Fosfacenos
Los fosfacenos son una clase de compuestos organofósforicos químicos en el que un átomo de fósforo está unido covalentemente a un átomo de nitrógeno por un enlace doble y a otros tres átomos o radicales por enlaces simples. Mientras que otras sustituciones producen compuestos relativamente persistentes, en síntesis orgánica, el término se refiere principalmente a las especies con tres sustituyentes amina unidos al fósforo. Estos compuestos son ejemplos inusualmente estables de la clase fosforano de moléculas y tienen una notable afinidad protónica. Como tales, son unos de los ejemplos eminentes de superbases neutras y orgánicas.[1] Dos ejemplos son el hexaclorociclotrifosfazeno y el cloruro de bis(trifenilfosfina)iminio. Los fosfacenos son también conocidos como imidas de fosfano.
Tipos de fosfacenos
Los fosfacenos pueden dividirse en monofosfácenos, difosfácenos, ciclofosfácenos y polifosfácenos lineales.
Monofosfacenos
Los monofosfacenos (también conocidos como iminofosfacenos) tiene una fórmula general, dada por R3P=N–R'. Una reacción típica de síntesis para un monofosfaceno puede ser la siguiente:
R3PCl2 + R'NH2 → R3P=N–R' + 2HCl
Los monofosfacenos más comunes de este tipo son los derivados clorados tipo Cl3P=N–R, obteniéndose estas de hacer reaccionar el pentacloruro de fósforo y aminas primarias.
Difosfacenos
Los difosfacenos tienen una fórmula general, dada por R3P=N–PR'2 o también R3P=N–P(=O)R'2.
Ciclofosfacenos
Los ciclofosfacenos tienen una fórmula general, dada por R2PN)n.
Referencias
- Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts Tsutomu Ishikawa ISBN 978-0-470-51800-7