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Bacilibactina

La bacilibactina es un sideróforo catecólico bacteriano secretado por bacterias del género Bacillus, incluyendo Bacillus anthracis y Bacillus subtilis. Está implicado en la quelatación del catión férrico (Fe3+) del entorno circundante y es posteriormente transferido al citoplasma bacteriano a través de transportadores ABC.[2]

 
Bacilibactina
Nombre IUPAC
{[(2R,3S,6R,7S,10R,11S)-2,6,10-Trimetil-4,8,12-trioxo-1,5,9-trioxaciclododecano-3,7,11-triol]tris[imino(2-oxo-2,1-etanediil)]}tris(2,3-dihidroxibenzamida)
General
Fórmula semidesarrollada C394210O18 N6
Fórmula estructural
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 520-18-3[1]
ChEBI 31432
ChemSpider 111553
PubChem 125349
KEGG C12219
InChI=InChI=1S/C39H42N6O18/c1-16-28(43-25(49)13-40-34(55)19-7-4-10-22(46)31(19)52)37(58)62-18(3)30(45-27(51)15-42-36(57)21-9-6-12-24(48)33(21)54)39(60)63-17(2)29(38(59)61-16)44-26(50)14-41-35(56)20-8-5-11-23(47)32(20)53/h4-12,16-18,28-30,46-48,52-54H,13-15H2,1-3H3,(H,40,55)(H,41,56)(H,42,57)(H,43,49)(H,44,50)(H,45,51)/t16-,17-,18-,28+,29+,30+/m1/s1
Key: RCQTVEFBFUNTGM-BDVHUIKKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 882.79 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La bacilibactina es un sideróforo con una cadena principal de dépsido, pero consta de unidades de L-treonina en contraste con la enterobactina, donde se incorporan las unidades de L-serina. Durante su biosíntesis, un espaciador de glicina separa la cadena principal de trilactona de los ligantes de catecolamida en bacilibactina, mientras que en la enterobactina la catecolamida se une directamente a la cadena principal de trilactona.

La relevancia de los componentes individuales de la estructura siderofórica (como la metilación del anillo de trilactona o la adición del espaciador de glicina) ha tenido complicaciones para determinarse con precisión estudiando únicamente el sideróforo natural. Los análogos sintéticos de los sideróforos naturales proporcionan una forma de aislar las características estructurales clave con el fin de resaltar la contribución de diferentes componentes a la estabilidad general del complejo férrico.[3]

Referencias

  1. Número CAS
  2. «Siderophore-mediated iron acquisition in Bacillus anthracis and related strains.». Microbiology 156 (Pt 7): 1918-25. July 2010. PMID 20466767. doi:10.1099/mic.0.039404-0. 
  3. Dertz.Inorg Chem. 2006 Jul 10; 45(14): 5465–5478.
  •   Datos: Q14931586

bacilibactina, bacilibactina, sideróforo, catecólico, bacteriano, secretado, bacterias, género, bacillus, incluyendo, bacillus, anthracis, bacillus, subtilis, está, implicado, quelatación, catión, férrico, entorno, circundante, posteriormente, transferido, cit. La bacilibactina es un sideroforo catecolico bacteriano secretado por bacterias del genero Bacillus incluyendo Bacillus anthracis y Bacillus subtilis Esta implicado en la quelatacion del cation ferrico Fe3 del entorno circundante y es posteriormente transferido al citoplasma bacteriano a traves de transportadores ABC 2 BacilibactinaNombre IUPAC 2R 3S 6R 7S 10R 11S 2 6 10 Trimetil 4 8 12 trioxo 1 5 9 trioxaciclododecano 3 7 11 triol tris imino 2 oxo 2 1 etanediil tris 2 3 dihidroxibenzamida GeneralFormula semidesarrolladaC394210O18 N6Formula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS520 18 3 1 ChEBI31432ChemSpider111553PubChem125349KEGGC12219InChIInChI InChI 1S C39H42N6O18 c1 16 28 43 25 49 13 40 34 55 19 7 4 10 22 46 31 19 52 37 58 62 18 3 30 45 27 51 15 42 36 57 21 9 6 12 24 48 33 21 54 39 60 63 17 2 29 38 59 61 16 44 26 50 14 41 35 56 20 8 5 11 23 47 32 20 53 h4 12 16 18 28 30 46 48 52 54H 13 15H2 1 3H3 H 40 55 H 41 56 H 42 57 H 43 49 H 44 50 H 45 51 t16 17 18 28 29 30 m1 s1 Key RCQTVEFBFUNTGM BDVHUIKKSA NPropiedades fisicasMasa molar882 79 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata La bacilibactina es un sideroforo con una cadena principal de depsido pero consta de unidades de L treonina en contraste con la enterobactina donde se incorporan las unidades de L serina Durante su biosintesis un espaciador de glicina separa la cadena principal de trilactona de los ligantes de catecolamida en bacilibactina mientras que en la enterobactina la catecolamida se une directamente a la cadena principal de trilactona Bacillus subtilis La relevancia de los componentes individuales de la estructura sideroforica como la metilacion del anillo de trilactona o la adicion del espaciador de glicina ha tenido complicaciones para determinarse con precision estudiando unicamente el sideroforo natural Los analogos sinteticos de los sideroforos naturales proporcionan una forma de aislar las caracteristicas estructurales clave con el fin de resaltar la contribucion de diferentes componentes a la estabilidad general del complejo ferrico 3 Referencias Editar Numero CAS Siderophore mediated iron acquisition in Bacillus anthracis and related strains Microbiology 156 Pt 7 1918 25 July 2010 PMID 20466767 doi 10 1099 mic 0 039404 0 Dertz Inorg Chem 2006 Jul 10 45 14 5465 5478 Datos Q14931586 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Bacilibactina amp oldid 134061615, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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