Como su nombre lo indica, una base no nucleófila es una baseorgánica estéricamente impedida que es un nucleófilo pobre. Las bases normales también son nucleófilos, pero a menudo los químicos buscan la capacidad de eliminación de protones de una base sin ninguna otra función. Las bases no nucleófilas típicas son voluminosas, de modo que los protones pueden unirse al centro básico, pero se inhibe la alquilación y la complejación.
Amidas basadas en silicio, tales como bis (trimetilsilil) amida de sodio y potasio (NaHMDS y KHMDS, respectivamente)
Tetrametilpiperidida de litio (LiTMP o base de arpón)
Otras bases fuertes no nucleófilas son el hidruro de sodio y el hidruro de potasio. Estos compuestos son materiales densos, parecidos a la sal, que son insolubles y operan por reacciones superficiales.
Algunos reactivos son de alta basicidad (pKa de ácido conjugado alrededor de 17), pero de modesta pero no nucleofilia insignificante. Los ejemplos incluyen terc-butóxido de sodio y terc-butóxido de potasio.
Esta reacción (desprotonación con LDA) se usa comúnmente para generar enolatos.
Referencias
K. L. Sorgi, "Diisopropylethylamine," Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi 10.1002/047084289X.rd254
Rafael R. Kostikov, Sánchez-Sancho Francisco, María Garranzo and M. Carmen Murcia "2,6-Di-t-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2010. doi 10.1002/047084289X.rd068.pub2
Activation in anionic polymerization: Why phosphazene bases are very exciting promoters S. Boileau, N. Illy Prog.
Datos:Q7048967
Enero 20, 2022
base, nucleófila, como, nombre, indica, base, nucleófila, base, orgánica, estéricamente, impedida, nucleófilo, pobre, bases, normales, también, nucleófilos, pero, menudo, químicos, buscan, capacidad, eliminación, protones, base, ninguna, otra, función, bases, . Como su nombre lo indica una base no nucleofila es una base organica estericamente impedida que es un nucleofilo pobre Las bases normales tambien son nucleofilos pero a menudo los quimicos buscan la capacidad de eliminacion de protones de una base sin ninguna otra funcion Las bases no nucleofilas tipicas son voluminosas de modo que los protones pueden unirse al centro basico pero se inhibe la alquilacion y la complejacion Acidos y BasesAcidos y BasesAcido Reaccion acido base Fuerza acida Funcion de acidez Anfoterismo Base Solucion tampon Constante de disociacion Quimica del equilibrio Extraccion Funcion de acidez de Hammett pH Afinidad protonica Autoionizacion del agua Titulacion Catalisis acida de Lewis Par de Lewis frustrado Acido quiral de LewisTipos de acidosBronsted Lowry Lewis Aceptador Mineral Organico Fuerte Superacido Debil SolidoTipos de basesBronsted Lowry Lewis Donante Organica Fuerte Superbase No nucleofila DebilBases no nucleofilicas EditarUna variedad de aminas y heterociclos de nitrogeno son bases utiles de resistencia moderada pKa de acido conjugado alrededor de 10 13 N N diisopropiletilamina DIPEA tambien llamada Base de Hunig 1 pKa 10 75 1 8 Diazabicycloundec 7 eno DBU util para las reacciones de eliminacion de E2 pKa 13 5 1 5 diazabiciclo 4 3 0 no 5 eno DBN comparable a DBU 2 6 di terc butilpiridina una base debil no nucleofila 2 pKa 3 58 Bases de fosfazeno como t Bu P4 3 Las bases no nucleofilas de alta resistencia son generalmente aniones Para estas especies los pKas de los acidos conjugados son alrededor de 35 40 Diisopropilamida de litio LDA pKa 36 Amidas basadas en silicio tales como bis trimetilsilil amida de sodio y potasio NaHMDS y KHMDS respectivamente Tetrametilpiperidida de litio LiTMP o base de arpon Otras bases fuertes no nucleofilas son el hidruro de sodio y el hidruro de potasio Estos compuestos son materiales densos parecidos a la sal que son insolubles y operan por reacciones superficiales Algunos reactivos son de alta basicidad pKa de acido conjugado alrededor de 17 pero de modesta pero no nucleofilia insignificante Los ejemplos incluyen terc butoxido de sodio y terc butoxido de potasio Ejemplo EditarEl siguiente diagrama muestra como se utiliza la base impedida diisopropilamida de litio para desprotonar un ester para dar el enolato en la condensacion del ester de Claisen en lugar de someterse a una sustitucion nucleofila Esta reaccion desprotonacion con LDA se usa comunmente para generar enolatos Referencias Editar K L Sorgi Diisopropylethylamine Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 doi 10 1002 047084289X rd254 Rafael R Kostikov Sanchez Sancho Francisco Maria Garranzo and M Carmen Murcia 2 6 Di t butylpyridine Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2010 doi 10 1002 047084289X rd068 pub2 Activation in anionic polymerization Why phosphazene bases are very exciting promoters S Boileau N Illy Prog Datos Q7048967 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Base no nucleofila amp oldid 120772550, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
