Avicularina

La avicularina, con fórmula química C₂₀H₁₈O₁₁, es un flavonol activo biológicamente aislado de una serie de plantas que incluyen Polygonum aviculare,^[2]​ Rhododendron aureum y Taxillus kaempferi.^[3]​

Avicularina
Nombre IUPAC
3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
General
Otros nombres	quercetin-3-O-α-L-arabinofuranoside quercetin-3-O-α-arabinofuranoside Avicularine Avicularoside Fenicularin Quercetin 3-alpha-L-arabinofuranoside
Fórmula molecular	C20H18O11
Identificadores
Número CAS	572-30-5^[1]​
ChEBI	65460
ChEMBL	CHEMBL471282
ChemSpider	20130086
PubChem	5490064
SMILES C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H](O4)CO)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C20H18O11/c21-6-13-15(26)17(28)20(30-13)31-19-16(27)14-11(25)4-8(22)5-12(14)29-18(19)7-1-2-9(23)10(24)3-7/h1-5,13,15,17,20-26,28H,6H2/t13-,15-,17+,20-/m0/s1 Key: BDCDNTVZSILEOY-UXYNSRGZSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	434.35 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La avicularina suprime la acumulación de lípidos a través de la represión de EBP C / activada por GLUT4 en la captación de glucosa mediada en las células por 3T3-L1.^[3]​

Referencias

1. Número CAS
2. LC Method for Analysis of Three Flavonols in Rat Plasma and Urine after Oral Administration of Polygonum aviculare Extract. Fuquan Xu, Huashi Guan, Guoqiang Li and Hongbing Liu, Chromatographia, June 2009, Volume 69, Issue 11-12, pages 1251-1258, doi 10.1365/s10337-009-1088-x
3. Avicularin, a plant flavonoid, suppresses lipid accumulation through repression of C/EBPα-activated GLUT4-mediated glucose uptake in 3T3-L1 cells. Fujimori K and Shibano M, J Agric Food Chem., 29 May 2013, volume 61, issue 21, pages 5139-5147, doi 10.1021/jf401154c, PubMed

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Avicularin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.

•   Datos: Q9163056