Anhídrido succínico
El anhídrido succínico, también llamado dihidro-2,5-furanodiona, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C4H4O3. Este sólido[2] incoloro es el anhídrido del ácido succínico.[3]
| Anhídrido succínico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| oxolan-2,5-diona | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2,5(3H,4H)-Furanodiona; anhídrido succínico | |
| Fórmula estructural | (CH2CO)2O | |
| Fórmula molecular | C4H4O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-30-5[1] | |
| ChEBI | 36595 | |
| ChEMBL | CHEMBL1370164 | |
| ChemSpider | 7634 | |
| PubChem | 7922 | |
| UNII | 6RF4O17Z8J | |
| KEGG | C19524 | |
| InChI=InChI=1S/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2 Key: RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1230 kg/m³; 123 g/cm³ | |
| Masa molar | 100,07 g/mol | |
| Punto de fusión | 118 °C (391 K) - 120 °C (393 K) | |
| Punto de ebullición | 261 °C (534 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Obtención y síntesis
El anhídrido succínico se puede obtener por reacción de ácido succínico y anhídrido acético, cloruro de acetilo u oxicloruro de fósforo.[4] Incluso por calentamiento del ácido succínico por encima de 200 °C, se obtiene el anhídrido succínico.[5] También pueden obtenerse a través de la hidrogenación catalítica de anhídrido maleico.[6]
Reactividad
El anhídrido succínico se hidroliza en agua liberando 46,86 KJ/mol[7] dando lugar al ácido succínico.
Con alcoholes (ROH), sucede una reacción similar, en la que se producen los derivados éster del ácido succínico:
Peligros para la salud
Las consecuencias de contacto o inhalación con anhídrido succínico son: irritación de la piel y el tracto respiratorio, y las membranas mucosas pueden inflamarse.
Usos
El anhídrido succínico se usa en la síntesis química de otros compuestos químicos, tales como la tetralona, 1-naftol, tetralina y naftaleno[8] y de N-clorosuccinimida y N-bromosuccinimida.[9] La producción industrial del anhídrido citracónico (metilmaleico) por reacción del anhídrido succínico con formaldehído,[6] compuesto que se utiliza en la industria del papel como agente de encolado.
Véase también
Referencias
- Número CAS
- McLean, Andrew; Adams, Roger (1936). Journal of the American Chemical Society 58 (5): 804. doi:10.1021/ja01296a038.
- Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932). «Succinic Anhydride». organic syntheses 12: 66.
- L. F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, H. C. Struck (1943). «Succinic anhydride». Organic Syntheses.
- Arnold Willmes. Taschenbuch Chemische Substanzen: Elemente - Anorganika - Organika - Naturstoffe - Polymere. ISBN 978-3-8171-1787-1.
- ↑ Lohbeck, K., Haferkorn, H., Fuhrmann, W., Fedtke, N. (2005). Maleic and Fumaric Acids in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_053.
- Conn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Roberts, R.M.; Smith, E.A., Heats of organic reactions. XIII. Heats of hydrolysis of some acid anhydrides, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 1747-17
- Georg Thieme Verlag (1995). Römpp Lexikon Chemie. 9 Auflage.
- S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane (1980). «Lehrbuch der Organischen Chemie». Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie.