimetil 4 10 dioxatriciclo 5 2 1 0 decano 3 5 dionaIdentificadoresNumero CAS56 25 7PubChem5944DrugBankDB12328ChemSpider5731UNIIIGL471WQ8PChEBI64213ChEMBLCHEMBL48449Datos quimicosFormulaC10H12O4 Peso mol 196 202 g molSMILES H C 12CC C H O1 C 1 C C O OC O C 21CInChIInChI 1S C10H12O4 c1 9 5 3 4 6 13 5 10 9 2 8 12 14 7 9 11 h5 6H 3 4H2 1 2H3 t5 6 9 10 Key DHZBEENLJMYSHQ XCVPVQRUSA NSinonimos1 2 dimetil 3 6 anhidrido epoxiperhidroftalicoDatos fisicosP de fusion218 C 424 F P de ebullicion84 C 183 F Solubilidad en agua31 mg mL 20 C FarmacocineticaBiodisponibilidadno disponibleUnion proteicano disponibleMetabolismono disponibleVida mediano disponibleExcrecionRenalDatos clinicosVias de adm topico Aviso medico editar datos en Wikidata La cantaridina es un inhibidor de la proteina fosfatasa 1 y la proteina fosfatasa 2 4 Fue aislada por primera vez por el quimico frances Pierre Jean Robiquet en 1812 5 Aplicada sobre la piel la cantaridina produce erupciones enrojecimiento e irritaciones Consumida por via oral produce irritaciones en el aparato urinario y la ereccion del pene Por esa razon erroneamente se creia que se trataba de un afrodisiaco Diversas familias de coleopteros poseen cantaridina en sus fluidos corporales 6 La cantaridina se utiliza principalmente como feromona para la orientacion y la atraccion familias Pyrochroidae Anthicidae el uso de cantaridina como mecanismo defensivo es una condicion evolucionada familias Meloidae y Oedemeridae y va frecuentemente acompanada con coloraciones de advertencia aposematicas Indice 1 En terapeutica dermatologica 2 Galeria 3 Referencias 4 Enlaces externosEn terapeutica dermatologica EditarLa cantaridina el irritante activo de la droga cruda de cantaridas se obtiene de los insectos secos Cantharis vesicatoria 7 La cantaridina fue sintetizada por Ziegler y colegas en 1942 a traves de una larga serie de reacciones comenzando con butadieno y anhidrido dimetil maleico 8 En medicina humana la cantaridina se usa para la eliminacion de las verrugas epiteliales benignas Las cantaridas se usaban antiguamente como contra irritante y vesicante pero se encontraron efectos secundarios indeseables Aun en 2021 se usa en medicina veterinaria 9 como vesicante para el tratamiento de pequenas hernias ubilicales y como contrairritante en ciertas enfermedades de huesos articulaciones ligamentos y tendones 8 Galeria Editar La cantarida Lytta vesicatoria su color verde metalico advierte de su toxicidad Mylabris quadripunctata advirtiendo de su toxicidad con una combinacion de rojo y negro Oedemera simplex advirtiendo de su toxicidad con una combinacion de amarillo y negro Pyrochroa coccinea su color rojo intenso advierte de su toxicidadReferencias Editar Torbeck Richard Pan Michael de Moll Ellen Levitt Jacob junio de 2014 Cantharidin a comprehensive review of the clinical literature Cantaridina una revision comprehensiva de la literatura clinica Dermatology Online Journal en ingles California The Regents of the University of California 20 6 Consultado el 21 de septiembre de 2018 Ghoneim Karem S abril de 2013 Enhancement of research interests in physiology and biochemistry of blister beetles Coleoptera Meloidae A review Mejora de intereses de investigacion en la fisiologia y bioquimica de las cantaridas Coleoptera Meloidae una revision Int Res J Biochem Bioinform en ingles International Research Journals 3 4 75 92 ISSN 2250 9941 Consultado el 21 de septiembre de 2018 Moed Lisa Shwayder Tor A Chang Mary Wu octubre de 2001 Cantharidin Revisited A Blistering Defense of an Ancient Medicine Cantaridina revisitada Una defensa vesicante de la medicina antigua Arch Dermatol en ingles American Medical Association 137 10 1357 1360 doi 10 1001 archderm 137 10 1357 Consultado el 14 de septiembre de 2018 Rauh Rolf Kahl Stefan Boechzelt Herbert Bauer Rudolf Kaina Bernd Efferth Thomas julio de 2007 Molecular biology of cantharidin in cancer cells Biologia molecular de la cantaridina en las celulas de cancer Chinese Medicine en ingles BioMed Central Ltd 2 8 ISSN 1749 8546 doi 10 1186 1749 8546 2 8 Consultado el 22 de septiembre de 2018 La codeine Pierre ROBIQUET 1780 1840 Societe d Histoire de la Pharmacie en frances Consultado el 5 de mayo de 2015 BERGILLOS FERNANDO Fernanber 30 de abril de 2013 TOXINOLOGIA CLINICA LESIONES POR PICADURAS Y MORDEDURAS DE ANIMALES Bubok ISBN 9788468636917 Consultado el 1 de febrero de 2018 Goodman Gilman Alfred Goodman Louis S et al 1970 Goodman y Gilman las bases farmacologicas de la terapeutica 3a ed edicion Buenos Aires Medica Panamericana p 994 fechaacceso requiere url ayuda a b Ponomarkov V Tomatis L Et al 1976 Ward E ed IARC Monographs on the evaluation of the carcinogenic risk of chemicals to man Some naturally occurring substances PDF Acceso publico en ingles Francia WHO Consultado el 28 de marzo de 2018 Agencia Espanola de Medicamentos y Productos Sanitarios CIMAVET ed 2015 INFORME DE EVALUACIoN PUBLICAMENTE DISPONIBLE PARA UN MEDICAMENTO VETERINARIO https cimavet aemps es en espanol Consultado el 24 de junio de 2021 Enlaces externos Editar Wikimedia Commons alberga una categoria multimedia sobre Cantaridina Datos Q410884 Multimedia CantharidinObtenido de https es wikipedia org w index php title Cantaridina amp oldid 136556487, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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